5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluorodecane-1,2-diol | 147274-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluorodecane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Decanediol, 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluoro-
• CAS: 147274-18-8
• 化学式: C₁₀H₉F₁₃O₂
• 分子量: 408.159
• InChiKey: UAEMJXPBHSWBQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluorodecane-1,2-diol 在 nor-azado 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅两步合成非天然α-氨基酸，涉及1,2-二醇的彻底有氧氧化。

  摘要：

  在本文中，我们报道了1，2-二醇在α-酮酸的催化作用下也没有进行AZADO催化的详尽的有氧氧化。使用dl-2-苯基甘氨酸将氧化与氨基转移结合在一起，可在一锅中合成游离的α-氨基酸（AAs）。这种方法能够快速灵活地制备各种有价值的非天然AA，例如荧光AA，可光活化的AA和其他用于生物正交反应的功能性AA。

  DOI：

  10.1039/c9cc07889d
• 作为产物：
  描述：

  5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluoro-dec-1-ene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以523 mg的产率得到5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluorodecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一锅两步合成非天然α-氨基酸，涉及1,2-二醇的彻底有氧氧化。

  摘要：

  在本文中，我们报道了1，2-二醇在α-酮酸的催化作用下也没有进行AZADO催化的详尽的有氧氧化。使用dl-2-苯基甘氨酸将氧化与氨基转移结合在一起，可在一锅中合成游离的α-氨基酸（AAs）。这种方法能够快速灵活地制备各种有价值的非天然AA，例如荧光AA，可光活化的AA和其他用于生物正交反应的功能性AA。

  DOI：

  10.1039/c9cc07889d

文献信息

• Radical addition reactions of fluorinated species. Part 8. Regioselectivity of radical additions to perfluoroalkylethylenes and quantum chemical calculations. Highly selective two-step synthesis of 4-(perfluoroalkyl)butane-1,2-diols
  作者：Vladimı́r Cı́rkva、Stanislav Böhm、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00237-7

  日期：2000.3

  Perfluoroalkylethylenes RF–CHCH2 (RF = C4F9,C6F13,C8F17) added easily nucleophilic radicals generated from alkanols, oxolane and 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane. The additions were initiated photochemically in the presence of acetone or by dibenzoyl peroxide and were completely regioselective and almost completely chemoselective with preparative yields up to 90%. 4-Fluoroalkylated dioxolanes obtained (5a–5c)

  全氟烷基乙烯R F –CH  = CH 2（R F = C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）易于添加由链烷醇，氧杂环戊烷和2,2-二甲基-1,3-二氧戊环生成的亲核基团。该添加是在丙酮存在下或通过过氧化二苯甲酰以光化学方式引发的，并且具有完全的区域选择性和几乎完全的化学选择性，制备产率高达90％。在酸性介质中通过甲醇分解将获得的4-氟烷基化的二氧戊环（5a-5c）脱保护，得到4-全氟烷基-1,2丁二醇（15a-15c）转化为相应的双甲基丙烯酸酯（16a-16c）。2,2,4-三甲基-1,3-二氧戊环（17）反应，在两个中心，以产生与加合物的自由基对的优先攻击氟烷基二氧戊环的84:16区域异构体混合物在更空间受阻的叔C-H键17。讨论了全氟烷基乙烯加成物的完全区域选择性与全氟烷基化链的“尾部效应”以及使用PM3和从头算量子化学方法计算的中间加成基自由基的能量。
• Orthoester compositions for affinity purification of oligonucleotides
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：US11299483B2

  公开（公告）日：2022-04-12

  Compounds and methods for purifying oligonucleotides such as RNA and DNA. A target oligonucleotide is reacted with an orthoester linker comprising an affinity tag to form an orthoester oligonucleotide-orthoester linker conjugate which is subjected to a purification technique to separate the target oligonucleotide from impurities such as truncated oligonucleotides. The orthoester linker can be then removed under mild conditions to generate the target oligonucleotide in high purity.

  用于纯化 RNA 和 DNA 等寡核苷酸的化合物和方法。目标寡核苷酸与包含亲和性标签的正交酯连接体反应，形成正交酯寡核苷酸-正交酯连接体共轭物，该共轭物通过纯化技术从截短寡核苷酸等杂质中分离出目标寡核苷酸。然后在温和的条件下去除正交酯连接体，生成高纯度的目标寡核苷酸。
• Herrmann, Wolfgang A.; Eder, Stefan J., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 31 - 38
  作者：Herrmann, Wolfgang A.、Eder, Stefan J.

  DOI：——

  日期：——
• Herrmann, Wolfgang A.; Eder, Stefan J.; Scherer, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 10, p. 1371 - 1373
  作者：Herrmann, Wolfgang A.、Eder, Stefan J.、Scherer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ORTHOESTER COMPOSITIONS FOR AFFINITY PURIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ORTHOESTER DESTINÉES À LA PURIFICATION PAR AFFINITÉ D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：AGILENT TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2019036029A4

  公开（公告）日：2019-04-11