3-全氟己基-2-丙醇 | 38550-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 3-全氟己基-2-丙醇
• 中文别名: 2-碘-1h,1h,2h,3h,3h-全氟壬醇
• 英文名称: 2-iodo-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononan-1-ol
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-1-iodononan-1-ol；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodononan-1-ol；2-Iodo-4,4,5,6,6,7,7,8,8,9,9-tridecafluorononanol；1-Hydroxy-2-iodo-3-perfluorohexylpropane；3-perfluoro-n-hexyl-2-iodo-1-propanol；2-iodo-3-(perfluorohexyl)-1-propanol；1-Nonanol, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodo-
• CAS: 38550-44-6
• 化学式: C₉H₆F₁₃IO
• 分子量: 504.03
• InChiKey: JIDYQTCBVGBFDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  90°C 1,5mm
• 密度：
  1.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-全氟己基-2-丙醇 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基碘化物
  参考文献：
  名称：

  氟代二甲基硫代氨基甲酸酯（F DMTC）的醇保护基

  摘要：

  合成了N，N-双（全氟烷基）硫代氨基甲酰氯（F DMTC-Cls）作为保护醇的试剂。使用结晶的F DMTC- Cl，在室温下在THF中存在氢化钠的情况下，将F DMTC基团以优异的产率引入醇分子中。通过用氟反相硅胶柱进行固相萃取（Fluorous固相萃取； FSPE），将产物与过量的醇分离。所述˚F DMTC组分别容易地通过用氧化除去米氯过苯甲酸（米-CPBA）中，用KHCO随后水解3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.142
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 烯丙醇 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以91%的产率得到3-全氟己基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  1,6-二碘全氟己烷的远螯氟化二醇

  摘要：

  在各种引发体系（光化学或氧化还原催化剂或有机引发剂存在）的存在下，研究了将1-碘全氟己烷（1）自由基加到烯丙醇（2-丙烯-1-醇）（2）中的过程C 6 F 13 CH 2 CHICH 2 OH（3）的产率不同。提出了涉及的自由基系统的效率规模，三苯基膦和AIBN的最佳转化率为1。有趣的是，在反应过程中添加3次时，AIBN最适用于几乎定量消耗1的情况。然后，将3还原为C三丁基锡烷以高收率得到6 F 13 C 3 H 6 OH（4）。将这种两步法外推至由1，6-二碘全氟己烷（5）制备氟化远螯二醇。首先，记录并讨论了1对1单加合物（6）和1对2α，ω-二价合物（7）的形成：优化的条件使得能够以81％的收率完全转化生成7的7。5。然后，远螯二醇HOC 3 H 6 C 6 F 12 C 3 H 6 OH（8）由三丁基锡烷还原7的碘原子选择性地以88％的收率合成。，和NMR光谱分析法可对所有中间体和产物进行表征，而不会产生歧义。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00343-2

文献信息

• Selective mono- and di{(perfluoroalkyl)acylation} of ferrocene
  作者：David Hazafy、Marie Sobociková、Petr Štěpnička、Jiřı́ Ludvı́k、Martin Kotora

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.08.002

  日期：2003.12

  The selective synthesis of mono- and 1,1′-di(perfluoroalkyl)acylated} ferrocenes by Friedel–Crafts acylation with (perfluoroalkyl)acyl halides is described. The acyl derivatives were further converted to the corresponding (perfluoroalkyl)alkyl ferrocenes by reduction of the carbonyl group with LiAlH4/AlCl3. Electrochemical studies of all the obtained substituted ferrocenes were carried out to assess

  描述了通过用（全氟烷基）酰基卤进行的弗瑞德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）酰化作用来选择性合成单-和1,1'-二（全氟烷基）酰化}二茂铁。通过用LiAlH 4 / AlCl 3还原羰基，将酰基衍生物进一步转化为相应的（全氟烷基）烷基二茂铁。对所有获得的取代的二茂铁进行了电化学研究，以评估全氟烷基马尾辫对其氧化还原行为的影响。
• Visible-Light-Mediated Iodoperfluoroalkylation of Alkenes in Flow and Its Application to the Synthesis of a Key Fulvestrant Intermediate
  作者：Cristian Rosso、Jason D. Williams、Giacomo Filippini、Maurizio Prato、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01992

  日期：2019.7.5

  efficient continuous flow iodoperfluoroalkylation methods are described: using 0.05 mol % perylene diimide (PDI) photocatalyst under 450 nm irradiation or substoichiometric triethylamine under 405 nm irradiation. These methods enable dramatically elevated productivity versus batch processes. The triethylamine-mediated method is explored mechanistically and in substrate scope. The gram-scale synthesis of an

  描述了两种有效的连续流碘全氟烷基化方法：在450 nm辐射下使用0.05 mol％的ylene二酰亚胺（PDI）光催化剂或在405 nm辐射下使用亚化学计量的三乙胺。与批处理方法相比，这些方法可以显着提高生产率。机械地和在底物范围内研究了三乙胺介导的方法。还报道了活性药物成分侧链的克级合成，它是通过光化学碘全氟烷基化，然后进行氢解而流动的。
• A fluorous ethylenediamine promoted direct C H arylation of unactivated arenes with aryl halides
  作者：Yi-Wei Zhu、Yi-Xin Shi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.05.011

  日期：2016.8

  A novel and recyclable fluorous ethylenediamine was prepared. Together with potassium tert-butoxide, the fluorous ethylenediamine showed a good activity in promoting the coupling of aryl halides with benzene derivatives without the aid of transition-metal catalysts. Furthermore, a chain homolytic aromatic substitution mechanism was proposed in this paper.

  制备了一种新型的可回收的氟乙二胺。氟乙二胺与叔丁醇钾一起在促进芳基卤化物与苯衍生物的偶联方面表现出良好的活性，而无需过渡金属催化剂的帮助。此外，本文提出了链均溶芳族取代机理。
• Synthesis and characterization of a new class of polyfluorinated alkanes: tetrakis(perfluoroalkyl)alkane
  作者：G. Gambaretto、L. Conte、G. Fornasieri、C. Zarantonello、D. Tonei、A. Sassi、R. Bertani

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00338-x

  日期：2003.5

  The synthesis and physico-chemical characterization of 1,1,2,2-tetrakis(perfluoroalkyl-methylene)ethane [F(CF2)nCH2]2CH}2 (n=6, TK6; n=8, TK8) are reported. The synthesis consists of four steps: (1) addition of allyl alcohol to a perfluoroalkyl iodide, F(CF2)nI (n=6,8) to give the corresponding iodo-adduct; (2) dehalogenation of the adduct by treatment with zinc in aqueous acetic acid, yielding 3

  1,1,2,2-四（全氟烷基-亚甲基）乙烷[F（CF 2）n CH 2 ] 2 CH} 2（n = 6，TK6 ; n = 8，TK8）的报告。合成过程包括四个步骤：（1）将烯丙醇加至全氟烷基碘化物F（CF 2）n I（n = 6,8）中，得到相应的碘加合物；（2）通过在乙酸水溶液中用锌处理使加合物脱卤，得到3-全氟-n-烷基-1-丙烯。（3）添加3-perfluoro- n-烷基-1-丙烯至全氟烷基碘，F（CF 2）n I（n = 6,8），得到1,3-全氟-正烷基-2-碘丙烷；（4）1，3-全氟-正烷基-碘-2-丙烷与乙酸酐中的锌偶合，得到最终产物。TK6和TK8具有非常低的表面张力值，并具有作为潜在的滑雪蜡的良好性能。
• 2-(Perfluoroalkyl)ethyl Triflates, Building Blocks for the Synthesis of Bis(polyfluoroalkylated) Cyclopentadienes
  作者：Tomáš Bříza、Jaroslav Kvíčala、Petr Mysík、Oldżich Paleta、Jan Čermák

  DOI：10.1055/s-2001-13360

  日期：——

  Fluorinated building blocks, 2-(perfluorohexyl)ethyl triflate (11 a) and 2-(perfluorooctyl)ethyl triflate (11 b) were prepared from the corresponding fluoroalkanols and triflic anhydride. Fluorinated triflates 11 were employed for the preparation of bis(polyfluoroalkylated) cyclopentadienes 9, which are potential ligands for homogeneous catalysts used in fluorous biphase systems. Fluorotriflates 11 are also excellent substrates for the preparation of various polyfluorinated compounds, e.g. nitriles or azides, by nucleophilic substitution.

  以相应的氟烷醇和三氟酸酐为原料，制备出了氟化结构单元--2-(全氟己基)乙基三氟酸盐（11 a）和 2-(全氟辛基)乙基三氟酸盐（11 b）。含氟三酸盐 11 被用于制备双（多氟烷基化）环戊二烯 9，后者是氟双相体系中使用的均相催化剂的潜在配体。氟三酸酯 11 还是通过亲核置换法制备各种多氟化合物（如腈类或叠氮化物）的优良基质。