4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基乙酸酯 | 83311-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基乙酸酯
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl acetate
• 英文别名: 3-(F-hexyl)propyl acetate
• CAS: 83311-03-9
• 化学式: C₁₁H₉F₁₃O₂
• 分子量: 420.17
• InChiKey: JGTURANTXJUSSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基乙酸酯 在 氢氧化钾 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基碘化物
  参考文献：
  名称：

  Effect of a perfluoroalkyl group on the elimination and substitution reactions of two homologous series of perfluoroalkyl-substituted iodoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a012
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 96.0 ℃ 、344.5 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成氟化醇和酯的一些方法。II。F-烷基碘在合成F-烷基链烷醇中的用途

  摘要：

  自由基加成的F-烷基碘（R的˚F I）中的烯醇或酯，接着进行适当的还原是用于制备同系物的相应F-烷基-链烷醇的有效方法，R ˚F（CH 2）ñ -哦。当n = 2.4或更高时，这两个步骤会顺利进行。然而，1,2,3-取代的体系R F CH 2 CHYCH 2 Z易受意料之外的困难的影响。的R还原˚F CH 2 CHICH 2 ON至R ˚F（CH 2）3 OH由氢和催化剂（强碱酸受体），既可以在一个步骤中或经由R个进行˚F CHCHCH 2 OH; 但是，脱卤化氢也可能产生环氧化物，在这种情况下的还原反应会生成仲醇R F CH 2 CH（CH 3）OH。相比之下，通过氢化三丁基锡或在钯（二乙胺酸受体）上用氢还原R F CH 2 CHICH 2 OAc可以顺利进行。锌和酸压下量R的˚F CH 2 CHICH 2 OAC给出消除至R ˚F CH 2 CHCH 2 ; 甚至ř ˚F CHCICH

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82223-x

文献信息

• Rearrangement of 2-iodo-3-perfluoroalkyl-1-propyl acetates to 1-iodo-3-perfluoroalkyl-2-propyl acetates
  作者：M. Kotora、M. Hájek、J. Kvíčala、B. Ameduri、B. Boutevin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80559-x

  日期：1993.10

  2-Iodo-3-perfluoroalkylpropyl acetates, RFCH2CHICH2OAc (1) (RF = i-C3F7, C4F9, C6F13, C8F17), have been rearranged thermally to 1-iodo-3-perfluoroalkyl-2-propyl acetates, RFCH2CH(OAc)CH2I (2), in 89% yield over the temperature range 120–200 °C. The results indicate that the rearrangement is a reversible process which is shifted towards the formation of 2. The equilibrium regio isomer ratio (12 = 1:8)

  乙酸2-碘-3-全氟烷基丙基酯R F CH 2 CHICH 2 OAc（1）（R F = iC 3 F 7，C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）已热重排为1 -碘-3-全氟烷基-2-丙基乙酸酯，R F CH 2 CH（OAc）CH 2 I（2），在120–200°C的温度范围内，产率为89％。结果表明，重排是一个可逆的过程，向2的形成转移。。平衡区域异构体比率（12 = 1：8）与温度和R F取代基的性质无关。提出重排通过自由基机理进行，所述自由基机理包括在C 1 I键热断裂后乙酰氧基的1，2-迁移。
• Some approaches to the synthesis of fluorinated alcohols and esters. II. Use of F-alkyl iodides for the synthesis of F-alkyl alkanols
  作者：Neal O. Brace

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82223-x

  日期：1982.5

  catalyst (strong base acid acceptor), can be done either in one step or via RFCHCHCH2OH; however, dehydrohalogenation may also give the epoxide, and reduction in this case leads to the secondary alcohol, RFCH2CH(CH3)OH. By contrast, reduction of RFCH2CHICH2OAc by tributyltin hydride or with hydrogen over palladium (diethylamine acid acceptor) goes smoothly. Zinc and acid reduction of RFCH2CHICH2OAc gives

  自由基加成的F-烷基碘（R的˚F I）中的烯醇或酯，接着进行适当的还原是用于制备同系物的相应F-烷基-链烷醇的有效方法，R ˚F（CH 2）ñ -哦。当n = 2.4或更高时，这两个步骤会顺利进行。然而，1,2,3-取代的体系R F CH 2 CHYCH 2 Z易受意料之外的困难的影响。的R还原˚F CH 2 CHICH 2 ON至R ˚F（CH 2）3 OH由氢和催化剂（强碱酸受体），既可以在一个步骤中或经由R个进行˚F CHCHCH 2 OH; 但是，脱卤化氢也可能产生环氧化物，在这种情况下的还原反应会生成仲醇R F CH 2 CH（CH 3）OH。相比之下，通过氢化三丁基锡或在钯（二乙胺酸受体）上用氢还原R F CH 2 CHICH 2 OAc可以顺利进行。锌和酸压下量R的˚F CH 2 CHICH 2 OAC给出消除至R ˚F CH 2 CHCH 2 ; 甚至ř ˚F CHCICH
• Hydroperfluoroalkylation of alkenes using RfI/ YbCl3 (cat.) /Zn system
  作者：Ding Yu、Zhao Gang、Huang Weiyuan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91785-4

  日期：1993.2

  Hydroperfluoroalkylation of alkenes using R(f)I/YbCl3(cat.)/Zn system in good yields is described.
• HU, CHANG-MING;QING, FENG-LING;HUANG, WEI-YUAN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2801-2804
  作者：HU, CHANG-MING、QING, FENG-LING、HUANG, WEI-YUAN

  DOI：——

  日期：——
• BRACE, N. O., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 3, 313-327
  作者：BRACE, N. O.

  DOI：——

  日期：——