3-(全氟正丁烷)-1,2-环氧丙烷 | 81190-28-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 3-(全氟正丁烷)-1,2-环氧丙烷
• 中文别名: (2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)环氧乙烷；3-全氟丁基-1,2-环氧乙烷
• 英文名称: 3-perfluorobutyl-1,2-epoxypropane
• 英文别名: 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)oxirane；2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyloxirane
• CAS: 81190-28-5
• 化学式: C₇H₅F₉O
• 分子量: 276.102
• InChiKey: WUKHWLIEBSRTRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C50 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.545 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  114 °F
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，避免氧化物、高温和火焰。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S36
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2910900090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

聚合物和大分子半导体砌块

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(全氟正丁烷)-1,2-环氧丙烷 在 ammonia borane 、 C₂₈H₂₈Cl₂CoNP₂ 、 erbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟-1-庚醇
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下由ization催化的区域选择性异构化-钴催化的转移加氢序列从环氧化合物合成抗马尔科夫尼科夫醇

  摘要：

  本文中，我们报告了一种基于钴夹钳催化剂（1 mol％）的高效异构化转移加氢反应序列，该序列可在温和的反应条件下（≤55°C）由末端和内部环氧化物合成一系列抗马尔可夫尼可夫醇，8 h）在低催化剂负载下。反应通过路易斯酸（3摩尔％Er（OTf）3）催化的环氧化物异构化，然后使用氨硼烷作为氢源进行钴催化的转移氢化。由环氧化物合成43种醇突出了这种方法的一般适用性。带有不同官能团的各种端基（23个实例）和1,2-二取代的内部环氧化物（14个实例）以优异的选择性和高达98％的产率转化为所需的抗马尔可夫尼可夫醇。对于选定的实施例，表明反应可以以高达50mmol的制备规模进行。值得注意的是，异构化步骤是通过最稳定的碳阳离子进行的。因此，区域化学受立体电子效应控制。结果，在某些情况下，当三和四取代的环氧化物（6个实例）被转化时，观察到碳骨架的重排。即使在反应条件下醛和酮也被还原成相应的醇，在反应条件下仍能

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03294
• 作为产物：
  描述：

  3-全氟丁基-2-丙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到3-(全氟正丁烷)-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  End-Blocked Silanization of Side-Chain Fluoroalkyl Oligoether and its Surface Properties

  摘要：

  本研究通过 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyloxirane 的开环反应合成了三种不同分子量的新型侧链氟烷基低聚醚。然后对这些氟硅醚进行硅烷化处理，并通过傅立叶变换红外光谱、1H 光谱和 19F NMR 光谱对其进行表征。这些硅烷化的氟硅醚被用来通过液相沉积法在硅基底上制造疏水性涂层。X 射线光电子能谱分析了薄膜表面的化学成分和结构，结果表明硅烷化的氟硅氧烷在硅晶片上形成了自组装薄膜。通过水接触角测量了涂层的表面润湿性。结果表明，退火工艺可以改善涂层的疏水性，最高的水接触角为 115.2 ± 1°，十六烷接触角为 67.2 ± 1°。原子力显微镜（AFM）测量了自组装薄膜的表面形态和粗糙度，结果发现随着氟硅氧烷分子量的增加，表面会变得更加粗糙。

  DOI：

  10.1071/ch18126

文献信息

• Acrylonitrile Derivatives from Epoxide and Carbon Monoxide Reagents
  申请人：Novomer, Inc.

  公开号：US20190002400A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention is directed to reactor systems and processes for producing acrylonitrile and acrylonitrile derivatives. In preferred embodiments of the present invention, the processes comprise the following steps: introducing an epoxide reagent and carbon monoxide reagent to at least one reaction vessel through at least one feed stream inlet; contacting the epoxide reagent and carbon monoxide reagent with a carbonylation catalyst to produce a beta-lactone intermediate; polymerizing the beta-lactone intermediate with an initiator in the presence of a metal cation to produce a polylactone product; heating the polylactone product under thermolysis conditions to produce an organic acid product; optionally esterifying the organic acid product to produce one or more ester products; and reacting the organic acid product and/or ester product with an ammonia reagent under ammoxidation conditions to produce an acrylonitrile product.

  本发明涉及反应器系统和生产丙烯腈及丙烯腈衍生物的工艺。在本发明的优选实施例中，该工艺包括以下步骤：将环氧试剂和一氧化碳试剂通过至少一个进料流入口引入至至少一个反应釜中；将环氧试剂和一氧化碳试剂与羰基化催化剂接触以产生β-内酯中间体；在金属阳离子存在下，将β-内酯中间体与引发剂聚合以产生聚内酯产品；在热解条件下加热聚内酯产品以产生有机酸产品；可选择酯化有机酸产品以产生一个或多个酯产品；并将有机酸产品和/或酯产品与氨试剂在氨氧化条件下反应以产生丙烯腈产品。
• Synthesis and polymerization of novel fluorinated morpholino acrylates and methacrylates
  作者：Bernard Guyot、Bruno Améduri、Bernard Boutevin

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03281-h

  日期：1995.10

  The synthesis of four fluorinated acrylates and methacrylates bearing a morpholino group in the lateral chain was achieved in four steps in very high yield: the radical addition of perfluoroalkyl iodides on to allyl acetate followed by an alkaline cyclization led to fluorinated epoxides. These compounds reacted with an excess of morpholine and yielded morpholinofluorinated alcohols that, condensed

  分四个步骤以非常高的产率合成了在侧链上带有吗啉代基团的四种氟化丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯：将全氟烷基碘自由基自由基加到乙酸烯丙酯上，然后进行碱性环化，得到氟化环氧化物。这些化合物与过量的吗啉反应，生成吗啉代氟化的醇，它们与丙烯酸或甲基丙烯酸酐缩合，分别生成预期的氟化丙烯酸或甲基丙烯酸单体。这种新烯烃的均聚行为涉及对传播速率常数与终止速率常数之比的平方的研究（）通过两种不同的方法。GC动力学研究和收率计算表明，这些单体的反应性较差。值表明，它们的反应性比普通的氟化丙烯酸单体低两倍。我们最终提出了此类氟化单体的反应规模。
• Chemistry of [(perfluoroalkyl)methyl] oxiranes. Regioselectivity of ring opening with O-nucleophiles and the preparation of amphiphilic monomers
  作者：Vladimı́r Cı́rkva、Bruno Améduri、Bernard Boutevin、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00032-8

  日期：1997.8

  diols was controlled to proceed with one or two molecules of the oxiranes chemoselectively. Non-regioselective, base-catalysed ring opening by methacrylic acid (83% terminal attack) was discussed on the basis of the hard and soft acids and bases (HSAB) concept. A convenient transformation of the oxiranes to the corresponding diols 13a–13c via dioxolane intermediates, and their conversion to bis-methacrylates

  环氧乙烷的反应中[R ˚F CH 2 CH（-O-）CH 2（R ˚F ≡C 4 ˚F 9，C 6 ˚F 13，C 8 ˚F 17 ;图4a - 4c中）与一系列的链烷醇在路易斯酸的存在下在末端碳原子上以完全的区域选择性发生。甲基丙烯酸2-羟基乙酯和丙烯酸酯反应相似。控制与链烷二醇的反应以化学选择性地与一或两个分子的环氧乙烷进行。在硬，软酸和碱（HSAB）概念的基础上，讨论了甲基丙烯酸的非区域选择性的，碱催化的开环反应（83％的末端攻击）。通过二氧戊环中间体方便地将环氧乙烷酮转化为相应的二醇13a - 13c，并将其转化为双甲基丙烯酸酯，总收率为75％-79％。硫脲将环氧乙烷转化为相应的硫杂环丁烷（15a - 15c）。反应提供的产物收率通常为82％–98％。
• Low pressure carbonylation of heterocycles
  申请人：Coates Geoffrey W.

  公开号：US20070213524A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Heterocycles, e.g., epoxides, are carbonylated at low pressure with high percentage conversion to cyclic, ring expanded products using the catalyst where L is tetrahydrofuran (THF).

  杂环化合物，例如环氧化物，在低压下进行羰基化反应，使用催化剂L为四氢呋喃（THF），可高转化率地得到环状、环扩展产物。
• Novel perfluoroalkylated oligo(oxyethylene) methyl ethers with high hemocompatibility and excellent co-emulsifying properties for potential biomedical uses
  作者：Robert Kaplánek、Oldřich Paleta、Ivana Ferjentsiková、Milan Kodíček

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.001

  日期：2009.3

  non-hydroxylated spacer was synthesized from allyl methyl ethers of oligo(oxyethylene) glycols using radical additions of perfluoroalkyl iodides and subsequent selective reductions of the C–I bond in the adducts in overall yields of 23–69%. Some of the novel amphiphilic compounds displayed very low hemolytic activity to erythrocytes and excellent co-emulsifying properties on testing on perfluorodecalin/Pluronic F-68

  从单，二和三（氧化乙烯）二醇的单甲基醚合成了两个系列的新型全氟烷基化两亲化合物。第一个系列CH 3（OCH 2 CH 2）n OCH 2 CH（OH）CH 2 -CF 2（CF 2 CF 2）n CF 3（n  = 1-3）在亲水性和疏水性之间的间隔基上带有羟基通过单甲醚与2-（全氟烷基甲基）环氧乙烷的反应制备零件，产率为76-97％。第二系列CH 3（OCH 2 CH 2）nOCH 2 CH 2 CH 2 -CF 2（CF 2 CF 2）n CF 3（n  = 1-3）具有非羟基化间隔基，是由低聚（氧乙烯）二醇的烯丙基甲基醚通过全氟烷基碘的自由基加成反应合成的。随后选择性降低了加合物中的C–I键，总产率为23–69％。在全氟萘烷/ Pluronic F-68微乳上进行测试时，一些新型的两亲化合物对红血球的溶血活性非常低，并且具有出色的共乳化性能。1 - O-（2-羟基-4,4,5,5,6