Ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononanoate | 60023-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononanoate
• 英文别名: ethyl β-(perfluorohexyl)carboxylate；ethyl 3-perfluorohexylpropanoate；ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononanate；ethyl 3-perfluorohexylpropionate；Ethyl 3-(perfluorohexyl)propanoate
• CAS: 60023-26-9
• 化学式: C₁₁H₉F₁₃O₂
• 分子量: 420.17
• InChiKey: QMPHOSZUUXOKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononal
  参考文献：
  名称：

  R F-油酸-F 13的合成及NMR研究

  摘要：

  Z -13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-三溴全氟十八烷基-9-烯酸（油酸-F 13）的七步合成法是报告。关键步骤是Wittig反应，以形成Z：E异构体比率大于20：1的C9-C10双键。在核磁共振（NMR）光谱被包括和明确的指配已与借助于-相关NMR谱（COZY光谱）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00162-3
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodononanoate 在 氢碘酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononanoate
  参考文献：
  名称：

  R F-油酸-F 13的合成及NMR研究

  摘要：

  Z -13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-三溴全氟十八烷基-9-烯酸（油酸-F 13）的七步合成法是报告。关键步骤是Wittig反应，以形成Z：E异构体比率大于20：1的C9-C10双键。在核磁共振（NMR）光谱被包括和明确的指配已与借助于-相关NMR谱（COZY光谱）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00162-3

文献信息

• Carbonylation of 1-perfluoroalkyl-substituted 2-iodoalkanes catalyzed by transition-metal complexes
  作者：Urata Hisao、Osamu Kosukegawa、Yoshimitsu Ishii、Hideki Yugari、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99372-9

  日期：1989.1

  substituent at β position were synthesized in good yields from 1-perfluoroalkyl-substituted 2-iodoalkanes and carbon monoxide with water or alcohols in the presence of base by using group VIII transition-metal complexes as catalysts.

  使用族过渡金属配合物作为催化剂，在碱存在下，由1-全氟烷基取代的2-碘代烷烃和一氧化碳与水或醇以高收率合成了β位具有全氟烷基取代基的羧酸和酯。
• Co/Zn bimetal redox system promoted hydroperfluoroalkylation of acrylates with perfluoroalkyl iodides
  作者：Chang-Ming Hu、Yao-Ling Qiu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80611-9

  日期：1991.8

  Introduction of perfluoroalkyl unit into acrylates is performed successfully by the catalytic action of cobaloxime/Zn redox couple under mild conditions.

  通过在温和条件下钴肟/锌氧化还原对的催化作用，成功地将全氟烷基单元引入丙烯酸酯。
• Process for the preparation of fluorinated products
  申请人：Produits Chimiques Ugine Kuhlmann

  公开号：US04478760A1

  公开（公告）日：1984-10-23

  The process for making a fluorinated product comprising reacting a perfluoroalkyl iodide and an olefin in the presence of a finely divided zinc and an acidic solvent.

  制备含氟产物的过程包括在细分锌和酸性溶剂的存在下，反应全氟烷基碘化物和烯烃。
• Eosin Y-Catalyzed Visible-Light-Induced Hydroperfluoroalkylation of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Satsuki Shigenaga、Haruko Shibata、Koto Tagami、Tadashi Kanbara、Tomoko Yajima

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01827

  日期：2022.11.4

  eosin Y-catalyzed hydroperfluoroalkylation of electron-deficient alkenes is described herein. The reaction proceeded smoothly under visible light irradiation and selectively afforded a hydroperfluoroalkylated product. Various perfluoroalkyl bromides and electron-deficient olefins can be used in this reaction, and all chemicals required for this reaction are safe and readily available.

  本文描述了缺电子烯烃的曙红Y催化的氢全氟烷基化。反应在可见光照射下顺利进行，选择性地得到氢全氟烷基化产物。该反应可以使用各种全氟烷基溴和缺电子烯烃，并且该反应所需的所有化学品都是安全且易于获得的。
• Photoinduced radical hydroperfluoroalkylation and the synthesis of fluorinated amino acids and peptides
  作者：Tomoko Yajima、Kanako Yamaguchi、Rie Hirokane、Emiko Nogami

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.019

  日期：2013.6

  The photoinduced radical hydroperfluoroalkylation of unsaturated carboxylic acids using TTMSS as a H-donor was successfully developed. The stereoselective reaction using Oppolzer's camphorsultum was also achieved to give high stereoselectivity. The reaction was also effective for N-phthalimide-dehydroamino acid and the product was easily converted to the corresponding amino acid and a peptide derivative. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.