diethyl 2-hydroxyazulene-1,3-dicarboxylate | 897-41-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: diethyl 2-hydroxyazulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 897-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: SMBLZBIWJWFQMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  393.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxyazulene-1,3-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 2-Methoxy-azulen-1,3-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Diethyl 2-Hydroxyazulene-1, 3-dicarboxylate from Troponoids and Some Reactions of 2-Hydroxyazulene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1644
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 diethyl 2-hydroxyazulene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azulene 甲基丙烯酸酯聚合物：合成、电子特性和太阳能电池制造

  摘要：

  我们报告了通过自由基聚合合成新型薁取代的甲基丙烯酸酯聚合物，其中薁部分代表悬挂在聚合物主链上的疏水偶极子，并赋予聚合物独特的电子特性。可调的光电特性是通过调整薁密度来实现的，范围从均聚物（每个重复单元具有一个薁基）到其中薁密度被其他侧基稀释的共聚物。用有机酸处理这些聚合物揭示了光学和激子行为，这主要取决于沿聚合物链的薁密度。薁与两性离子甲基丙烯酸酯的共聚物被证明可用作体异质结太阳能电池中的阴极改性层，

  DOI：

  10.1021/ja504670k

文献信息

• Antiretroviral (HIV-1) activity of azulene derivatives
  作者：Julia Peet、Anastasia Selyutina、Aleksei Bredihhin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.038

  日期：2016.4

  The antiretroviral activity of azulene derivatives was detected for the first time. A series of eighteen diversely substituted azulenes was synthesized and tested in vitro using HIV-1 based virus-like particles (VLPs) and infectious HIV-1 virus in U2OS and TZM-bl cell lines. Among the compounds tested, the 2-hydroxyazulenes demonstrated the most significant activity by inhibiting HIV-1 replication

  首次检测到z烯衍生物的抗逆转录病毒活性。使用基于HIV-1的病毒样颗粒（VLP）和感染性HIV-1病毒在U2OS和TZM-bl细胞系中合成了一系列十八种不同取代的天青石，并在体外进行了测试。在所测试的化合物中，2-羟基az烯酮通过抑制HIV-1复制而表现出最显着的活性，对VLP和传染性病毒的IC 50分别为2-10和8-20μM。这些结果表明，z唑衍生物可能是开发抗逆转录病毒药物的潜在有用候选物。
• Synthesis and Properties of Hexakis(6-octyl-2-azulenyl)benzene as a Multielectron Redox System with Liquid Crystalline Behavior
  作者：Shunji Ito、Mariko Ando、Akiko Nomura、Noboru Morita、Chizuko Kabuto、Hidetomo Mukai、Kazuchika Ohta、Jun Kawakami、Atsushi Yoshizawa、Akio Tajiri

  DOI：10.1021/jo0500986

  日期：2005.5.1

  di(2-azulenyl)acetylenes (2a,b) catalyzed by Co2(CO)8 to produce hexa(2-azulenyl)benzene derivatives (1a,b). The cyclooligomerization of 2a and 2b utilizing CpCo(CO)2 as a catalyst produced (η5-cyclopentadienyl)[tetra(2-azulenyl)cyclobutadiene]cobalt complexes (3a,b). The redox behavior of hexakis(6-octyl-2-azulenyl)benzene (1b), bis(6-octyl-2-azulenyl)acetylene (2b), and the cobalt complexes 3a and

  本文描述了Co 2（CO）8催化的二（2-氮杂烯基）乙炔（2a，b）的环三聚反应，生成六（2-氮杂烯基）苯衍生物（1a，b）。的环低聚图2a和2b中利用CpCo（CO）2作为生产的催化剂（η 5 -环戊二烯基）[四（2-薁基）环丁二烯]钴配合物（图3a，b）。六（6-辛基-2-氮杂烯基）苯（1b），双（6-辛基-2-氮杂烯基）乙炔（2b）和钴配合物3a的氧化还原行为通过循环伏安法（CV）检查了3b和3b以及6-辛基-2-苯基az（19）。化合物1b的还原在CV上一步显示出多电子转移，还原电位类似于化合物19。但是，由于每个a环的还原，化合物2b，3a和3b的CVs用阶梯波来表征。还通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）技术研究了1b，2b和19的同晶行为。一系列新的Azulene衍生物，在6位被长烷基链取代的1b，2b和19显示出具有结晶多晶型物的介晶性。化合物1b的六角柱状中间相（Col
• 一种含薁环的化合物、其用途及包含其的有机光电装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN110105231B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明提供了一种含薁环的化合物、其用途及包含其的有机光电装置。所述含薁环的化合物是具有式I结构的化合物。所述有机光电装置包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和所述阴极之间的一层或多层有机薄膜层；且至少一层所述有机薄膜层中含有上述具有式I结构的含薁环的化合物。本发明提供的含薁环的化合物的最低单重态S1与最低三重态T1之间的能级差ΔEst≤0.3eV，具有热活化延迟荧光材料的发光机制，可作为热活化延迟荧光材料用于有机光电装置中，提高器件发光效率。
• Syntheses and properties of linear π-conjugated molecules composed of 1-azaazulene and azulene
  作者：Keito Ohtsu、Ryohei Hayami、Takuya Sagawa、Satoru Tsukada、Kazuki Yamamoto、Takahiro Gunji

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130658

  日期：2019.11

  Two compounds, 6-(1-azaazulen-2-yl)ethynylazulene (8) and 6-(2-azulenyl)ethynylazulene (10), were synthesized using the Sonogashira-Hagihara cross-coupling reaction followed by decarboxylation with concentrated phosphoric acid. Compounds 8 and 10 were characterized by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, mass spectrometry, ultraviolet–visible (UV–Vis) spectroscopy, cyclic voltammetry

  使用Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应，然后用浓磷酸脱羧，合成了两种化合物6-（1-（氮杂氮烯-2-基）乙炔基氮杂烯（8）和6-（2-氮杂烯基）乙炔基氮杂烯（10）。化合物8和10的特征在于1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱，质谱，紫外可见（UV-Vis）光谱，循环伏安法和密度泛函理论（DFT）计算。根据该结果，证实两种化合物在其整个分子结构中均具有π共轭。化合物8和10的酸响应度使用UV-Vis和1 H NMR光谱进行了评估。发现化合物8对三氟乙酸高度敏感，其1-氮杂氮烯基部分充当碱。当与过量的三氟乙酸混合时，化合物10产生z阳离子。
• Reactions of diethyl azulene-1,3-dicarboxylate derivatives and 1-azaazulene derivatives with Grignard reagents, and alkyl- and aryllithium
  作者：Tadayoshi Morita、Noritaka Abe、Kahei Takase

  DOI：10.1039/b003078n

  日期：——

  Reactions of diethyl azulene-1,3-dicarboxylate (1) and diethyl 2-chloroazulene-1,3-dicarboxylate (11) with Grignard reagents, followed by dehydration with tetrachloro-1,2-benzoquinone, gave 2-, 4,- and 6-substituted addition–oxidation products. Grignards reagents have a tendency to react with 1 at the positions in the order of 2 > 4 > 6, while steric hindrance has a greater influence at the positions in order of 2 > 4 > 6. Reactions of 1 and 11 with phenyllithium and methyllithium gave similar results. On the other hand, on the reaction of diethyl 2-methoxyazulene-1,3-dicarboxylate (15), Grignard reagents attacked preferentially at the methoxy group, and 2-substituted products were obtained. Use of excess molar equivalents of Grignard reagents led to diaryl-substituted products. Reaction of 2-chloro-1-azaazulenes with Grignard reagents also gave similar addition–oxidation products, and reacted at the positions in the order 8 ≫ 4 > 6, whereas reaction of 2-methoxy-1-azaazulene with a Grignard reagent gave 1-azaazulen-2(1H)-one.

  二乙基azulene-1,3-二羧酸酯（1）和二乙基2-氯azulene-1,3-二羧酸酯（11）与格氏试剂反应，随后与四氯-1,2-苯并醌脱水，生成了2-、4-和6-取代的加成-氧化产物。格氏试剂倾向于按照2 > 4 > 6的顺序与1反应，而立体位阻在2 > 4 > 6的位置上有更大的影响。1和11与苯基锂和甲基锂的反应结果相似。另一方面，二乙基2-甲氧基azulene-1,3-二羧酸酯（15）的反应中，格氏试剂优先攻击甲氧基，得到2-取代产物。使用过量的格氏试剂会导致二芳基取代产物的形成。2-氯-1-氮杂azulenes与格氏试剂的反应也生成类似的加成-氧化产物，反应位置的顺序为8 ≫ 4 > 6，而2-甲氧基-1-氮杂azulene与格氏试剂的反应则生成1-氮杂azulen-2(1H)-酮。