环庚三烯酚酮 | 533-75-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 环庚三烯酚酮
• 中文别名: 2-羟基-2,4,6-环庚三烯-1-酮；草酚酮；托酚酮；品托酮；草酚酮,托酚酮
• 英文名称: 2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
• 英文别名: Tropolon；tropolone；α-tropolone；2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 533-75-5
• 化学式: C₇H₆O₂
• mdl: MFCD00004158
• 分子量: 122.123
• InChiKey: MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C (lit.)
• 沸点：
  80-84 °C/0.1 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1483 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  40.9g/l（实验）
• LogP：
  1.58 at 23℃
• 保留指数：
  2003
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29144090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• RTECS号：
  GU4075000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

1.1 产品标识符
: 环庚三烯酚酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
别名
: C7H6O2
分子式
: 122.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
吸湿的. 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 50 - 52 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
80 - 84 °C 在 0.1 hPa - lit.
g) 闪点
112 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 190 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 老鼠 - 233 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 106 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GU4075000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

七碳环状化合物：环庚三烯酚酮

环庚三烯酚酮是一种七碳环状化合物，又称托酚酮或2-羟基庚芳酮。它具有弱酸性，并表现出芳香族化合物的特性、双键性和弱酮基性。

自然界中已知含有七碳环状化合物的有十余种：

1. 日桧醇（hinokitiol）作为红色铁络合物存在于台湾丝柏木材中。
2. α-和γ-守侧素（thujapricin，β-体与日桧醇相同）存在于丝柏和针叶类植物中。它具有抗菌作用，并对木材具有防腐效果。
3. 在丝柏精油中也存在α-及β-体。密挤青霉酸（stipitatic acid，6-羟基芳庚酮-4-羧酸）作为青霉菌属的代谢产物而形成，同样具备抗菌功能。
4. 红紫棓精（purpurogallin）是一种糖苷存在于壳斗科檞属植物虫瘿中，并可被用于酚氧化酶试验。
5. 努特卡扁柏（Chamaecyparis nootkatensis）心材中的努特卡扁柏素（nootkatin），以及作为抑制物质的秋水仙素及其类似的秋水仙属（Colchicum）副生物碱类。

根据这些化合物的性质，科学家推测托酚酮在活体成分代谢过程中可能起到重要作用。环庚三烯酚酮最初是在1936年由日本科学家野副铁男在研究日桧醇时开始关注，并且欧美地区的研究则始于对密挤青霉酸（stipitatic acid）和秋水仙素结构的探索，更深入的研究则主要发生在1950年以后。

生物活性

环庚三烯酚酮是一种带有羟基的衍生物Tropone，也是许多Azulene衍生物的前体，如2-甲基Azulene-1-羧酸。它作为一种有效的蘑菇酪氨酸酶抑制剂，IC50值为0.4 μM，并且这种抑制作用可以通过透析或过量的Cu2+逆转。

靶点

IC50: 0.4 μM (mushroom tyrosinase)

用途

环庚三烯酚酮可用作医药和染料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 Trideuteriomethyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl-(7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  酰胺键的不稳定性，包括2-氨基托酮部分：在温和的酸性条件下可裂解

  摘要：

  描述了在温和的酸性条件下，衍生自N- troponylaminoethylglycine（Traeg）和α-氨基酸的经典无环酰胺键的异常水解/溶剂分解。该酰胺键的反应性可能归因于肌钙蛋白羰基官能团的质子化。结果表明，Traeg氨基酸是通过可裂解的酰胺键保护和固定生物活性分子的胺官能团的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01535
• 作为产物：
  描述：

  6,6,7,7-tetrafluoro-cyclohepta-1,4-diene 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 环庚三烯酚酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Tropolone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a050
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶 在 环庚三烯酚酮 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 pyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  Electrostatic catalysis by ionic aggregates. 6. Modulation of proton-transfer equilibria by lithium perchlorate-diethyl ether clusters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00217a035

文献信息

• N-type calcium channel blockers
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20050165065A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to novel 3-amino pyrrolidine derivatives, as well as methods for modulating calcium channel activity and for treating conditions associated with calcium channel function. In particular, the compounds generally contain at least one benzhydril moiety, and are useful in treating conditions which benefit from blocking calcium ion channels.

  这项发明涉及新型3-氨基吡咯烷衍生物，以及调节钙通道活性和治疗与钙通道功能相关疾病的方法。具体来说，这些化合物通常至少含有一个苯基甲酰基团，可用于治疗受益于阻断钙离子通道的疾病。
• Sequential Functionalization of the OH and C(<i>sp</i>²)O Bonds of Tropolones by Alkynes and<i>N</i>-Sulfonyl Azides
  作者：Boram Seo、Woo Hyung Jeon、Chul-Eui Kim、Sanghyuck Kim、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500829

  日期：2016.3.31

  Sequential copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition, rhodium‐catalyzed OH insertion, intramolecular 1,8‐addition, and rearrangement starting from 1‐alkynes, N‐sulfonyl azides, and tropolones is demonstrated for the synthesis of the 2‐functionalized aminotropones in one pot. These results indicate that sequential functionalization of OH and C(sp2)O bonds smoothly occurs in the C(sp2)OH bonds of tropolone

  证明了铜催化的[3 + 2]环加成，铑催化的OH插入，分子内的1,8加成和从1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和对苯二酚的重排可用于2-酮的合成。一锅中的功能化的氨基tropones。这些结果表明的那顺序官能ö  H和C（SP 2） O键顺利发生在C（SP 2） ø  ħ托酚酮的键
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• [EN] HYDROXYLATED TROPOLONE INHIBITORS OF NUCLEOTIDYL TRANSFERASES IN HERPESVIRUS AND HEPATITS B AND USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS HYDROXYLÉS DE TROPOLONE DE NUCLÉOTIDYL-TRANSFÉRASES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HERPÈS ET DE L'HÉPATITE B ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2016201243A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to inhibitors of herpesvirus nucleic acid metabolism and inhibitors of Hepatitis B virus. Also provided are methods of treatment using these agents.

  本公开涉及抑制疱疹病毒核酸代谢和乙型肝炎病毒的抑制剂。还提供了使用这些药剂的治疗方法。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。

表征谱图