ethyl 2-hydroxyazulene-1-carboxylate | 719-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ethyl 2-hydroxyazulene-1-carboxylate
• CAS: 719-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: RPIFNIFSFBJRBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxyazulene-1-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 2-acetoxy-3-benzoyloxyazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-AZULENEQUINONE (1,2-AZULENEDIONE) 及其衍生物的合成和一些性质

  摘要：

  1,2-Azulenequinones (1,2-azulenediones) (la–c) 是通过相应的 1,2-dihydroxyazulenes (5a–c) 脱氢合成的水解。还描述了 la-c 的一些化学和物理特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.197
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 2-hydroxyazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed 3-Positional Amination of 2-Azulenols with O-Benzoylhydroxylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02132

文献信息

• Antiretroviral (HIV-1) activity of azulene derivatives
  作者：Julia Peet、Anastasia Selyutina、Aleksei Bredihhin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.038

  日期：2016.4

  The antiretroviral activity of azulene derivatives was detected for the first time. A series of eighteen diversely substituted azulenes was synthesized and tested in vitro using HIV-1 based virus-like particles (VLPs) and infectious HIV-1 virus in U2OS and TZM-bl cell lines. Among the compounds tested, the 2-hydroxyazulenes demonstrated the most significant activity by inhibiting HIV-1 replication

  首次检测到z烯衍生物的抗逆转录病毒活性。使用基于HIV-1的病毒样颗粒（VLP）和感染性HIV-1病毒在U2OS和TZM-bl细胞系中合成了一系列十八种不同取代的天青石，并在体外进行了测试。在所测试的化合物中，2-羟基az烯酮通过抑制HIV-1复制而表现出最显着的活性，对VLP和传染性病毒的IC 50分别为2-10和8-20μM。这些结果表明，z唑衍生物可能是开发抗逆转录病毒药物的潜在有用候选物。
• 含有薁类结构三芳基甲烷化合物、制备方法及其在作为抗自由基活性或抗肿瘤药物中的应用
  申请人：黑龙江中医药大学

  公开号：CN108250080A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明公开了一种具有抗自由基氧化损伤活性或抗肿瘤活性的含薁类结构三芳基甲烷类化合物，其结构式为：；其制备过程是以2‑羟基薁‑1‑甲酸乙酯和芳香醛为反应原料，水作为反应溶剂，在离子液体作用下，室温下反应得以实现。本发明制备过程原料易得，操作简便，选择性好。本发明提供的化合物具有良好的抗自由基氧化损伤活性和抗肿瘤活性，可用于抗氧化延缓衰老，抑制肿瘤发生，防治心血管疾病等，对于开发该领域新型药物具有重要指导价值。
• Synthesis and redox behavior of 1,2-dihydro-1-oxabenz[a]azulen-2-ones
  作者：Shunji Ito、Shohei Yamazaki、Shun Kudo、Ryuta Sekiguchi、Jun Kawakami、Masayuki Takahashi、Takashi Matsuhashi、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.073

  日期：2014.4

  azulene (10), but has much pronounced effect on the LUMO, consequently, leading to decrease in HOMO–LUMO gap, compared with those of 10. These results should be attracted to the development of amphoteric redox materials. Reactivity toward electrophilic reagents was also examined by bromination and Vilsmeier–Haack formylation reactions of 1a. To evaluate the scope of the reaction products we have examined

  三个新的1,2-二氢-1-恶唑苯[ a ] azulen -2-one衍生物1a（R 1 = H，R 2 = Me），1b（R 1 = H，R 2 = Ph）和1c（ R 1 = COOEt，R 2 = Me），是通过2-羟基az（2a）及其1-乙氧羰基衍生物2b与乙酰乙酸乙酯（3a）或苯甲酰乙酸乙酯（3b）反应合成的）在氯化铝的存在下。据我们所知，这些是这类化合物的首例，尽管在某些情况下产物的收率较低。利用光谱法和伏安法分析1,2-二氢-1-氧杂苯并[ a ] azulen -2-one衍生物1a，对它们的电子性质进行了详细研究。分析表明，相对于母体z（10），稠合的α-吡喃酮体系降低了HOMO和LUMO能量，但对LUMO产生了显着影响，因此导致了HOMO-LUMO间隙的减小。与那些10。这些结果应被吸引到两性氧化还原材料的开发中。还通过溴化和1a的Vilsmeier-Haack甲酰化反
• The Synthesis of Diethyl 2-Hydroxyazulene-1, 3-dicarboxylate from Troponoids and Some Reactions of 2-Hydroxyazulene Derivatives
  作者：Tetsuo Nozoe、Kahei Takase、Noboru Shimazaki

  DOI：10.1246/bcsj.37.1644

  日期：1964.11
• Praefcke, Klaus; Schmidt, Dietmar, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 3, p. 375 - 378
  作者：Praefcke, Klaus、Schmidt, Dietmar

  DOI：——

  日期：——