(1R,5R,7S,8R)-4-methoxy-8-methyl-8-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione | 1415456-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R,7S,8R)-4-methoxy-8-methyl-8-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
• 英文别名: (1R,5R,7S,8R)-4-Methoxy-8-methyl-8-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione；(1R,5R,7S,8R)-4-methoxy-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methyl-4-triethylsilyloxypentyl)-3-trimethylsilylbicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
• CAS: 1415456-40-4
• 化学式: C₃₆H₆₄O₄Si₂
• 分子量: 617.073
• InChiKey: DBXWIQYDNYXGJB-ILDAOAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7S,8R)-4-methoxy-8-methyl-8-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione 在 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1R,5R,7S,8R)-1-isobutyryl-4-methoxy-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-8-(4-methylpent-3-en-1-yl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin

  摘要：

  A modular, 18-step total synthesis of hyperforin is described. The natural product was quickly accessed using latent symmetry elements, whereby a group-selective, Lewis acid-catalyzed epoxide-opening cascade cyclization was used to furnish the bicyclo[3.3.1]-nonane core and set two key quaternary stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ja312150d
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 二甲基溴化硼 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 barium(II) iodide 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.91h， 生成 (1R,5R,7S,8R)-4-methoxy-8-methyl-8-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYPERFORIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE L'HYPERFORINE, LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2012167021A3

文献信息

• HYPERFORIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  申请人：Shair Matthew D.

  公开号：US20140135287A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a novel 11-step enantioselective approach to the natural product hyperforin, which enables access to a wide variety of hyperforin analogs. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising inventive hyperforin analogs. Hyperforin analogs synthesized using the present synthetic method are envisioned useful in the treatment of various conditions, including, but not limited to, depression and conditions characterized by depression, inflammatory skin conditions, diabetes, asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), kidney disorders, and ischemic brain damage.

  本发明提供了一种新的11步对映选择性方法来制备天然产物hyperforin，这使得可以获得各种各样的hyperforin类似物。本发明还提供了包含发明性hyperforin类似物的制药组合物。使用本合成方法合成的hyperforin类似物被认为有用于治疗各种疾病，包括但不限于抑郁症及抑郁症表现的疾病、炎症性皮肤病、糖尿病、哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、肾脏疾病和缺血性脑损伤。
• Hyperforin analogs, methods of synthesis, and uses thereof
  申请人：Shair Matthew D.

  公开号：US09321713B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  The present invention provides a novel 11-step enantioselective approach to the natural product hyperforin, which enables access to a wide variety of hyperforin analogs. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising inventive hyperforin analogs. Hyperforin analogs synthesized using the present synthetic method are envisioned useful in the treatment of various conditions, including, but not limited to, depression and conditions characterized by depression, inflammatory skin conditions, diabetes, asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), kidney disorders, and ischemic brain damage.

  本发明提供了一种新颖的11步对映选择性方法，用于制备天然产物Hyperforin，该方法使得可以获得各种Hyperforin类似物。本发明还提供了包含创新Hyperforin类似物的药物组合物。使用本合成方法合成的Hyperforin类似物被认为对治疗各种疾病有用，包括但不限于抑郁症及其特征性疾病、炎症性皮肤病、糖尿病、哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、肾脏疾病和缺血性脑损伤。
• Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin
  作者：Brian A. Sparling、David C. Moebius、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja312150d

  日期：2013.1.16

  A modular, 18-step total synthesis of hyperforin is described. The natural product was quickly accessed using latent symmetry elements, whereby a group-selective, Lewis acid-catalyzed epoxide-opening cascade cyclization was used to furnish the bicyclo[3.3.1]-nonane core and set two key quaternary stereocenters.
• [EN] HYPERFORIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE L'HYPERFORINE, LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2012167021A3

  公开（公告）日：2013-04-25