(1R,5R,7S,8R)-1-isobutyryl-4-methoxy-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-8-(4-methylpent-3-en-1-yl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione | 1415456-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R,7S,8R)-1-isobutyryl-4-methoxy-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-8-(4-methylpent-3-en-1-yl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
• 英文别名: (1R,5R,7S,8R)-4-methoxy-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-1-(2-methylpropanoyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
• CAS: 1415456-43-7
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄
• 分子量: 482.704
• InChiKey: PEMJXPGOFQILFQ-QCHNSLHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7S,8R)-1-isobutyryl-4-methoxy-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-8-(4-methylpent-3-en-1-yl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 hyperforin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin

  摘要：

  A modular, 18-step total synthesis of hyperforin is described. The natural product was quickly accessed using latent symmetry elements, whereby a group-selective, Lewis acid-catalyzed epoxide-opening cascade cyclization was used to furnish the bicyclo[3.3.1]-nonane core and set two key quaternary stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ja312150d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,7S,8S)-7-hydroxy-4-methoxy-8-methyl-8-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙基硼 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1R,5R,7S,8R)-1-isobutyryl-4-methoxy-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-8-(4-methylpent-3-en-1-yl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin

  摘要：

  A modular, 18-step total synthesis of hyperforin is described. The natural product was quickly accessed using latent symmetry elements, whereby a group-selective, Lewis acid-catalyzed epoxide-opening cascade cyclization was used to furnish the bicyclo[3.3.1]-nonane core and set two key quaternary stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ja312150d