Daurichromenic acid; (2S)-2-[(3E)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-基]-5-羟基-2,7-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-羧酸 | 82003-90-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Daurichromenic acid; (2S)-2-[(3E)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-基]-5-羟基-2,7-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-羧酸
• 中文别名: Daurichromenicacid;(2S)-2-[(3E)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-基]-5-羟基-2,7-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-羧酸；(2S)-2-[(3E)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-基]-5-羟基-2,7-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-羧酸
• 英文名称: daurichromenic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-5-hydroxy-2,7-dimethylchromene-6-carboxylic acid
• CAS: 82003-90-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: UYLFTJMQPWWDCW-MVLVPLOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

daurichromenic酸是一种从杜鹃叶片和枝条中提取的铬烯，展现出强烈的抗HIV活性，其EC50值仅为0.00567μg/mL。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,7-dimethyl-5-hydroxy-2-[(3E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl]-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid	635703-89-8	C23H30O4	370.489
  灰叶酸	Grifolic acid	80557-12-6	C23H32O4	372.505

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	daurichromenic acid methyl ester	82003-88-1	C24H32O4	384.516

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Daurichromenic acid; (2S)-2-[(3E)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-基]-5-羟基-2,7-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-羧酸 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,E)-2-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Daurichromenic Acid from the Chinese Traditional Medicinal Plant Rhododendron dauricum Inhibits Sphingomyelin Synthase and Aβ Aggregation

  摘要：

  杜鹃属植物在传统中医药中被使用，药用植物“蛮山风”被用作祛痰剂和治疗急性支气管炎。杜鹃酸（DCA）是杜鹃花中的成分，是一种具有抗菌、抗HIV和抗炎活性的梅尔萜类化合物。然而，这些药理活性的机制尚不清楚。为了开发基于DCA的新药物，需要更多关于其与生物分子相互作用的信息。本研究表明，DCA抑制鞘磷脂合成酶的活性，IC50为4μM。使用衍生物和环化的hongoquercin A评估了DCA与鞘磷脂合成酶之间的结构活性关系。此外，发现DCA可以抑制淀粉样β聚集。这些结果可能有助于设计基于DCA的有效药物。

  DOI：

  10.3390/molecules25184077
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-5-hydroxy-2,7-dimethylchromene-6-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到Daurichromenic acid; (2S)-2-[(3E)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-基]-5-羟基-2,7-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS OF DAURICHROMENIC ACID
  [FR] SYNTHESE TOTALE DE L'ACIDE DAURICHROMENIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种制备2H-苯并[6]吡喃类化合物的方法，例如抗HIV天然产物daurichromenic酸（1a），通过微波辅助串联醛缩反应制备苯酚烯酮负离子，然后进行分子内SN2'型环化反应形成2H-苯并[6]吡喃核心结构。

  公开号：

  WO2004058738A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Daurichromenic Acid and Confluentin
  作者：Kegang Liu、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/ejoc.200901403

  日期：2010.2

  The first asymmetric synthesis of daurichromenic acid and confluentin is described. The key step of the sequence leading to both natural products is a highly enantioselective domino aldol/oxa Michael reaction (97 % ee) of farnesal and 2-methoxy-4 -methylsalicylaldehyde.

  描述了 daurichromenic 酸和 confluentin 的第一个不对称合成。导致两种天然产物的序列的关键步骤是法尼醛和 2-甲氧基-4-甲基水杨醛的高度对映选择性多米诺醛醇/氧杂迈克尔反应 (97% ee)。
• Isolation, Synthesis and Biological Activity of Grifolic Acid Derivatives from the Inedible Mushroom Albatrellus dispansus
  作者：Yoshinori Asakawa、Toshihiro Hashimoto、Dang Ngoc Quang、Makiko Nukada

  DOI：10.3987/com-05-10501

  日期：——
• Isolation of rhododaurichromanic acid B and the anti-HIV principles rhododaurichromanic acid A and rhododaurichromenic acid from Rhododendron dauricum
  作者：Yoshiki Kashiwada、Kimihisa Yamazaki、Yasumasa Ikeshiro、Takashi Yamagishi、Toshihiro Fujioka、Kunihide Mihashi、Koichi Mizuki、L.Mark Cosentino、Keith Fowke、Susan L Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01144-3

  日期：2001.2

  Two novel chromane derivatives (1 and 2) and the known chromene (3) were isolated from the leaves and twigs of Rhododendron dauricum. The absolute stereostructure of 1 was established by spectroscopic examination and X-ray crystallographic analysis. The absolute stereostructures of 2 and 3 were also confirmed by photochemical conversion of 3 into 1 and 2. Daurichromenic acid (3) demonstrated potent anti-HIV activity with an EC50 value of 0.00567 mug/mL and therapeutic index (TI) of 3,710. Rhododaurichromanic acid A (1) also showed relatively potent anti-HIV activity with an EC50 value of 0.37 mug/mL, and a TI of 91.9, whereas rhododaurichromanic acid B (1) displayed no anti-HIV activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] DAURICHROMENIC ACID AND IT'S USE IN MEDICINE<br/>[FR] ACIDE DAURICHROMÉNIQUE ET SON UTILISATION EN MÉDECINE
  申请人：[en]PHYTOTHERAPEUTIX LTD

  公开号：WO2022259198A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present invention relates to Daurichromenic acid (DCA, 2-[(3E)-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-1-yl]-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid or (E)-2-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid) and its use in medicine. More particularly, it relates to the use of DCA, or salts and hydrates thereof, in targeting and/ or treating beta coronavirus infections and disease caused thereby.
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF DAURICHROMENIC ACID<br/>[FR] SYNTHESE TOTALE DE L'ACIDE DAURICHROMENIQUE
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2004058738A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides a method to prepare 2H-benzo[6]pyrans, such as the anti-HIV natural product daurichromenic acid (1a), by microwave-assisted tandem aldol reaction of a phenolic enolate followed by intramolecular SN2' type cyclization to form the 2H-benzo[6]pyran core structure.

  本发明提供了一种制备2H-苯并[6]吡喃类化合物的方法，例如抗HIV天然产物daurichromenic酸（1a），通过微波辅助串联醛缩反应制备苯酚烯酮负离子，然后进行分子内SN2'型环化反应形成2H-苯并[6]吡喃核心结构。