DL-茶氨酸 | 34271-54-0

• 物质功能分类: 食品添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-茶氨酸
• 中文别名: 2-氨基-4-(乙基氨基甲酰)丁酸；N-乙基-L-谷氨酰胺
• 英文名称: theanine
• 英文别名: 2-Azaniumyl-5-(ethylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 34271-54-0
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD08460601
• 分子量: 174.2
• InChiKey: DATAGRPVKZEWHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  430.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  轻微溶于水
• LogP：
  -0.661 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S28,S36/37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

DL-茶氨酸是由L-茶氨酸和D-茶氨酸混合而成。茶叶中富含多种氨基酸，其中L-茶氨酸具有食用及保健功能，对人体有益；而游离的D-茶氨酸则对身体可能产生较多副作用。

用途：用作调味剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-茶氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 N⁵-ethylglutaminyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of theanine-containing oligopeptides.

  摘要：

  茶氨酸是 L-谷氨酸的一种抗代谢物，是一种弱抗菌剂。为了获得具有更强生物活性的茶氨酸衍生物，我们制备了一系列茶氨酸-L-丙氨酸寡肽 H-Tea-L-Alan-OH（n=1、2、3），以及这些肽在氨基端和/或羧基端带有阻断基团的几种衍生物，并研究了它们的抗菌和抗谷氨酸脱羧酶活性。丙氨酰-L-丙氨酸和丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑制作用最强，对金黄色葡萄球菌的抑制率是丙氨酸的 2 至 23 倍，对大肠杆菌的抑制率是丙氨酸的 3 至 4 倍。肽末端基团的结构修饰，尤其是 N-酰化，会明显降低抗菌活性。即使在 50 μmol/ml 的浓度下，也没有任何一种茶氨酸和茶氨酸-L-丙氨酸寡肽具有明显的抑制细菌谷氨酸脱羧酶的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3549
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 N,N-phthaloyl-DL-glutamic acid-5-benzyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到DL-茶氨酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/123909

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Methylphenidate-Prodrugs, Processes of Making and Using the Same
  申请人：KemPharm, Inc.

  公开号：US20150266911A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present technology is directed to prodrugs and compositions for the treatment of various diseases and/or disorders comprising methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof. In some embodiments, the conjugates further include at least one linker. The present technology also relates to the synthesis of methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof or combinations thereof.

  目前的技术是针对前药和组合物的，用于治疗包括甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物的至少与醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物结合的各种疾病和/或紊乱。在某些实施例中，这些结合物还包括至少一个连接剂。该技术还涉及合成甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物，结合至少一个醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物或其组合的方法。
• Influence of Alkylamides of Glutamic Acid and Related Compounds on the Central Nervous System. II. Syntheses of Amides of Glutamic Acid and Related Compounds, and Their Effects on the Central Nervous System
  作者：RYOHEI KIMURA、TOSHIRO MURATA

  DOI：10.1248/cpb.19.1301

  日期：——

  Eleven kinds of 5-alkylamides of L-and DL-glutamic acid were synthesized and assessed for anticonvulsant effects. Against lethal convulsion induced by caffeine, maximum efficacy was observed with alkylamides possessing C7 to C8 alkyl radicals in the position 5 of glutamic acid, and the compounds having C5 to C7 alkyl groups were shown to have the highest toxity. Differences in the response between L-compound and DL-compound are not significant. Synthesized ω-alkylamides of L-glutamic acid, L-aspartic acid and DL-2-aminoadipic acid did neither increase nor decrease the oxygen consumption by the rat brain cortex slices.

  合成了十一种L-和DL-谷氨酸的5-烷基酰胺，并评估了其抗癫痫效果。在咖啡因诱导的致命性抽搐中，观察到具有C7至C8烷基基团的烷基酰胺在谷氨酸的5位具有最大的效能，而具有C5至C7烷基的化合物显示出最高的毒性。L-化合物和DL-化合物之间的反应差异并不显著。合成的L-谷氨酸、L-天冬氨酸和DL-2-氨基己二酸的ω-烷基酰胺既没有增加也没有减少大鼠脑皮层切片的氧气消耗。
• [EN] COCRYSTAL ANTIOXIDANTS OF PROTOCATECHUIC ACID WITH L-THEANINE FOR THE TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS AND INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] ANTIOXYDANTS À BASE DE CO-CRISTAUX D'ACIDE PROTOCATÉCHIQUE AVEC DE LA L-THÉANINE POUR LE TRAITEMENT DU STRESS OXYDATIF ET DES ÉTATS INFLAMMATOIRES
  申请人：THEAPRIN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021226476A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  A natural water soluble protocatechuic acid and L-theanine cocrystal composition is described. The cocrystal composition may be created by a method including solvent-assisted mechanical grinding. The natural water soluble cocrystal composition is suitable for sublingual administration, preferably to humans.

  描述了一种天然水溶性原儿茶酸和L-茶氨酸共晶组合物。该共晶组合物可以通过包括溶剂辅助机械研磨在内的方法制备。这种天然水溶性共晶组合物适用于舌下给药，最好是给人类使用。
• 茶氨酰四氢咪唑并吡啶-6-甲酰甘氨酸和丙氨酸的制备,活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN111848606B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了下式的(6S)‑5‑茶氨酰‑4,5,6,7‑四氢‑3H‑咪唑[4,5‑c]并吡啶‑6‑甲酰AA(AA为甘氨酸残基和L‑丙氨酸残基)，公开了它们的制备方法，公开了它们的抗血栓活性，公开了它们的溶血栓活性以及公开了它们对缺血性中风24小时的治疗作用，因而本发明公开了它们在制备抗血栓药物，溶血栓药物以及治疗缺血性中风24小时药物中的应用。
• Novel Cinnamoylated Flavoalkaloids Identified in Tea with Acetylcholinesterase Inhibition Effect
  作者：Rashmi Gaur、Jia-Ping Ke、Peng Zhang、Zi Yang、Guan-Hu Bao

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b08285

  日期：2020.3.11

  products were characterized by one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (1D and 2D NMR) and mass spectroscopy. Compounds 1-5 were then evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) inhibitory effect (IC50 = 0.12-1.02 μM). The availability of the synthesized epicatechin derivatives 1-5 via a synthetic route enabled the first unequivocal identification of these derivatives as tea secondary metabolites

  合成了3-O-肉桂基吡啶甲胆碱（1）和四个黄素生物碱，（-）-6-（5）S）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂基吡喃甲胆碱（2），（-）-6- （5‴R）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂酸吡啶甲胆碱（3），（-）-8-（5‴S）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂酸哌啶（4） ）和（-）-8-（5‴R）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂酸吡啶甲酸酯（5）通过表儿茶素的酯化反应，然后在加热条件下将1与茶氨酸进行酚类曼尼希反应。借助光电二极管阵列检测器和电喷雾电离高分辨率质谱（UPLC-PDA）联用的超高效液相色谱法，在福鼎大白，黄金桂和紫木丹这三个茶树的叶片中检测到了新化合物1-5 -ESI-HRMS），表明它们天然存在于茶叶中。新型天然产物的结构通过一维和二维核磁共振（1D和2D NMR）和质谱表征。然后评估化合物1-5的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用（IC50 = 0.12-1