N,N-phthaloyl-DL-glutamic acid-5-benzyl ester | 88784-33-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-phthaloyl-DL-glutamic acid-5-benzyl ester
• 英文别名: N,N-Phthaloyl-DL-glutaminsaeure-5-benzylester；N-phthaloyl-DL-glutamic acid 5-benzyl ester；2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pentanedioic acid 5-benzyl ester；5-(Benzyloxy)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-oxopentanoic acid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 88784-33-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: MQUZTINHMZQECR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 ºC
• 沸点：
  588.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-phthaloyl-DL-glutamic acid-5-benzyl ester 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  利用 Fukuyama 还原氧化还原经济合成 α-取代 α-N-邻苯二甲酰氨基醛

  摘要：

  利用福山还原法从市售氨基酸中开发了 α-取代 α-N-邻苯二甲醛的三步氧化还原经济合成法。开发的方法提供了各种 α-取代 α-N-邻苯二甲醛（16 种），产率为 29-98%。所开发的方案可大规模重复。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154938
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 γ-苄酯 、 苯酐 生成 N,N-phthaloyl-DL-glutamic acid-5-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  ATTWOOD, M. R.;HASSALL, C. H.;LAMBERT, R. W.;LAWTON, G.;REDSHAW, S.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of caspases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06426413B1

  公开（公告）日：2002-07-30

  The present invention relates to novel classes of compounds which are caspase inhibitors, in particular interleukin-1&bgr; converting enzyme (“ICE”) inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase activity and consequently, may be advantageously used as agents against interleukin-1-(“IL-1”), apoptosis-, interferon-&ggr; inducing factor-(IGIF), or interferon-&ggr;-(“IFN-&ggr;”) mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to methods for inhibiting caspase activity and decreasing IGIF production and IFN-&ggr; production and methods for treating interleukin-1, apoptosis-, and interferon-&ggr;-mediated diseases using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods of preparing the compounds of this invention.

  本发明涉及一种新型化合物类，这些化合物是caspase抑制剂，特别是白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制caspase活性，因此可能有利用作为抗白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）或干扰素-γ（“IFN-γ”）介导的疾病的药剂，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、感染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及通过使用本发明的化合物和组合物来抑制caspase活性、降低IGIF和IFN-γ的产生以及治疗白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ介导的疾病的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 239,242
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• WO2006/123909
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bicyclic carboxylic acids and their derivatives as nep and aca inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0629627B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• 1,2-DIAZEPANE DERIVATIVES AS INTERLEUKIN-1BETA CONVERTING ENZYME INHIBITORS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1062210B1

  公开（公告）日：2005-06-01