3-正丙基吡唑-5-甲酸乙酯 | 92945-27-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-正丙基吡唑-5-甲酸乙酯
• 中文别名: 3-丙基吡唑-5-甲酸乙酯；3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯；5-丙基吡唑-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-propyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 92945-27-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD02093950
• 分子量: 182.222
• InChiKey: SUALHSUMUQQLJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50°C
• 沸点：
  331.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-正丙基吡唑-5-甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 20.0~100.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 1-methyl-4-nitro-3-propyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种西地那非中间体的制备方法

  摘要：

  一种西地那非中间体的制备方法包括如下步骤：在4‑二甲氨基吡啶与四丁基溴化铵的存在下，3‑正丙基‑1H‑吡唑‑5‑羧酸乙酯与磷酸三甲酯进行N‑甲基化反应，得到1‑甲基‑3‑正丙基‑1H‑吡唑‑5‑羧酸乙酯。

  公开号：

  CN114369064A
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-正丙基吡唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为烟酸受体的部分激动剂。

  摘要：

  烟酸作为降血脂药显得独特，因为它比其他药物具有更大程度地增加HDL胆固醇水平的潜力。但是，它有一些副作用，其中严重的皮肤潮红是最常见的，并且经常限制患者的依从性。在寻找新的激动剂，用于最近鉴定和克隆的G蛋白偶联的烟酸受体中，我们合成了一系列取代的吡唑-3-羧酸，它们被证明对该受体具有显着的亲和力。通过抑制[（3）H]烟酸与大鼠脾膜的结合来测量亲和力。相对于烟酸的效能和内在活性是通过它们对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脂肪细胞和脾膜结合的影响来确定的。有趣的是，大多数化合物是部分激动剂。特别是，证明2-重氮双环[3,3,0（4,8）]八-3,8-二烯-3-羧酸（4c）和5-丙基吡唑-3-羧酸（4f）具有K（i）值约0.15 microM的EC（50）值和约6 microM的EC（50）值，而与烟酸相比，它们的固有活性仅为约50％。活性稍强的是5-丁基吡唑-3-羧酸（4g），K（i）值为0

  DOI：

  10.1021/jm030888c
• 作为试剂：
  描述：

  一水合肼 、 2,4-二羰基庚酸乙酯 在 3-正丙基吡唑-5-甲酸乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以to give the desired product, 5-propyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester的产率得到3-正丙基吡唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY SELECTIVE and LONG-ACTING PDE5 MODULATORS

  摘要：

  本文公开了一种式子为I的取代磷酸二酯酶类型5酶调节剂，其制备方法、药物组成物和使用方法。

  公开号：

  US20080194529A1

文献信息

• [EN] 1-ARYL-4-SUBSTITUTED PIPERAZINES DERIVATIVES FOR USE AS CCR1 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINES 1-ARYL-4-SUSBTITUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CCR1 DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION ET DES TROUBLES IMMUNITAIRES
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2003105853A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且已经在动物炎症测试中进一步确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用于鉴定竞争性CCR1拮抗剂的检测中具有用途。
• Novel pyrazolo[1,5- a ]pyridines as orally active EP 1 receptor antagonists: Synthesis, structure-activity relationship studies, and biological evaluation
  作者：Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Atsushi Kondo、Kazuya Tatani、Nobuyuki Tanaka、Yasushi Kohno、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.003

  日期：2017.5

  Novel pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives were designed, synthesized and evaluated as orally active EP1 antagonists for the treatment of overactive bladder. Matched molecular pair analysis (MMPA) allowed the design of a new series of pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives 4-6. Structure-activity relationships (SAR) studies of 4-6 were performed, leading to identification of the nanomolar-level EP1 antagonist

  设计，合成和评价新型吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物作为口服活性EP1拮抗剂，用于治疗膀胱过度活动症。匹配的分子对分析（MMPA）允许设计一系列新的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物4-6。进行了4-6的结构-活性关系（SAR）研究，鉴定了纳摩尔水平的EP1拮抗剂4c，在17-苯基trinor前列腺素E2诱导的膀胱收缩模型中，通过十二指肠内（id）给药显示出良好的药理作用在大鼠中。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR USE IN COGNITION IMPROVEMENT<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À UTILISER POUR AMÉLIORER LA COGNITION
  申请人：FUNDACIÓN PARA LA INVESTIGACIÓN MÉDICA APLIC

  公开号：WO2016020307A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Novel compounds for use in cognition improvement It relates to certain compounds having a polycyclic structure and a -(C=O)NRaRb moiety, wherein the polycyclic structure comprises at least three ring systems, wherein one ring system is a polycyclic ring system comprising from 2 to 4 rings; at least one ring is an aromatic ring; and wherein the structure comprises at least 3 nitrogen atoms and 1 oxygen atom. It also relates to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in medicine, in particular in the treatment and/or prevention of neurological disorders coursing with a cognition deficit or impairment, or neurodegenerative diseases.

  用于改善认知的新化合物。涉及具有多环结构和-(C=O)NRaRb基团的某些化合物，其中多环结构包括至少三个环系统，其中一个环系统是包含2至4个环的多环环系统；至少一个环是芳香环；结构中包含至少3个氮原子和1个氧原子。还涉及含有它们的药物组合物，以及它们在医学中的使用，特别是在治疗和/或预防伴有认知缺陷或损害的神经系统疾病或神经退行性疾病中的使用。
• Substituted piperazines
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20040162282A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且这些化合物在动物炎症测试中进一步得到确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• [EN] PYRAZOLES<br/>[FR] PYRAZOLES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016025918A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention relates to pyrazole derivatives which are NMDA NR2B receptor inhibitors, useful in treating central nervous system diseases.

  这项发明涉及吡唑衍生物，它们是NMDA NR2B受体抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病。