1-methyl-4-nitro-3-propyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride | 360068-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-nitro-3-propyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-Methyl-4-nitro-5-propylpyrazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 360068-47-9
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 231.639
• InChiKey: VHSXOOIDWUWCII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-nitro-3-propyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-乙氧基-苯甲酰基氨基)-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-羧酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sildenafil and its derivatives bearing pyrazolo‐pyrimidinones scaffold

  摘要：

  The pyrazole ring structure is extensively spotted as a pharmacophore and fortify‐cation of the modern organic synthesis toolbox, which demands synthetic tactics to generate its derivatives. Especially, pyrazolo‐pyrimidinones are crucial part to synthesize phosphodiesterase type 5 (PDE5) such as sildenafil and lodenafil. Herein, we report a simple and efficient route for Sildenafil and derivatives from easily available materials.

  DOI：

  10.1002/bkcs.12893
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羰基庚酸乙酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methyl-4-nitro-3-propyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR USE IN COGNITION IMPROVEMENT
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À UTILISER POUR AMÉLIORER LA COGNITION

  摘要：

  用于改善认知的新化合物。涉及具有多环结构和-(C=O)NRaRb基团的某些化合物，其中多环结构包括至少三个环系统，其中一个环系统是包含2至4个环的多环环系统；至少一个环是芳香环；结构中包含至少3个氮原子和1个氧原子。还涉及含有它们的药物组合物，以及它们在医学中的使用，特别是在治疗和/或预防伴有认知缺陷或损害的神经系统疾病或神经退行性疾病中的使用。

  公开号：

  WO2016020307A1

文献信息

• 工业化生产西地那非酰胺中间体的合成方法
  申请人：吉林医药学院

  公开号：CN105585528A

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种操作简便、适合工业化生产的西地那非中间体1-甲基-3-丙基-4-硝基吡唑-5-甲酰胺的合成方法。该方法针对性地解决了氯化亚砜对仪器设备的伤害，并找到了适当的溶剂对酰氯进行保护，使率大大增高。该方法安全性高、操作简便、对环境污染小，并且所用溶剂可以回收，大大降低了工业成本。
• 一种西地那非中间体的制备方法
  申请人：北京莱瑞森医药科技有限公司

  公开号：CN114369064A

  公开（公告）日：2022-04-19

  一种西地那非中间体的制备方法包括如下步骤：在4‑二甲氨基吡啶与四丁基溴化铵的存在下，3‑正丙基‑1H‑吡唑‑5‑羧酸乙酯与磷酸三甲酯进行N‑甲基化反应，得到1‑甲基‑3‑正丙基‑1H‑吡唑‑5‑羧酸乙酯。
• NOVEL COMPOUNDS AS DUAL INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASES AND HISTONE DEACETYLASES
  申请人：FUNDACIÓN PARA LA INVESTIGACIÓN MÉDICA APLICADA

  公开号：US20160002246A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  It relates to certain compounds having a polycyclic structure and a hydroxamic acid moiety, wherein the polycyclic structure comprises at least three ring systems, wherein one ring system is a polycyclic ring system comprising from 2 to 4 rings; at least one ring is an aromatic ring; and wherein the structure comprises at least 3 nitrogen atoms and 1 oxygen atom. It also relates to a process for their preparation, as well as to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in medicine, in particular in the treatment and/or prevention of neurological disorders coursing with a cognition deficit or impairment, or neurodegenerative diseases. wherein B 1 is a radical selected from the group consisting of formula (A″), formula (B″), formula (C″), and formula (D″):

  它涉及到一些具有多环结构和羟胺酸基团的化合物，其中多环结构包括至少三个环系统，其中一个环系统是由2至4个环组成的多环环系统；至少一个环是芳香环；结构中包含至少3个氮原子和1个氧原子。它还涉及到它们的制备过程，以及包含它们的制药组合物，以及它们在医学上的应用，特别是在治疗和/或预防伴随认知缺陷或损伤或神经退行性疾病的神经系统疾病中。其中B1是从公式（A''）、公式（B''）、公式（C''）和公式（D''）组成的基团。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS DUAL INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASES AND HISTONE DEACETYLASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS COMME INHIBITEURS DOUBLE DE PHOSPHODIESTÉRASES ET D'HISTONES DÉACÉTYLASES
  申请人：FUNDACIÓN PARA LA INVESTIGACIÓN MÉDICA APLIC

  公开号：WO2014131855A9

  公开（公告）日：2014-11-13
• Novel pyrazole-5-carboxamide and pyrazole–pyrimidine derivatives: Synthesis and anticancer activity
  作者：Jing Bo Shi、Wen Jian Tang、Xing Bao qi、Rong Li、Xin Hua Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.013

  日期：2015.1

  A series of novel pyrazole-5-carboxamide and pyrazole-pyrimidine derivatives were designed and synthesized. All compounds have been screened for their antiproliferative activity against MGC-803, SGC-7901 and Bcap-37 cell lines in vitro. The results revealed that compounds 8a, 8c and 8e exhibited strong inhibitory activity against MGC-803 cell line. The flow cytometric analysis result showed that compound 8e could inhibit MGC-803 proliferation. Some title compounds were tested against telomerase, and compound 8e showed the most potent inhibitory activity with IC50 value at 1.02 +/- 0.08 mu M. The docking simulation of compound 8e was performed to get the probable binding model, among them, LYS 189, LYS 372, LYS 249 and ASP 254 may be the key residues for the telomerase activity. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.