1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酸 | 139755-99-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酸
• 中文别名: 1-甲基-3-丙基吡唑-5-羧酸；1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-羧酸；1-甲基-3-丙基吡唑-5-羧酸;1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酸;1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-羧酸;1-甲基-3-丙基吡唑-5-甲酸;1-甲基-3-丙基-5-吡唑羧酸;西地那非相关杂质
• 英文名称: 1-methyl-3-propyl-1 H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；1-methyl-3-propylpyrazole-5-carboxylic acid；1-Methyl-3-propyl-1H-5-pyrazole carboxylic acid；2-methyl-5-propyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid；1-Methyl-3-n-propylpyrazole-5-carboxylic acid；2-methyl-5-propylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 139755-99-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02169703
• 分子量: 168.195
• InChiKey: KOABFSONXOOIIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-154 °C
• 沸点：
  330.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302+H312+H332
• 储存条件：
  储存条件：室温下，保持干燥和密封。

制备方法与用途

用途：用于合成伟哥等药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 1-methyl-4-nitro-3-propyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种西地那非中间体的制备方法

  摘要：

  一种西地那非中间体的制备方法包括如下步骤：在4‑二甲氨基吡啶与四丁基溴化铵的存在下，3‑正丙基‑1H‑吡唑‑5‑羧酸乙酯与磷酸三甲酯进行N‑甲基化反应，得到1‑甲基‑3‑正丙基‑1H‑吡唑‑5‑羧酸乙酯。

  公开号：

  CN114369064A
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  西地那非的潜在类似物新型吡唑并吡咯并吡嗪的合成

  摘要：

  本文描述了新型吡唑并吡咯并吡嗪的合成，目的是获得对男性勃起功能障碍具有潜在临床意义的新的特定PDE-5抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380506

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR USE IN COGNITION IMPROVEMENT<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À UTILISER POUR AMÉLIORER LA COGNITION
  申请人：FUNDACIÓN PARA LA INVESTIGACIÓN MÉDICA APLIC

  公开号：WO2016020307A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Novel compounds for use in cognition improvement It relates to certain compounds having a polycyclic structure and a -(C=O)NRaRb moiety, wherein the polycyclic structure comprises at least three ring systems, wherein one ring system is a polycyclic ring system comprising from 2 to 4 rings; at least one ring is an aromatic ring; and wherein the structure comprises at least 3 nitrogen atoms and 1 oxygen atom. It also relates to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in medicine, in particular in the treatment and/or prevention of neurological disorders coursing with a cognition deficit or impairment, or neurodegenerative diseases.

  用于改善认知的新化合物。涉及具有多环结构和-(C=O)NRaRb基团的某些化合物，其中多环结构包括至少三个环系统，其中一个环系统是包含2至4个环的多环环系统；至少一个环是芳香环；结构中包含至少3个氮原子和1个氧原子。还涉及含有它们的药物组合物，以及它们在医学中的使用，特别是在治疗和/或预防伴有认知缺陷或损害的神经系统疾病或神经退行性疾病中的使用。
• A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors
  作者：Shahriyar Taghavi-Moghadam、Gerhard Panke、Thomas Schwalbe、Wolfgang Stirner、Gregor Wille

  DOI：10.1055/s-2003-42491

  日期：——

  safe and expedient conduct of high energetic reactions and potentially hazardous chemistry. Apart from handling benefits (such as minimised problems inthe scale-up process), reactions in microreactors proceed under precisely controlled conditions providing improved yields and product quality compared to the batch procedure. In this paper, the potential of this technology is exemplarily determined in

  微反应器中的连续处理代表了一种安全和方便地进行高能反应和潜在危险化学的新方法。除了处理优势（例如放大过程中的问题最小化）外，微反应器中的反应在精确控制的条件下进行，与分批程序相比，提供了更高的产率和产品质量。在本文中，该技术的潜力示例性地确定在药物相关中间体 1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-羧酸 (1) 的关键硝化中。进一步的基本硝化示例证明了危险的 H 2 SO 4 / HNO 3 混合物在 2-甲基吲哚 (4) 和吡啶-N-氧化物 (6) 甚至爆炸性乙酰硝酸酯 Ac 2 O/HNO 3 的硝化中的处理没有问题（甲苯硝化，
• HIGHLY SELECTIVE and LONG-ACTING PDE5 MODULATORS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080194529A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Disclosed herein are substituted phosphodiesterase type 5 enzyme modulators of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  披露的是式I的取代的磷酸二酯酶5型酶调节剂，其制备过程，药物组合物及其用途。
• Pyrazolopyrimidinone antianginal agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05272147A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  Compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof are selective cGMP PDE inhibitors which are useful in the treatment of such diseases and adverse conditions as angina, hypertension, congestive heart failure, reduced blood vessel patency, peripheral vascular disease, stroke, bronchitis, chronic asthma, allergic asthma, allergic rhinitis, glaucoma, and diseases characterized by disorders of gut motility.

  式##STR1##及其药学上可接受的盐是选择性cGMP PDE抑制剂，可用于治疗心绞痛、高血压、充血性心力衰竭、血管通透性降低、外周血管疾病、中风、支气管炎、慢性哮喘、过敏性哮喘、过敏性鼻炎、青光眼以及以肠道蠕动障碍为特征的疾病。
• Comparison of different heterocyclic scaffolds as substrate analog PDE5 inhibitors
  作者：Helmut Haning、Ulrich Niewöhner、Thomas Schenke、Thomas Lampe、Alexander Hillisch、Erwin Bischoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.090

  日期：2005.9

  Several different heterocyclic systems were compared as PDE5 inhibitor scaffolds. In addition to the known 3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ones and pyrazolopyrimidinones, isomeric imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)-ones were also shown to be potent and selective PDE inhibitor scaffolds with in vivo activity. SAR trends were elucidated for sulfonamide derivatives with generality across different scaffolds

  比较了几种不同的杂环系统作为PDE5抑制剂支架。除了已知的3H-咪唑并[5,1-f] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并吡喃二酮外，咪唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4（ 3H）-一也被证明是具有体内活性的有效的和选择性的PDE抑制剂支架。阐明了在不同支架上具有普遍性的磺酰胺衍生物的SAR趋势。