6-甲基孕烯醇酮 | 6268-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-甲基孕烯醇酮
• 英文名称: 3β-acetoxy-25,26,27-trinorlanost-8-ene-7,11-dione-24-carboxylic acid
• 英文别名: 3β-Acetoxy-7,11-dioxo-4,4,14α-trimethyl-Δ⁸⁽⁹⁾-5α-cholensaeure；3β-acetoxy-7,11-dioxo-25,26,27-trinor-lanost-8-en-24-oic acid；3β-Acetoxy-7,11-dioxo-25,26,27-trinor-lanost-8-en-24-saeure；(3|A,5|A)-3-(acetyloxy)-4,4,14-trimethyl-7,11-dioxochol-8-en-24-oic acid；(4R)-4-[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-acetyloxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-7,11-dioxo-2,3,5,6,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 6268-71-9
• 化学式: C₂₉H₄₂O₆
• 分子量: 486.649
• InChiKey: JIKRXLHICUVFAL-SLVDGWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基孕烯醇酮 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-4-((3S,10S,13R,14R,17R)-3,6-Dihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-7,11-dioxo-2,3,4,7,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kreiser,W.; Ulrich,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 121 - 129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-乙酰氧基-4,4,10,13,14-五甲基-7,11-二氧代-2,3,5,6,12,15,16,17-八氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸甲酯 生成 6-甲基孕烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  RESHETOVA, I. G.;TXAPER, R. K.;KAMERNITSKIJ, A. V.;BOGDANOV, V. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 687-690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Approach for Expanding Triterpenoid Complexity via Divergent Norrish-Yang Photocyclization
  作者：Vasily A. Ignatenko、Gregory P. Tochtrop

  DOI：10.1021/jo400275p

  日期：2013.4.19

  triterpenoids bryonolic acid and lanosterol are converted to the pseudosymmetrical polyketones by sequential allylic oxidation and oxidative cleavage of the bridging double bond at the B/C ring fusion. The resultant polyketones were hypothesized to undergo divergent Norrish-Yang cyclization to produce unique 6/4/8-fused triterpenoid analogues. The subtle differences between parent triterpenoids led to dramatically

  三萜类化合物由非常多样化的多环分子家族组成，众所周知，它们具有多种药用特性。因此，三萜类化合物构成了药物化学和多样性合成的有吸引力的目标。光化学转化为在构建类似天然产物的文库中快速、绿色且廉价地产生骨骼多样性提供了一种有前景的工具。考虑到这一点，我们开发了一种以多样性为导向的策略，通过连续烯丙基氧化和 B/C 环融合处桥接双键的氧化裂解，将母体三萜类植物油酸和羊毛甾醇转化为假对称聚酮。假设所得的聚酮经历不同的 Norrish-Yang 环化，产生独特的 6/4/8 稠合三萜类似物。亲本三萜类化合物之间的细微差异导致反应功能的空间排列显着不同。这一发现通过构象分析合理化，以解释意外的光诱导频哪醇化，以及所需的 Norrish-Yang 环化的区域和立体化学结果。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 170. Mitteilung. Über die Herstellung eines weiteren Ring-D-Ketons aus Lanostadienol
  作者：W. Voser、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19520350216

  日期：1952.2.1

  Es wird die Herstellung eines weiteren tetracyclischen Acetoxy-diketons C24H36O4 (XV) aus Lanostadienol beschrieben. Dieses neue, relativ leicht zugängliche Abbauprodukt enthält im Ring A einen Acetat-Rest und in den Ringen C und D je eine Ketogruppe. Die Verbindung XV ist für die weitere Konstitutionsaufklärung des Lanostadienols besonders gut geeignet.

  描述了由羊毛脂二烯醇生产另一种四环乙酰氧基二酮C 24 H 36 O 4（XV）。这种相对容易获得的新降解产物在环A和环C和D中分别含有一个乙酸酯残基和一个酮基。化合物XV特别适合于进一步阐明羊毛脂二烯醇的组成。
• Woodward et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1131,1141
  作者：Woodward et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cavalla et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2474,2476, 2479
  作者：Cavalla et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of keto derivatives of lanostane-24-carboxylic acid
  作者：I. G. Reshetova、R. K. Tkhaper、A. V. Kamernitskii、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00959594

  日期：1990.3