benzyl malonyl chloride | 69479-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl malonyl chloride
• 英文别名: benzyl 3-chloro-3-oxopropanoate；Propanoic acid, 3-chloro-3-oxo-, phenylmethyl ester
• CAS: 69479-87-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: GLYHCWJJSNQABQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl malonyl chloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 1-allyl 3-benzyl 2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  提供复杂的β-内酯的多组分，对映选择性的Michael–Michael-Aldol-β-内酯化

  摘要：

  旋光性叔胺路易斯碱与不饱和酰氯反应，生成手性α，β-不饱和酰基铵盐。这些中间体参与催化，对映选择性，三组分过程，通过迈克尔-迈克尔-醛醇-β-内酯化作用传递双环和三环β-内酯。在一次操作中，所描述的多组分有机级联过程通过产生四个新键，两个环和最多四个连续的立体中心，形成复杂的双环和三环β-内酯。在外消旋系列中，使用4-吡咯烷二吡啶作为路易斯碱可实现22-75％的收率。在采用异硫脲催化剂的对映选择性系列中，最初形成的外消旋迈克尔加合物的动力学拆分似乎有效，提供了高达94：6 er的定量产率（基于最大含量的50％）为46％。经过优化（推测产率为61％，94：6 er）后，通过推测的可逆Michael获得了1d。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02543
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单苯甲酯 在 草酰氯 作用下， 生成 benzyl malonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  甾类II系列不饱和内酯的生产

  摘要：

  通过苄基丙二酸酯氯化物对21-羟基-孕烯（例如3或6）的作用，在碱的作用下经由相应的21-苄氧羰基乙酸酯5和7获得了雄烯-丁烯内酯9和10。-甲氧基羰基diethylphosphonat内鎓盐（21孕酮（）反应20非质子反应条件下），以形成3-甲氧基羰-Δ 4 -pregnenone-（20）（22）。质子条件导致3-甲氧羰基甲基Δ 3.5 -pregnadienone-（20）（23）。20酮小组没有在这里发动进攻。内酯19和17可以通过在非质溶性反应条件下21对酮醇3和6的20-酮基的选择性作用而获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.19666990120
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸单苯甲酯 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 benzyl malonyl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl malonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Malonic ester derivatives of heteroarylpiperidines and -piperazines as fungicides

  摘要：

  公式（I）的丙二酸酯衍生物，其中符号A1、A2、Y、R10、p、X、R2、G、Q、L2和R1如描述中所定义，以及公式（I）化合物的盐、金属配合物和N-氧化物，以及它们用于控制植物病原真菌和制备公式（I）化合物的方法。

  公开号：

  US20160198713A1

文献信息

• Base-mediated reactions of N-alkyl-O-acyl hydroxamic acids: synthesis of 3-oxo-2,3-dihydro-4-isoxazole carboxylic ester derivatives
  作者：Andrew J. Clark、Divya Patel、Michael J. Broadhurst

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.098

  日期：2003.10

  Treatment of malonyl derived O-acyl hydroxamic acid derivatives 10a–h with the phosphazene super base P-2-t-Bu 7 gives 2,3-dihydro-4-isoxazole carboxylic ester derivatives 11a–h. The rate and yield of the reaction is dependent upon the O-acyl substituent.

  用磷腈超强碱P-2- t - Bu 7处理丙二酰衍生的O-酰基异羟肟酸衍生物10a - h，得到2,3-二氢-4-异恶唑羧酸酯衍生物11a - h。反应的速率和产率取决于O-酰基取代基。
• Synthesis and Biological Activity of a Novel Class of Small Molecular Weight Peptidomimetic Competitive Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Scott D. Larsen、Tjeerd Barf、Charlotta Liljebris、Paul D. May、Derek Ogg、Theresa J. O'Sullivan、Barbara J. Palazuk、Heinrich J. Schostarez、F. Craig Stevens、John E. Bleasdale

  DOI：10.1021/jm010393s

  日期：2002.1.1

  sulfate with other potential phosphate mimics. The most potent analogue arising from this effort was triacid 71, which inhibits PTP1B competitively with a K(i) = 0.22 microM without inhibiting SHP-2 or LAR at concentrations up to 100 microM. Overall, the inhibitors generated in this work showed little or no enhancement of insulin signaling in cellular assays. However, potential prodrug triester 70 did induce

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）部分地通过使胰岛素受体（IR）的β亚基调节域内的关键酪氨酸残基去磷酸化，从而负调节胰岛素信号传导，从而减弱受体酪氨酸激酶的活性。因此，抑制PTP1B有望改善胰岛素抵抗，并且最近已成为旨在鉴定用于治疗II型糖尿病的新药物的发现工作的重点。我们以前曾报道三肽Ac-Asp-Tyr（SO（3）H）-Nle-NH（2）是PTP1B的令人惊讶的有效抑制剂（K（i）= 5 microM）。为了改善该引线的稳定性和效力以及减弱其肽特性，进行了模拟程序。该程序初始阶段的具体内容包括用非氨基酸成分替换N和C末端，修饰酪氨酸亚基以及用其他潜在的磷酸盐模拟物替换硫酸酪氨酸。从这种努力中产生的最有效的类似物是三酸71，它以K（i）= 0.22 microM竞争性抑制PTP1B，而在浓度高达100 microM的情况下却不抑制SHP-2或LAR。总体而言，这项工作中产生的抑制剂在细
• Photochemical and Thermal [2 + 2] Cycloaddition to Generate the Bicyclo[3.2.0]­hept­ane Core of Bielschowskysin
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300382

  日期：2013.7

  bielschowskysin has been synthesized. First, a large library of precursors for a photochemical [2 + 2] cycloaddition was prepared and tested, but with limited success. In the end, a thermal [2 + 2] cycloaddition followed by appropriate regio- and stereocontrolled functionalization efficiently gave access to the desired bicyclo[3.2.0]heptane core. An optimized route to this remarkable molecular structure is presented

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。
• Synthesis and Biological Evaluation of New 2-(4,5-Dihydro-1<i>H</i>-imidazol-2-yl)-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazine Derivatives
  作者：Frédérique Touzeau、Axelle Arrault、Gérald Guillaumet、Elizabeth Scalbert、Bruno Pfeiffer、Marie-Claire Rettori、Pierre Renard、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1021/jm021050c

  日期：2003.5.1

  derivatives and tricyclic analogues with a fused additional ring on the nitrogen atom of the benzoxazine moiety have been prepared and evaluated for their cardiovascular effects as potential antihypertensive agents. The imidazoline ring was generated by reaction of the corresponding ethyl ester with ethylenediamine. Affinities for imidazoline binding sites (IBS) I(1) and I(2) and alpha(1) and alpha(2)

  已经开发了2-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪衍生物和在苯并恶嗪部分的氮原子上具有稠合的附加环的三环类似物。制备并评估其作为潜在的降压药的心血管作用。咪唑啉环是通过相应的乙酯与乙二胺反应生​​成的。评估咪唑啉结合位点（IBS）I（1）和I（2）以及α（1）和α（2）肾上腺素能受体的亲和力，以及对平均动脉血压（MAP）和心率（HR）的影响自发性高血压大鼠。除少数例外，MAP上活性最高的化合物是对IBS和alpha（2）受体具有高亲和力的化合物。在这些化合物中，化合物4h是最有趣的，现在与它的对映异构体一起，
• Heterocyclic compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06057317A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  Compound of formula (I): ##STR1## wherein: Y, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8 and n are as defined in the description, and medicinal products containing the same which are useful as imidazoline receptor ligands.

  公式(I)的化合物：##STR1## 其中：Y、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈和n如描述中定义，以及含有相同化合物的药物，这些药物作为咪唑啉受体配体是有用的。