5α-Lanosta-8,25-dien-3β-ol acetate | 88392-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5α-Lanosta-8,25-dien-3β-ol acetate
• 英文别名: 25(27)-dehydrolanost-8-enyl 3β-acetate；[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-6-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 88392-48-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: SFTQUSNZQOHZLT-VBGFMNGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Lanosta-8,25-dien-3β-ol acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3β-acetoxylanost-8-ene
  参考文献：
  名称：

  从真菌 Fomes Fastuosus 中分离 Lanosta-8,25-dien-3β-ol

  摘要：

  摘要 从导致余甘子木材腐烂的真菌Fomes fastuosus 中分离得到一种新的羊毛甾烷三萜。根据光谱数据和与羊毛甾醇的相关性，该化合物的结构命名为 lanosta-8,25-dien-3β-ol。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80566-x
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxylanost-8-en-25-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.25h， 以64%的产率得到5α-Lanosta-8,25-dien-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性羟基汞化-脱氧汞化从不饱和甾醇混合物中定量分离亚甲基甾醇的制备方法

  摘要：

  报道了一种前所未有的选择性和定量方法，允许从不饱和甾醇混合物中分离亚甲基甾醇。我们已将改良布朗条件下的羟基汞化反应扩展到对三十种不饱和甾醇作为各种甾醇混合物的系统研究。在甾醇的亚甲基侧链上实现了高产的定向化学选择性羟基汞化。得到的有机汞中间体很容易通过硅胶柱上的快速色谱法纯化，反应性烯烃通过在双相系统（乙酸乙酯/1M HCl，2:1比例）中脱氧汞再生。这些条件使类固醇的环双键完好无损。没有观察到亚甲基双键的异构化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942495

文献信息

• Preparative Method for the Quantitative Separation of Methylenic Sterols from Unsaturated Sterol Mixtures by Chemoselective Hydroxymercuration-Deoxymercuration
  作者：Laïla El Kihel、Georges Charles

  DOI：10.1055/s-2006-942495

  日期：2006.8

  intermediates were easily purified by flash chromatography on silica gel column and the reactive alkenes were regenerated by deoxymercuration in a biphasic system (ethyl acetate/I M HCl, 2:1 ratio). These conditions leave the ring double bonds of steroids intact. No isomerization of methylene double bonds was observed.

  报道了一种前所未有的选择性和定量方法，允许从不饱和甾醇混合物中分离亚甲基甾醇。我们已将改良布朗条件下的羟基汞化反应扩展到对三十种不饱和甾醇作为各种甾醇混合物的系统研究。在甾醇的亚甲基侧链上实现了高产的定向化学选择性羟基汞化。得到的有机汞中间体很容易通过硅胶柱上的快速色谱法纯化，反应性烯烃通过在双相系统（乙酸乙酯/1M HCl，2:1比例）中脱氧汞再生。这些条件使类固醇的环双键完好无损。没有观察到亚甲基双键的异构化。
• Isolation of Lanosta-8,25-dien-3β-ol from the fungus Fomes Fastuosus
  作者：Amolak C. Jain、Sushil K. Gupta

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80566-x

  日期：1984.1

  Abstract A new lanostane triterpene has been isolated from the fungus Fomes fastuosus which causes wood-rotting of Emblica officinalis . The compound is assigned the structure lanosta-8,25-dien-3β-ol on the basis of spectral data and correlation with lanosterol.

  摘要 从导致余甘子木材腐烂的真菌Fomes fastuosus 中分离得到一种新的羊毛甾烷三萜。根据光谱数据和与羊毛甾醇的相关性，该化合物的结构命名为 lanosta-8,25-dien-3β-ol。