7-oxolanost-8-en-3β-ol | 58262-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-oxolanost-8-en-3β-ol
• 英文别名: (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 58262-43-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: XTDMMOAGCXHNPN-GIICLEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxolanost-8-en-3β-ol 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.5 g的产率得到7-ethoxylanosta-7,9(11)-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化羊毛甾醇衍生物对24,25-二氢羊毛甾醇的胆固醇生物合成的体外作用。

  摘要：

  在10000×g上清液（S-10）中测试含氧羊毛甾醇衍生物（1-27, 5μM）（包括32-含氧羊毛甾醇衍生物）对[24, 25-3H2]-24, 25-二氢羊毛甾醇（18μM）胆固醇生物合成的影响) 大鼠肝匀浆的分数。其衍生物包括 7-oxolanost-8-en-3β-ol (7-oxo-DHL)、3β-acetoxylanost-8-en-7-one (7-oxo-DHL-3-OAc) 和 7-oxolanosta -5, 8, 11-trien-3β-ol 在 24, 25-二氢羊毛甾醇的抑郁胆固醇生物合成中具有高度活性。根据甾醇核上氧官能团的位置和立体化学讨论了这些衍生物对胆固醇合成的抑制活性。阿菲迪霉素对胆固醇合成的影响也与 7-oxo-DHL 进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.966
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxylanost-8-ene 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-oxolanost-8-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  254.羊毛甾醇。第九部分 酮二氢羊毛甾醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001249

文献信息

• 161. Lanosterol. Part X. Ketodihydrolanosterol (continued)
  作者：J. F. Cavalla、J. F. McGhie

  DOI：10.1039/jr9510000744

  日期：——
• Sterols. XVI. Lanosterol and Agnosterol
  作者：Russell E. Marker、Eugene L. Wittle、Lawson W. Mixon

  DOI：10.1021/ja01286a061

  日期：1937.7
• 438. Wool wax. Part VII. The autoxidation of dihydrolanosteryl acetate
  作者：D. H. S. Horn、D. Ilse

  DOI：10.1039/jr9570002280

  日期：——
• Composition pharmaceutique ou cosmétique contenant en association un rétinoîde et un stérol
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA - CIRD GALDERMA

  公开号：EP0465343B1

  公开（公告）日：1994-06-15
• US5587367A
  申请人：——

  公开号：US5587367A

  公开（公告）日：1996-12-24