3β-acetoxy-5α-lanosta-7,9(11)-diene | 53368-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-lanosta-7,9(11)-diene
• 英文别名: 3β-acetoxylanosta-7,9(11)-diene；5α-Lanost-7,9(11)-dien-3β-yl acetate；3β-Acetoxy-lanosta-7,9(11)-dien；Dihydroagnosterol acetate；[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,6,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 53368-72-2；5600-01-1
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: FGNFBQUIVUFRIF-VBGFMNGASA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3286

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-lanosta-7,9(11)-diene 在 氢氧化钾 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 7-oxolanost-8-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  254.羊毛甾醇。第九部分 酮二氢羊毛甾醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001249
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxylanost-8-ene 生成 3β-acetoxy-5α-lanosta-7,9(11)-diene
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅对of的氧化作用

  摘要：

  乙酰化后，用四乙酸铅氧化3β-羟基羊毛甾烷-7-，生成3β-乙酰氧基羊毛脂-7-烯，并作为主要产物3β，7α-二乙酰氧基羊毛甾烷。3β-羟基羊毛脂-24-en-7-one的相应氧化得到3β-羟基羊毛脂-7,24-二烯和3β-羟基-7α-乙酰氧基羊毛脂-24-烯作为主要产物。还研究了二苯甲酮,、二环己基酮和樟脑的相应反应，以研究氧化机理。

  DOI：

  10.1039/j39700001033

文献信息

• On the oxidation of hydrazones by lead tetra-acetate
  作者：D. H. R. Barton、J. F. McGhie、P. L. Batten

  DOI：10.1039/j39700001033

  日期：——

  The oxidation of 3β-hydroxylanostan-7-one hydrazone with lead tetra-acetate gave, after acetylation, 3β-acetoxylanost-7-ene and, as major product, 3β,7α-diacetoxylanostane. The corresponding oxidation of 3β-hydroxylanost-24-en-7-one hydrazone gave 3β-hydroxylanosta-7,24-diene and, as main product, 3β-hydroxy-7α-acetoxylanost-24-ene. The corresponding reactions of benzophenone hydrazone, dicyclohexyl

  乙酰化后，用四乙酸铅氧化3β-羟基羊毛甾烷-7-，生成3β-乙酰氧基羊毛脂-7-烯，并作为主要产物3β，7α-二乙酰氧基羊毛甾烷。3β-羟基羊毛脂-24-en-7-one的相应氧化得到3β-羟基羊毛脂-7,24-二烯和3β-羟基-7α-乙酰氧基羊毛脂-24-烯作为主要产物。还研究了二苯甲酮,、二环己基酮和樟脑的相应反应，以研究氧化机理。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 173. Mitteilung. Über weitere Umwandlungen in den Ringen B und C des Lanostenols
  作者：M. V. Mijović、W. Voser、H. Heusser、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19520350337

  日期：1952.5.2

  Es wird eine Methode zur Einführung einer acylierbaren Oxy-Gruppe in den Ring C des Lanostan-Gerüstes beschrieben. Ausgehend von Dihydro-agnosterin-acetat (II) ist es über 6 Zwischenstufen (V. XI, XII, XIII, XVI, XVII) gelungen, das Dioxy-lanostan (XIX) zu bereiten, welches in bezug auf die eingeführte Sauerstoffunktion im Ring C des Gerüstes den 11α-Oxy-Steroiden entspricht.

  描述了一种用于将可酰化的氧基引入羊毛脂结构的C环中的方法。从乙酸二氢厚朴甾醇（II）开始，6个中间阶段（V. XI，XII，XIII，XVI，XVII）成功制备了二氧羊毛甾烷（XIX），这与在C环的C环中引入的氧功能有关。结构对应于11α-氧基类固醇。
• A simplified synthesis of 32-oxygenated lanosterol derivatives.
  作者：YOSHIKO SONODA、YOSHIE TANOUE、MAKIKO YAMAGUCHI、YOSHIHIRO SATO

  DOI：10.1248/cpb.35.394

  日期：——

  A simplified synthesis of lanost-8-ene-3β, 32-diol, lanost-7-ene-3β, 32-diol, 3β-hydroxylanost-8-en-32-al, and 3β-hydroxylanost-7-en-32-al, in which 3β-acetoxylanostan-7α-ol prepared by the hydrogenation of 3β-acetoxylanost-8-en-7-one is the key compound, is described.

  描述了一种简化的合成方法，用于合成兰诺斯特-8-烯-3β, 32-二醇、兰诺斯特-7-烯-3β, 32-二醇、3β-羟基兰诺斯特-8-烯-32-醛和3β-羟基兰诺斯特-7-烯-32-醛，其中3β-乙酰氧基兰诺斯坦-7α-醇是通过氢化3β-乙酰氧基兰诺斯特-8-烯-7-酮得到的关键化合物。
• The Aromatisation Reaction of Δ<SUP>7, 9 (11)</SUP>-Triterpenoids
  作者：MASAMICHI FUKUOKA、SHINSAKU NATORI

  DOI：10.1248/cpb.22.1035

  日期：——

  The "anthrasteroid"-type rearrangement of bauera-7, 9 (11)-dienyl acetate (1) was reexamined and the product was proved not to be 2 but to be expressed by 6. The aromatisation reaction was applied for 7, 9 (11)-dienes (13, 14, 15, 16) of tirucallane, lanostane, fernane, and arborane series and the same type of hydrocarbons (17, 18, 19, 20) were obtained in good yields.

  bauera-7,9(11)-二烯乙酸酯(1)的“anthrasteroid”型重排被重新研究，结果证明产物不是2，而是6。芳构化反应被应用于7,9(11)-二烯(13,14,15,16)的tirucallane、lanostane、fernane和arborane系列，以及相同类型的烃类(17,18,19,20)，获得了良好的收率。
• 161. Lanosterol. Part X. Ketodihydrolanosterol (continued)
  作者：J. F. Cavalla、J. F. McGhie

  DOI：10.1039/jr9510000744

  日期：——