11-oxolanostan-3β-yl acetate | 10049-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-oxolanostan-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-Acetoxy-lanostan-11-on；11-Oxo-5α-lanostan-3β-yl-acetat；3β-acetoxy-lanostan-11-one；Lanostan-11-one, 3beta-hydroxy-, acetate；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-11-oxo-1,2,3,5,6,7,8,9,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 10049-93-1
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: GPHSFRFRMHROKY-KQJNSAGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-oxolanostan-3β-yl acetate 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 3β-acetoxy-9-hydroxy-lanostane-11,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Green tea polyphenol (-)-epigallocatechin-3-gallate treatment of human skin inhibits ultraviolet radiation-induced oxidative stress

  摘要：

  利用具有强大抗氧化活性的天然植物成分来保护人体皮肤免受紫外线伤害，正受到越来越多的关注。绿茶成分(-)-表没食子儿茶素-3-棓酸盐（EGCG）是一种强效抗氧化剂，在小鼠模型中对光致癌和光毒性有显著的预防作用。在这项研究中，我们研究了在紫外线照射前在人体皮肤上局部涂抹 EGCG（绿茶中的主要茶多酚）对紫外线诱导的氧化应激标记物和抗氧化酶的影响。利用免疫组织化学和分析酶测定法，我们发现在4倍最小红斑剂量（MED）的单次紫外线照射前涂抹EGCG（毫克/平方厘米皮肤）可明显减少紫外线诱导的过氧化氢（68-90%，P < 0.025-0.005）和一氧化氮（30-100%，P < 0.025-0.005）在表皮和真皮中的产生，且其产生呈时间依赖性。EGCG 预处理还能抑制紫外线诱导的炎性白细胞，特别是 CD11b+ 细胞（单核细胞/巨噬细胞和中性粒细胞的表面标记）向皮肤的浸润，这些细胞被认为是活性氧的主要制造者。研究还发现，在研究的每个时间点，EGCG 处理都能抑制紫外线诱导的表皮脂质过氧化反应（41-84%，P < 0.05）。在研究的不同时间点，发现人体皮肤暴露于 4×MED 紫外线会增加过氧化氢酶活性（109-145%），降低谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）活性（36-54%）和谷胱甘肽（GSH）总含量（13-36%）。研究发现，用 EGCG 进行预处理可恢复紫外线引起的 GSH 水平下降，并为抗氧化酶 GPx 提供保护。有必要进一步研究 EGCG 对人体皮肤多次暴露于紫外线的预防作用。

  DOI：

  10.1093/carcin/22.2.287
• 作为产物：
  描述：

  3beta-(乙酰氧基)-5alpha-羊毛甾烷-7,11-二酮 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 氯仿 、 镍 作用下， 生成 11-oxolanostan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。156。羊毛脂二烯醇的组成

  摘要：

  对于羊毛脂二烯醇（C 30 H 50 O）来说，它是一种来自绵羊羊毛脂肪的不饱和双环四环醇，提出了部分化学式I进行讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330658

文献信息

• Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols
  作者：W. Voser、M. Montavon、Hs. H. Günthard、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19500330658

  日期：——

  Für Lanostadienol (C30H50O), einen zweifach ungesättigten, tetracyclischen Alkohol aus dem Wollfett der Schafe, wurde die Partialformel I zur Diskussion gestellt.

  对于羊毛脂二烯醇（C 30 H 50 O）来说，它是一种来自绵羊羊毛脂肪的不饱和双环四环醇，提出了部分化学式I进行讨论。
• Sauerstoffhaltige Lanostan-Derivate aus Wollwachs
  作者：C. H. Brieskorn、G. Dertinger

  DOI：10.1002/ardp.19703031203

  日期：——

  Aus dem Unverseifbaren von Wollwachs wurden drei neue Lanostan‐Derivate isoliert: 3β‐Hydroxy‐5α‐lanosta‐8,24‐dien‐7‐on (I); 3β‐Hydroxy‐5α‐lanosta‐7, 11‐dion (II) und 5α‐Lanosta‐8,25‐dien‐3β, 24 R‐diol (III).

  从羊毛蜡的不皂化特性中分离出三种新的羊毛甾烷衍生物：3β-羟基-5α-lanosta-8,24-dien-7-one (I)；3β-Hydroxy-5α-lanosta-7, 11-dione (II) 和 5α-Lanosta-8,25-diene-3β, 24 R-diol (III)。
• McGhie et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3176,3177
  作者：McGhie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barnes, Australian Journal of Chemistry, 1957, vol. 10, p. 370
  作者：Barnes

  DOI：——

  日期：——
• Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3673,3676
  作者：Bentley et al.

  DOI：——

  日期：——