4-甲氧苯基2-叠氮基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 1430068-18-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 4-甲氧苯基2-叠氮基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 4-甲氧苯基-2-叠氮基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl 2-Azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-azido-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 1430068-18-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆
• 分子量: 399.403
• InChiKey: HCOPARKYIRRSBS-BZIXAJQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.0 to 165.0 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿中呈现微浑浊

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧苯基2-叠氮基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  精制与肠炎沙门氏菌O60细胞壁O抗原重复单元有关的四糖

  摘要：

  与肠沙门氏菌O60细胞壁O-抗原的重复单元有关的四糖的合成已经通过连续糖基化以非常好的收率实现。使用对甲氧基苄基（PMB）作为原位可去除的保护基允许以较少的步骤获得所需的化合物。使用在远端C-3位置具有对甲氧基苄基（PMB）基团的d-甘露糖基硫糖苷供体已经成功地实现了分子中存在的β-D-甘露糖苷键的合成。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和高氯酸的组合载于二氧化硅（HClO 4 -SiO 2）已被用作糖基化反应中的硫代糖基化促进剂。硫代糖苷3-氨基-3-脱氧的d -岩藻糖已被制备和合成方案用于其在α糖苷键结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131412

文献信息

• Site-Divergent Delivery of Terminal Propargyls to Carbohydrates by Synergistic Catalysis
  作者：Ren-Zhe Li、Hua Tang、Liqiang Wan、Xia Zhang、Zhengyan Fu、Jie Liu、Shengyong Yang、Da Jia、Dawen Niu

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.09.007

  日期：2017.11

  scaffold has been a historical challenge. Here, we report a strategy that allows for the site-selective and site-divergent delivery of terminal propargyls to various monosaccharides, the basic units of carbohydrates. This strategy is based on synergistic catalysis that combines copper and borinic acid catalysis. With a pair of antipodal ligands, this method can be tuned to propargylate either the equatorial

  含碳水化合物的分子在自然界无处不在，对维持生命至关重要。碳水化合物的选择性修饰提供了巨大的机会来询问这种基本分子类型的生物学作用。然而，使碳水化合物支架中众多其他官能团中的特定羟基官能化一直是历史上的挑战。在这里，我们报告了一种策略，允许末端炔丙基向各种单糖（碳水化合物的基本单位）进行位点选择性和位点发散。该策略基于结合了铜和硼酸催化的协同催化。使用一对相反的配体，可以将该方法调整为以高选择性炔丙基化赤道或轴向羟基。这种转化的普遍性表现在复杂的，未保护的糖基化天然产物的直接炔丙基化中。配备了末端炔基后，通过此方法获得的产品会涂底漆以进行进一步处理，包括铜催化的叠氮化物-炔烃偶联化学。
• 1‐Picolinyl‐5‐azido Thiosialosides: Versatile Donors for the Stereoselective Construction of Sialyl Linkages
  作者：Jian Chen、Thomas Hansen、Qing‐Ju Zhang、De‐Yong Liu、Yao Sun、Hao Yan、Jeroen D. C. Codée、Richard R. Schmidt、Jian‐Song Sun

  DOI：10.1002/anie.201909177

  日期：2019.11.18

  flexibility in sialoside derivative synthesis, high temperature tolerance and easy scalability. In particular, the applicability to the synthesis of complex and bioactive N-glycan antennae when combined with the MPEP glycosylation protocol via the "latent-active" strategy has been shown. Mechanistically, the excellent α-stereoselectivity of the novel sialylation protocol could be attributed to the dramatic

  以picolinyl（Pic）基团为C-1定位的导向基团，N3为C5-NH2的通用前体，设计并合成了一种新型的1-Pic-5-N3硫代唾液酸供体，在此基础上建立了新的唾液酸化方案。与传统的唾液酸化方法相比，新方案显示出明显的优势，包括在无溶剂效应的情况下具有出色的α-立体选择性，广泛的底物范围（包括具有挑战性的唾液酸受体的唾液基8和9-羟基），唾液酸衍生物的柔韧性合成，耐高温和易于扩展。特别地，已经显示出当通过“潜在活性”策略与MPEP糖基化方案结合时，对于合成复杂且具有生物活性的N-聚糖触角的合成的适用性。机械上，
• Synthesis of the pentasaccharide repeating unit corresponding to the capsular polysaccharide of Escherichia coli O20:K83:H26
  作者：Pradip Shit、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132948

  日期：2022.9

  pentasaccharide repeating unit of the capsular polysaccharide of Escherichia coli (E. coli) strain applying block [2 + 3] stereoselective glycosylation. A functionalized disaccharide thioglycoside donor prepared using “armed-disarmed” glycosylation concept, was coupled with suitably protected trisaccharide glycosyl acceptor in the presence of a combination of N-iodosuccinimide (NIS) and perchloric acid supported

  已经开发了一种简明的合成策略，用于合成大肠杆菌( E.coli )菌株荚膜多糖的五糖重复单元，应用阻断[2 + 3]立体选择性糖基化。使用“武装-解除武装”糖基化概念制备的功能化二糖硫糖苷供体与适当保护的三糖糖基受体在N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和二氧化硅负载的高氯酸 (HClO 4 –SiO 2 )的组合存在下偶联，以 65% 的收率得到目标五糖衍生物。使用 TEMPO 和双（乙酰氧基）碘苯 (BAIB) 的组合对伯羟基进行后期区域选择性氧化官能化五糖衍生物中的d-半乳糖醛酸部分。
• Synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the <i>O</i>-specific polysaccharide of <i>Azospirillum doebereinerae</i> type strain GSF71^T using linear and one-pot iterative glycosylations
  作者：Arin Gucchait、Pradip Shit、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.16.141

  日期：——

  A straightforward synthetic strategy was developed for the synthesis of the tetrasaccharide repeating unit corresponding to the O-specific polysaccharide of Azospirillum doebereinerae type strain GSF71T in a very good yield adopting sequential glycosylation followed by removal of the p-methoxybenzyl (PMB) group in the same pot. Further, the synthetic strategy was modified by carrying out three stereoselective

  开发了一种简单的合成策略来合成四糖重复单元，该四糖重复单元对应于doesberillneraeae型菌株GSF71 T的O特异性多糖，采用顺序糖基化，然后去除肽中的对甲氧基苄基（PMB）基团，具有很高的收率。同一个锅。此外，通过进行三个立体选择性迭代糖基化，然后在一锅中原位去除PMB基团，对合成策略进行了修改。使用硫代糖苷衍生物作为糖基供体以及N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和高氯酸负载在二氧化硅（HClO）上的组合，新形成的糖苷键的立体化学结果极好4- SiO 2）作为糖基活化剂。
• Structural Requirements of a Glycolipid MPIase for Membrane Protein Integration
  作者：Kohki Fujikawa、Youjung Han、Tsukiho Osawa、Shoko Mori、Kaoru Nomura、Maki Muramoto、Ken-ichi Nishiyama、Keiko Shimamoto

  DOI：10.1002/chem.202300437

  日期：——

  MPIase, a glycolipid, is involved in membrane protein integration in the inner membrane of Escherichia coli. In this study, we synthesized analogs to reveal the structural requirements and glycan-length dependency for the integration and chaperone-like activity, and synergistic effects with the membrane chaperone, YidC. The structure-activity relationship study verified the mechanism for translocon-independent

  MPIase 是一种糖脂，参与大肠杆菌内膜中的膜蛋白整合。在这项研究中，我们合成了类似物以揭示整合和分子伴侣活性的结构要求和聚糖长度依赖性，以及与膜分子伴侣 YidC 的协同效应。构效关系研究验证了 MPIase 辅助的转位子独立整合机制。