2-(((5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫代)乙胺 | 38585-67-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(((5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫代)乙胺
• 中文别名: 4-((2-氨基乙基)硫代甲基)-5-甲基咪唑
• 英文名称: 4-methyl-5-<(2-aminoethyl)-thiomethyl>-imidazole
• 英文别名: 4-(((2-Aminoethyl)thio)methyl)-5-methylimidazole；2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]ethanamine
• CAS: 38585-67-0
• 化学式: C₇H₁₃N₃S
• mdl: MFCD05668149
• 分子量: 171.266
• InChiKey: JEOZNMMOIBLWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

制备方法与用途

化学性质： 盐酸盐呈结晶状，熔点为185℃。

用途： 它是西咪替丁的中间体。

生产方法： 通过4-甲基咪唑与甲醛-半胱胺加成物或2-氨基乙硫醇硫酸盐-甲醛以及噻唑烷在硫酸作用下反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫代)乙胺 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 S-methyl-N-<2-<<(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>thio>ethyl>thiourea hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  The histamine H2-receptor agonist impromidine: synthesis and structure activity considerations

  摘要：

  Impromidine (1) is a potent and selective histamine H2 receptor agonist and its structure comprises a strongly basic guanidine group containing two different imidazole-containing side chains. In this paper we report the synthesis of analogues in which both of the side chains and the guanidine group are modified and tested as agonists or antagonists at histamine H2 receptors on guinea pig atrium. A protonated amidine group linked by a chain of three carbon atoms to a tautomeric imidazole ring appears to be an essential feature for agonist activity and it is suggested that the second imidazole-containing side chain in impromidine mainly contributes toward affinity for histamine H2 receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00148a007
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethyl-5-methyl-2-methylthioimidazole 在 Raney aluminium-nickel alloy 作用下， 以 甲酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(((5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫代)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Webb, R. Lee; Lewis, Joseph J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1301 - 1303

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-cyano-2-methyl-3-propargylisothiourea 、 2-(((5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫代)乙胺 在 2-(((5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫代)乙胺 作用下， 生成 etintidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridyl-alkylaminoethylene compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04013769A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  The compounds are ethylene derivatives which are inhibitors of histamine activity, in particular, inhibitors of H-2 histamine receptors. A compound of this invention is 1-nitro-2-[2-((4-methyl-5-imidazolyl)methylthio)ethylamino]-2-[2-((3-chlor o-2-pyridyl)methylthio)ethylamino]ethylene.

  这些化合物是乙烯衍生物，是组胺活性的抑制剂，特别是H-2组胺受体的抑制剂。本发明的一种化合物是1-硝基-2-[2-((4-甲基-5-咪唑基)甲硫基)乙基氨基]-2-[2-((3-氯-2-吡啶基)甲硫基)乙基氨基]乙烯。
• Imidazole alkylaminoethylene compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04046907A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  The compounds are ethylene derivatives which are inhibitors of histamine activity, in particular, inhibitors of H-2 histamine receptors. A compound of this invention is 1-nitro-2-methylamino-2-[2-((4-methyl-5-imidazolyl)methylthio)-ethylamino] ethylene.

  这些化合物是乙烯衍生物，是组织胺活性的抑制剂，特别是H-2组织胺受体的抑制剂。本发明的一种化合物是1-硝基-2-甲基氨基-2-[2-((4-甲基-5-咪唑基)甲硫基)-乙基氨基]乙烯。
• Pharmacologically active guanidine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03950333A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-guanidines which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基胍，它们是组胺活性的抑制剂。
• Pharmacologically active thiourea and urea compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03950353A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-thioureas and ureas which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基硫脲和脲，它们是组胺活性的抑制剂。
• 一种合成西咪替丁的工艺
  申请人：盐城凯利药业有限公司

  公开号：CN112979555A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提供了一种合成西咪替丁的工艺。所述工艺能够由4‑((2‑氨基乙基)硫代甲基)‑5‑甲基咪唑一步缩合得到西咪替丁，工艺过程十分简单，特别是与多步合成相比，大大简化了工艺流程，降低了成本；不使用氰胺基荒酸二甲酯，因此不会产生挥发性的甲硫醇，不发生恶臭问题，环保性和安全性大大提高。