1-cyano-2-methyl-3-propargylisothiourea | 69591-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: 1-cyano-2-methyl-3-propargylisothiourea
• 英文别名: Carbamimidothioic acid, N-cyano-N'-2-propynyl-, methyl ester；methyl N-cyano-N'-prop-2-ynylcarbamimidothioate
• CAS: 69591-59-9
• 化学式: C₆H₇N₃S
• 分子量: 153.208
• InChiKey: AOQBTOKIEVBYSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2-methyl-3-propargylisothiourea 以 [4-[[[2-[amino]ethyl]thio]methyl]-2-thiazolyl]guanidine 为溶剂， 生成 N-Cyano-N'-(2-propyn-1-yl)-N"-{2-[(2-guanidinothiazol-4-yl)methylthio]ethyl}guanidine
  参考文献：
  名称：

  Thiazole derivatives

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是含有3至9个碳原子的直链或支链炔基团；R.sup.2和R.sup.3分别独立地是氢、(较低)烷基、胍基或--(CH.sub.2).sub.p NR.sup.4 R.sup.5；R.sup.4和R.sup.5分别独立地是氢、(较低)烷基或苯基；n为2或3；p为1、2或3；X为NR.sup.6或CHR.sup.6；R.sup.6为氰基、硝基、SO.sub.2 Ar或SO.sub.2 (较低)烷基；Ar为苯基或含有1或2个卤素和(较低)烷基的苯基；以及其无毒、药用可接受的盐，是有效的抗溃疡药物。

  公开号：

  US04200578A1
• 作为产物：
  描述：

  N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 、 炔丙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以Workup gave 13.58 g (85%) of N-cyano-N'-(2-propyn-1-yl)-S-methylisothiourea的产率得到1-cyano-2-methyl-3-propargylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  1-Nitro-2-(2-alkynylamino)-2-[(2-pyridylmethylthio)-ethylamino]ethylene

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1是含有3至9个碳原子的直链或支链炔基；R.sup.2是氢、羟基、氰基、(较低)烷基、(较低)烷氧基、卤素或氨基；n为2或3；X是NR.sup.3或CHR.sup.3；R.sup.3是氰基、硝基、SO.sub.2 Ar；或SO.sub.2 (较低)烷基；R.sup.12是氢或(CH.sub.2).sub.p NR.sup.13 R.sup.14；p为1至4的整数；R.sup.13和R.sup.14各自独立地是氢或(较低)烷基；Ar是苯基或含有1或2个独立选择的卤素和(较低)烷基的苯基；以及其无毒、药学上可接受的盐，是强效的抗溃疡剂。

  公开号：

  US04282363A1

文献信息

• Pyridazinones. 2. Synthesis and antisecretory and antiulcer activities of thiourea and 2-cyanoguanidine derivatives
  作者：Toshihiro Yamada、Youichi Nobuhara、Hiroshi Shimamura、Yoshitsugu Tsukamoto、Kazuo Yoshihara、Azuma Yamaguchi、Masahiko Ohki

  DOI：10.1021/jm00357a012

  日期：1983.3

  a methyl group at the N-3 position of the functional group. Among them, the three thiourea derivatives (24, 26, and 38) and the six 2-cyanoguanidine derivatives (61, 62, 65, 75, 85, and 86) had the most potent antisecretory and/or antiulcer activities. These compounds are not histamine H2-receptor antagonists.

  为了开发新型抗溃疡药，我们合成了一系列新型的2- [ω-（硫脲基）烷基]-和2- [ω-（氰基胍基）烷基] -3（2H）-哒嗪酮衍生物。通过Shay方法评估所有目标化合物在幽门螺杆菌溶解的大鼠中的胃抗分泌活性，并在大鼠的应激性溃疡试验中评估所选化合物。建立了构效关系。两类化合物在抗分泌和/或抗溃疡试验中具有显着活性。活性必需的分子特征是硫脲基或2-氰基胍基，3（2H）-哒嗪酮环的C-6位上的苯基，3（2H）-之间的四碳链长哒嗪酮环和官能团，以及在官能团的N-3位的甲基。其中，三个硫脲衍生物（24、26和38）和六个2-氰基胍衍生物（61、62、65、75、85和86）具有最强的抗分泌和/或抗溃疡活性。这些化合物不是组胺H2受体拮抗剂。
• Aglycone-focused randomization of 2-difluoromethylphenyl-type sialoside suicide substrates for neuraminidases
  作者：Hirokazu Kai、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.001

  日期：2012.4

  potent inhibitor of neuraminidases, a hydrolase that is responsible for processing sialylated glycoconjugates, is a promising drug candidate for various infective diseases. The current study demonstrates that the use of an aglycone-focused library of 2-difluoromethylphenyl α-sialosides is an effective technique to find potent and selective mechanism-based labeling reagents for neuraminidases. The focused

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。
• Imidazolylmethylthioethyl alkynyl guanidines
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04112234A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a straight or branched chain alkynyl group containing from 3 to 9 carbon atoms, inclusive, and nontoxic pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are potent anti-ulcer agents.

  式子为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是含有3到9个碳原子的直链或支链炔基，其非毒性药学上可接受的酸盐加合物是有效的抗溃疡剂。
• N,N'-[Bis(N-cyanoguanyl)]cystamine derivatives
  申请人：Bristol-Meyers Company

  公开号：US04157340A1

  公开（公告）日：1979-06-05

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein each R.sup.1 is the same and is a straight or branched chain alkynyl group containing from 3 to 9 carbon atoms, inclusive, which are useful intermediates in the preparation of anti-ulcer agents, are prepared by reacting cystamine (VI) with an N-cyano-N'-alkynyl-S-methylisothiourea of the formula ##STR2## in which R.sup.1 is as defined above.

  该专利描述了一种新化合物，化学式为##STR1## 其中每个R.sup.1相同，为含有3至9个碳原子的直链或支链炔基基团，包括在内。这些化合物是制备抗溃疡药物的有用中间体，通过将半胱氨酸（VI）与具有以下化学式的N-氰基-N'-炔基-S-甲基异硫脲反应制备而成。##STR2## 其中R.sup.1如上所定义。
• N-cyano isothioureas
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04157347A1

  公开（公告）日：1979-06-05

  Anti-ulcer agents of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a straight or branched chain alkynyl group containing from 3 to 9 carbon atoms, inclusive, and non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are prepared by reacting a compound of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## wherein R.sup.1 is as defined above and R.sup.5 is (lower)alkyl, phenylalkyl or phenyl containing 1 or 2 substituents independently selected from nitro, chloro and bromo. The intermediates of Formula IV may be prepared by reacting the desired alkynylamine with a compound of the formula (R.sup.5 S).sub.2 C.dbd.NCN V in which R.sup.5 is as described above.

  公式为##STR1##中，R1是直链或支链烷基，含有3至9个碳原子，包括这些碳原子，以及其非毒性药用可接受的酸盐，是通过将公式为##STR2##的化合物与公式为##STR3##的化合物反应而制备的，其中R1如上定义，R5是(较低)烷基，苯基烷基或苯基，包含1或2个独立选择的硝基，氯或溴的取代基。公式IV的中间体可以通过将所需的炔基胺与公式为(R5S)2C=NCN V的化合物反应而制备，其中R5如上所述。