甲硫米特 | 34839-70-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲硫米特
• 中文别名: 甲硫咪脲；硫脲硫醚咪唑；甲咪硫脲；麦替亚密甲咪硫脲甲硫咪脲硫脲硫醚咪唑；麦替亚密
• 英文名称: metiamide
• 英文别名: N-methyl-N1-[2-((5-methyl-4-imidazolyl)methylthio)ethyl]-thiourea；1-methyl-3-[2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]ethyl]thiourea
• CAS: 34839-70-8
• 化学式: C₉H₁₆N₄S₂
• 分子量: 244.385
• InChiKey: FPBPLBWLMYGIQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Metiamide (SK&F 92058) 是组胺H2受体拮抗剂。

靶点

• Ki: 0.92 uM (H2 receptor)

体外研究

Metiamide (SK&F 92058) 在与醛底物的结合中表现出竞争性，在人类E3醛脱氢酶辅因子结合中表现为非竞争性，可与自由的E3同工酶以及酶·辅因子二元复合物相结合，Ki值为0.92 μM（以甘油醛作为变化底物）。这些数据是通过将Metiamide 对GTPase活性的影响与HA (100 μM) 刺激下的GTPase活性相比获得的百分比变化来得出的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫米特 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到thio>ethyl>amidino>sulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Zwitterionic analogs of cimetidine as H2 receptor antagonists

  摘要：

  A series of analogues of the H2 receptor histamine antagonist cimetidine have been synthesized in which the dipolar cyanoguanidine group has been replaced by a number of zwitterionic moieties. Although none of the compounds is more effective than cimetidine in blocking histamine-stimulated tachycardia on the isolated guinea pig atrium, the activities of most of the compounds possessing rigid dipoles can be accounted for on the basis of dipole orientation relative to the common side chain and by considering the active species in each case to be the zwitterion. These findings are in general agreement with those found for analogues having conjugated groups as dipoles.

  DOI：

  10.1021/jm00390a006
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-5-[(2-amino-ethyl)thiomethyl]-imidazole dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 甲硫米特
  参考文献：
  名称：

  一种西咪替丁的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种西咪替丁的制备方法。该制备方法采用以下步骤：(1)在碱存在下，2‑(4‑甲基咪唑‑4‑基)甲基硫乙胺盐酸盐与CS2缩合，并在脱硫试剂作用下，制备中间体(I)；(2)中间体(I)与一甲胺反应，制备中间体(II)；(3)在脱硫试剂存在下，中间体(II)与氰胺胺化，制得西咪替丁。

  公开号：

  CN113200918B

文献信息

• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。
• [EN] METAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS MÉTALLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2021222541A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Compositions comprising metal entities in combination with an activating agent, or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. Certain compositions are active as antibacterial, antiviral, antifungal, anti-protozoal, and/or anti-worm agents. The disclosure provides pharmaceutical compositions containing the compositions. Methods of using the composition to treat bacterial infections are disclosed.

  揭示了包含金属实体与活化剂或其药用盐的组合物。某些组合物作为抗菌、抗病毒、抗真菌、抗原虫和/或抗蠕虫剂具有活性。该公开提供了含有这些组合物的药用组合物。还公开了使用该组合物治疗细菌感染的方法。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting H-1 and H-2
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04000302A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting H-1 and H-2 histamine receptors by administering an antihistamine and an H-2 histamine receptor inhibitor. Exemplary of the antihistamine in the compositions and methods of this invention is mepyramine and exemplary of the H-2 histamine receptor inhibitor is N-cyano-N'-methyl-N"-[2-((4-methyl-5-imidazolyl)-methylthio)ethyl]guanidin e.

  药物组合物和通过给予抗组胺药和H-2组胺受体抑制剂来抑制H-1和H-2组胺受体的方法。该发明的药物组合物和方法中的抗组胺药的示例是美匹拉明，H-2组胺受体抑制剂的示例是N-氰基-N'-甲基-N"-[2-((4-甲基-5-咪唑基)-甲硫基)乙基]胍。