phenylselenomethyl (E)-(2RS)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-4-(4-benzyloxy-3-methoxypheny )-3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: phenylselenomethyl (E)-(2RS)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-4-(4-benzyloxy-3-methoxypheny )-3-butenoate
• 英文别名: phenylselanylmethyl (E)-4-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]but-3-enoate
• 化学式: C₄₀H₃₈O₆Se
• 分子量: 693.698
• InChiKey: FWCVYRBYBOSVBU-DYTRJAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylselenomethyl (E)-(2RS)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-4-(4-benzyloxy-3-methoxypheny )-3-butenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(+)-O-dibenzylmatairesinol
  参考文献：
  名称：

  涉及 Heck 和自由基反应的二苄基丁内酯木脂素的新方法：在 (±)-Matairesinol 合成中的应用

  摘要：

  碘芳烃与乙烯基丙二酸酯的高度区域和立体选择性 Heck 反应已被开发出来，该反应通过氟化物诱导的烯基硅烷醇/二硅氧烷的 protiodesyllation 原位生成，得到官能化的苯乙烯和 1,4-二芳基-1-丁烯。二苄基丁内酯木脂素骨架已通过两种途径从 1,4-二芳基-1-丁烯获得，其中非对映选择性自由基环化是关键步骤。该策略已成功应用于 (±)-matairesinol 的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700440
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2RS)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-butenoic acid 、 氯甲基苯基硒化物 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到phenylselenomethyl (E)-(2RS)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-4-(4-benzyloxy-3-methoxypheny )-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  涉及 Heck 和自由基反应的二苄基丁内酯木脂素的新方法：在 (±)-Matairesinol 合成中的应用

  摘要：

  碘芳烃与乙烯基丙二酸酯的高度区域和立体选择性 Heck 反应已被开发出来，该反应通过氟化物诱导的烯基硅烷醇/二硅氧烷的 protiodesyllation 原位生成，得到官能化的苯乙烯和 1,4-二芳基-1-丁烯。二苄基丁内酯木脂素骨架已通过两种途径从 1,4-二芳基-1-丁烯获得，其中非对映选择性自由基环化是关键步骤。该策略已成功应用于 (±)-matairesinol 的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700440

文献信息

• A Novel Approach Towards Dibenzylbutyrolactone Lignans Involving Heck and Radical Reactions: Application to (±)-Matairesinol Synthesis
  作者：Rekha Singh、Gobind C. Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200700440

  日期：2007.11

  regio- and stereoselective Heck reaction of iodoarenes with vinylated malonates, generated in situ by fluoride-induced protiodesilylation of alkenylsilanols/disiloxanes to give functionalized styrenes and 1,4-diaryl-1-butenes has been developed. The dibenzylbutyrolactone lignan skeletons have been achieved from 1,4-diaryl-1-butenes by two routes involving diastereoselective radical cyclization as the key

  碘芳烃与乙烯基丙二酸酯的高度区域和立体选择性 Heck 反应已被开发出来，该反应通过氟化物诱导的烯基硅烷醇/二硅氧烷的 protiodesyllation 原位生成，得到官能化的苯乙烯和 1,4-二芳基-1-丁烯。二苄基丁内酯木脂素骨架已通过两种途径从 1,4-二芳基-1-丁烯获得，其中非对映选择性自由基环化是关键步骤。该策略已成功应用于 (±)-matairesinol 的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)