(-)-8-epinortrachelogenin | 124988-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-8-epinortrachelogenin
• 英文别名: (+)-8'-epiwikstromol；(+)-nortrachelogenin；(+)-epiwikstromol；nortrachelogenin；3-Hydroxy-3,4-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one；(3S,4R)-3-hydroxy-3,4-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 124988-62-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: ZITBJWXLODLDRH-VLIAUNLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-epinortrachelogenin 生成 (3S,4R)-3,4-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-hydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  BELLETIRE, JOHN L.;FRY, DOUGLAS F., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4724-4729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-dibenzylepinortrachelogenine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-8-epinortrachelogenin
  参考文献：
  名称：

  （-）-trachelogenin，（-）-nortrachelogenin和（+）-wikstromol的总合成

  摘要：

  通过相应的α，β-二苄基-γ-丁内酯（合成来源的木脂素）的α-羟基化获得标题化合物，并将其与（±）-甲基trachelogenin 9相关联，后者的相对结构通过X射线结晶成像法确定。因此，（-）-Trachelogenin 1和（-）-nortrachelogenin 12具有（8S，8'S）绝对构型，而（+）-nortrachelogenin 20（或wikstromol）具有（8R，8'R）绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99653-9

文献信息

• Total syntheses of (-)-trachelogenin, (-)-nortrachelogenin and (+)-wikstromol
  作者：Kenza Khamlach、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99653-9

  日期：1989.1

  β-dibenzyl-γ-butyrolactones (lignans of synthetic origin), and were correlated to (±)-methyltrachelogenin 9 whose relative structure was definitely established by X-ray cristallography. (-)-Trachelogenin 1 and (-)-nortrachelogenin 12 thus have the (8S,8′S) absolute configuration, whereas (+)-nortrachelogenin 20 (or wikstromol) has the (8R,8′R) absolute configuration.

  通过相应的α，β-二苄基-γ-丁内酯（合成来源的木脂素）的α-羟基化获得标题化合物，并将其与（±）-甲基trachelogenin 9相关联，后者的相对结构通过X射线结晶成像法确定。因此，（-）-Trachelogenin 1和（-）-nortrachelogenin 12具有（8S，8'S）绝对构型，而（+）-nortrachelogenin 20（或wikstromol）具有（8R，8'R）绝对构型。
• KHAMLACH, KENZA;DHAL, ROBERT;BROWN, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2221-2224
  作者：KHAMLACH, KENZA、DHAL, ROBERT、BROWN, ERIC

  DOI：——

  日期：——
• BELLETIRE, JOHN L.;FRY, DOUGLAS F., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4724-4729
  作者：BELLETIRE, JOHN L.、FRY, DOUGLAS F.

  DOI：——

  日期：——
• Lignanes. 16. Premières synthèses totales du (+)-wikstromol, de la (−)-trachélogénine, de la (−)-nortrachélogénine et des lignoïdes apparentés
  作者：Melle Kenza Khamlach、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89041-4

  日期：——

  Racemic and optically active alpha,beta-dibenzyl-gamma-butyrolactones (of synthetic origin) were hydroxylated in the alpha position with respect to the carbonyl group, using oxygen in the presence of LHDS. This led to (-)-trachelogenin 1, (-)-nortrachelogenin 2 and (+)-wikstromol 3, whose interesting pharmacological properties were recently described. These natural lignans were correlated to (+/-)-methyltrachelogenin 12 whose relative structure was definitely established by X-ray cristallography.