3,4-bis<(3,4-dimethoxyphenyl)methyl>dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 3,4-bis<(3,4-dimethoxyphenyl)methyl>dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone
• 英文别名: (+/-)-methyltrachelogenine；(+/-)-methyltrachelogenin；(3R,4R)-3,4-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-hydroxyoxolan-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: DIWXLTSDJGIRGY-OPAMFIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 碘 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 氧杂吖丙啶 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 697.83h， 生成 3,4-bis<(3,4-dimethoxyphenyl)methyl>dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-wikstromol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a012

文献信息

• Total syntheses of (-)-trachelogenin, (-)-nortrachelogenin and (+)-wikstromol
  作者：Kenza Khamlach、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99653-9

  日期：1989.1

  β-dibenzyl-γ-butyrolactones (lignans of synthetic origin), and were correlated to (±)-methyltrachelogenin 9 whose relative structure was definitely established by X-ray cristallography. (-)-Trachelogenin 1 and (-)-nortrachelogenin 12 thus have the (8S,8′S) absolute configuration, whereas (+)-nortrachelogenin 20 (or wikstromol) has the (8R,8′R) absolute configuration.

  通过相应的α，β-二苄基-γ-丁内酯（合成来源的木脂素）的α-羟基化获得标题化合物，并将其与（±）-甲基trachelogenin 9相关联，后者的相对结构通过X射线结晶成像法确定。因此，（-）-Trachelogenin 1和（-）-nortrachelogenin 12具有（8S，8'S）绝对构型，而（+）-nortrachelogenin 20（或wikstromol）具有（8R，8'R）绝对构型。
• Lignanes. 16. Premières synthèses totales du (+)-wikstromol, de la (−)-trachélogénine, de la (−)-nortrachélogénine et des lignoïdes apparentés
  作者：Melle Kenza Khamlach、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89041-4

  日期：——

  Racemic and optically active alpha,beta-dibenzyl-gamma-butyrolactones (of synthetic origin) were hydroxylated in the alpha position with respect to the carbonyl group, using oxygen in the presence of LHDS. This led to (-)-trachelogenin 1, (-)-nortrachelogenin 2 and (+)-wikstromol 3, whose interesting pharmacological properties were recently described. These natural lignans were correlated to (+/-)-methyltrachelogenin 12 whose relative structure was definitely established by X-ray cristallography.
• BELLETIRE, JOHN L.;FRY, DOUGLAS F., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4724-4729
  作者：BELLETIRE, JOHN L.、FRY, DOUGLAS F.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-wikstromol
  作者：John L. Belletire、Douglas F. Fry

  DOI：10.1021/jo00255a012

  日期：1988.9