benzyl 3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]propanoate | 116185-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]propanoate
• 英文别名: 3-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-propionic acid benzyl ester；benzyl 3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 116185-11-6
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: AHDMNBFHPKERTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]propanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.42h， 生成 开环异落叶松树脂酚
  参考文献：
  名称：

  手性β-苄基-γ-丁内酯的获取及其在对映体纯（+）-异豆香脂醇，（-）-异豆香脂醇和（-）-肠内酯的合成中的应用

  摘要：

  通过高立体选择性会聚合成法合成了癸二异胡香脂树脂醇对映体和对映体纯（-）-内酯。Evans非对映选择性烷基化，然后是新形成的旋光性β-苄基-γ-丁内酯的底物诱导的非对映选择性α-烷基化，形成了目标骨架的β-β'键。癸二异戊二烯树脂醇的（S，S）-和（R，R）-对映异构体和（-）-对内酯的总产率分别为12-14％（11步）和20％（7步）。 全合成-天然产物-内酯-不对称-非对映选择性烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259982
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 benzyl 3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性β-苄基-γ-丁内酯的获取及其在对映体纯（+）-异豆香脂醇，（-）-异豆香脂醇和（-）-肠内酯的合成中的应用

  摘要：

  通过高立体选择性会聚合成法合成了癸二异胡香脂树脂醇对映体和对映体纯（-）-内酯。Evans非对映选择性烷基化，然后是新形成的旋光性β-苄基-γ-丁内酯的底物诱导的非对映选择性α-烷基化，形成了目标骨架的β-β'键。癸二异戊二烯树脂醇的（S，S）-和（R，R）-对映异构体和（-）-对内酯的总产率分别为12-14％（11步）和20％（7步）。 全合成-天然产物-内酯-不对称-非对映选择性烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259982

文献信息

• The total syntheses of JBIR-94 and two synthetic analogs and their cytotoxicities against A549 (CCL-185) human small lung cancer cells
  作者：Cathy L. Mangum、Mica B. Munford、Alyssa B. Sam、Sandra K. Young、Jeremy T. Beales、Yagya Prasad Subedi、Chad D. Mangum、Tanner J. Allen、Miranda S. Liddell、Andrew I. Merrell、Diana I. Saavedra、Becky L. Williams、Nicole Evans、Joseph L. Beales、Michael A. Christiansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151360

  日期：2020.1

  We here disclose the total syntheses of the natural polyphenol JBIR-94 and two nonnatural analogs, whose structures are of interest for their bioactivity potential as radical scavengers. Although we initially attempted this by dually acylating both of putrecine’s amine nitrogens in a single pot, our endeavors with this method (which has been successfully reported by other groups) proved ineffectual

  我们在这里公开了天然多酚JBIR-94和两种非天然类似物的总合成，其结构因其作为自由基清除剂的生物活性而受到关注。尽管我们最初是通过在一个锅中双重酰化两个腐胺的胺氮来尝试这种方法，但是我们采用这种方法（已被其他小组成功报道）的努力被证明是无效的。因此，我们选择了更长的方法，使每种胺单独酰化，这是很受欢迎的，并且也与单独的文献先例相符。此外，我们在这里分享了我们对这些目标化合物针对A549（CCL-185）人小肺癌细胞的细胞毒性和IC 50值的分析。
• Novel benzazepines and related heterocyclic derivatives which are useful as orexin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040058912A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention relates to novel benzazepines and related heterocyclic derivatives (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及新型苯并吡嗪和相关杂环衍生物（I），以及它们作为药物组成物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括用于制备这些化合物的过程、含有这些化合物中的一个或多个的药物组成物，特别是它们作为促进睡眠的受体拮抗剂的用途。
• Benzazepines and related heterocyclic derivatives which are useful as orexin receptor antagonists
  申请人：Actelion Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：US07192950B2

  公开（公告）日：2007-03-20

  The invention relates to novel benzazepines and related heterocyclic derivatives (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯并氮杂环衍生物(I)及其相关杂环衍生物，以及它们作为制备药物组合物的活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的受体拮抗剂的用途。
• Asymmetric Synthesis of O-Methylneferine
  作者：Katsumi Nishimura、Shinji Horii、Takao Tanahashi

  DOI：10.3987/com-18-s(t)64

  日期：——

  Diastereoselective Pictet-Spengler reaction of 2-arylethylamine bearing an N-(R)-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl group with arylacetaldehyde gave 1-benzyltetrahydroisoquinoline in good yield with moderate diastereoselectivity. The reaction was applied to asymmetric synthesis of O-methyl derivative of neferine, an alkaloid of the lotus embryo, Nelumbo nucifera Gaertner.
• EP1640360
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——