6,7-二甲氧基-3-异苯并二氢吡喃-4-酮 | 16135-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-3-异苯并二氢吡喃-4-酮
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-3-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-isochromanone；6,7-dimethoxyisochroman-3-one；6,7-Dimethoxy-3-isochromanon；6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-3H-isochromen-3-one；6,7-dimethoxy-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 16135-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00011571
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XEZRPKWKRMROBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109.5 °C
• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3-异苯并二氢吡喃-4-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 乙酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.5h， 生成 2,3,10,11-tetramethoxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Methoxy- and acetoxy-8-oxoberbines - 合成、抗肿瘤活性以及与 DNA 的相互作用

  摘要：

  大多数甲氧基-8H-二苯并[a,g]异喹啉-8-酮3a-h及其乙酰氧基衍生物6a-e是通过1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉4a-c和邻苯二甲酸酐5a和b，醚裂解和乙酰化。使用 MDA-MB-231 乳腺肿瘤细胞测试了这些原小檗酮的体外细胞抑制活性以及与天然小牛胸腺 DNA 的相互作用。四甲氧基-8-oxoberbine 3f 在浓度为 10-5 摩尔时显示出 87% 的细胞增殖抑制作用；它的细胞抑制作用不依赖于嵌入 DNA。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240810
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-indanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到6,7-二甲氧基-3-异苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-2,3-Dimethoxyberbine, (±)-Norcoralydine, and (±)-Demethoxycarbonyldihydrogambirtannine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29611

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Carbohydrate-Substituted Indenoisoquinoline Topoisomerase I Inhibitors and Improved Syntheses of the Experimental Anticancer Agents Indotecan (LMP400) and Indimitecan (LMP776)
  作者：Daniel E. Beck、Keli Agama、Christophe Marchand、Adel Chergui、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm401814y

  日期：2014.2.27

  Carbohydrate moieties were strategically transported from the indolocarbazole topoisomerase I (Top1) inhibitor class to the indenoisoquinoline system in search of structurally novel and potent Top1 inhibitors. The syntheses and biological evaluation of 20 new indenoisoquinolines glycosylated with linear and cyclic sugar moieties are reported. Aromatic ring substitution with 2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。
• One-pot tandem route to fused indolizidines and quinolizidines: Application in the synthesis of alkaloids and bioactive compounds
  作者：Qiao Song、Yan Liu、Linlin Cai、Xinyu Cao、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.01.018

  日期：2021.5

  Fused indolizidines and quinolizidines are important skeletons in a variety of natural products and pharmacologically important compounds. A one-pot tandem route from amide to fused indolizidines and quinolizidines is disclosed. This method is conducted in mild conditions and shows well tolerance of functional groups. It is also easy to be scaled up to gram scale and can be applied smoothly to the

  融合的吲哚并立定和喹喔啉是多种天然产物和重要药理化合物的重要骨架。公开了一种从酰胺到稠合的吲哚并咪唑和喹喔啉的一锅串联路线。该方法在温和条件下进行，显示出对官能团的良好耐受性。它也容易按比例放大至克级，并且可以平滑地应用于生物碱的全合成，例如（±）-crispine A，（±）-xylopinine，（±）-desbromoarborescidine A，（±）-harmicine和其他生物活性物质。
• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Annulations of Alkyl Dihalides with Oxindoles: Unified Access to Chiral Spirocarbocyclic Oxindoles
  作者：Min Gao、Yongyi Li、Xuemin Li、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04174

  日期：2022.1.28

  A general phase-transfer-catalyzed asymmetric (n+1) (n = 4 or 5) annulation reaction, featuring the direct coupling of simple oxindoles with alkyl dihalides that are allylic/benzylic and non-allylic/benzylic, has been developed to provide previously inaccessible cyclopentane- and cyclohexane-fused spirooxindole scaffolds with high yields and enantioselectivities (88–95% ee). Along with a broad scope

  已开发出一种通用的相转移催化不对称 ( n +1) ( n = 4 或 5) 环化反应，其特点是简单的羟吲哚与烯丙基/苄基和非烯丙基/苄基的烷基二卤化物直接偶联，以提供以前无法获得的环戊烷和环己烷融合的螺氧吲哚支架具有高产率和对映选择性（88-95% ee）。除了广泛的范围和温和的条件外，新协议还可以对药物 ubrogepant 的核心进行两步和克级合成。
• Regioselective introduction of a methoxy group at the benzylic position of isochromane derivatives by cerium(IV) oxidation in methanol.
  作者：Kimiaki ISOBE、Naoko TAKEDA、Kunihiko MOHRI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.37.3390

  日期：——

  The oxidation of methoxy-isochromans and -isochromanones with ceric ammonium nitrate in methanol introduced a new methoxy group regioselectively at a benzylic position para to the methoxy function on the aromatic nucleus.

  用硝酸铈铵在甲醇中氧化美克氧基异香豆素和异香豆素酮，可以在芳香核上美克氧基功能邻位的苯甲基位置选择性地引入一个新的美克氧基。
• Cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors, preparation and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040152888A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention concerns novel benzodiazepine derivatives and their uses in the field of therapeutics particularly for treating pathologies involving the activity of a cyclic nucleotide phosphodiesterase. It also concerns methods for preparing them and novel synthesis intermediates. The inventive compounds more particularly correspond to general formula (I): 1

  这项发明涉及新型苯二氮卓类衍生物及其在治疗领域中的用途，特别用于治疗涉及环核苷酸磷酸二酯酶活性的病理。它还涉及制备它们的方法和新型合成中间体。这些创新化合物更特别地对应于一般式(I)：1