5,6-二((4-甲氧基苄基)氧基)异苯并呋喃-1,3-二酮 | 1609071-04-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5,6-二((4-甲氧基苄基)氧基)异苯并呋喃-1,3-二酮
• 英文名称: 5,6-bis((4-methoxybenzyl)oxy)isobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: 5,6-Bis((4-methoxybenzyl)oxy)isobenzofuran-1,3-dione；5,6-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 1609071-04-6
• 化学式: C₂₄H₂₀O₇
• 分子量: 420.419
• InChiKey: BLMQFZDSZGKYFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二((4-甲氧基苄基)氧基)异苯并呋喃-1,3-二酮 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,6-Bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 SUBSTITUTED CEPHEM COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE CÉPHEM SUBSTITUÉS EN POSITION 2

  摘要：

  本发明的化学式（I）的化合物与2-取代头孢菌素类化合物相关，具有广泛的抗微生物谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出强效的抗微生物活性，并且包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2014068388A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二羟基-3H-异苯并呋喃-1-酮 在 Jones reagent 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-二((4-甲氧基苄基)氧基)异苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 SUBSTITUTED CEPHEM COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE CÉPHEM SUBSTITUÉS EN POSITION 2

  摘要：

  本发明的化学式（I）的化合物与2-取代头孢菌素类化合物相关，具有广泛的抗微生物谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出强效的抗微生物活性，并且包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2014068388A1

文献信息

• [EN] SIDEROPHORE CONJUGATED PYRAZOLIDINONES, AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLIDINONES CONJUGUÉES À DES SIDÉROPHORES ET ANALOGUES DE CELLES-CI
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020018929A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  In one aspect, the invention provides compounds and methods that are useful for treating bacterial infections.

  在一个方面，该发明提供了用于治疗细菌感染的化合物和方法。
• [EN] 2 SUBSTITUTED CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CÉPHEM SUBSTITUÉS EN POSITION 2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2014068388A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The compounds of formula (I) of the subject invention are related to 2-substituted cephem compounds, which have a wide antimicrobial spectrum, in particular exhibit potent antimicrobial activity against beta-lactamase producing Gram negative bacteria, and pharmaceutical compositions comprising the same.

  本发明的化学式（I）的化合物与2-取代头孢菌素类化合物相关，具有广泛的抗微生物谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出强效的抗微生物活性，并且包含这些化合物的药物组合物。
• 2-SUBSTITUTED CEPHEM COMPOUNDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：US20150299223A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to 2-substituted cephem compounds of Formula (I) having a quaternary ammonium group on the 3-side chain, preferably together with a cathechol group, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit potent antimicrobial spectrum against a variety of bacteria including Gram negative bacteria and/or Gram positive bacteria, corresponding pharmaceutical compositions, methods of making, treatment methods for bacterial infections or uses thereof.

  本发明涉及具有第3侧链上季铵基团的2-取代头孢菌素化合物（I）, 与儿茶酚基团一起更佳，或其药学上可接受的盐，对包括革兰氏阴性菌和/或革兰氏阳性菌在内的多种细菌具有强效的抗微生物谱，相应的制药组合物，制备方法，治疗细菌感染的方法或其用途。
• A γ-lactam siderophore antibiotic effective against multidrug-resistant Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Acinetobacter spp.
  作者：Joel A. Goldberg、Vijay Kumar、Elizabeth J. Spencer、Denton Hoyer、Steven H. Marshall、Andrea M. Hujer、Kristine M. Hujer、Christopher R. Bethel、Krisztina M. Papp-Wallace、Federico Perez、Michael R. Jacobs、David van Duin、Barry N. Kreiswirth、Focco van den Akker、Mark S. Plummer、Robert A. Bonomo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113436

  日期：2021.8
• A γ-Lactam Siderophore Antibiotic Effective against Multidrug-Resistant Gram-Negative Bacilli
  作者：Joel A. Goldberg、Ha Nguyen、Vijay Kumar、Elizabeth J. Spencer、Denton Hoyer、Emma K. Marshall、Anna Cmolik、Margaret O’Shea、Steven H. Marshall、Andrea M. Hujer、Kristine M. Hujer、Susan D. Rudin、T. Nicholas Domitrovic、Christopher R. Bethel、Krisztina M. Papp-Wallace、Latania K. Logan、Federico Perez、Michael R. Jacobs、David van Duin、Barry M. Kreiswirth、Robert A. Bonomo、Mark S. Plummer、Focco van den Akker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00255

  日期：2020.6.11

  Treatment of multidrug-resistant Gram-negative bacterial pathogens represents a critical clinical need. Here, we report a novel gamma-lactam pyrazolidinone that targets penicillin-binding proteins (PBPs) and incorporates a siderophore moiety to facilitate uptake into the periplasm. The MIC values of gamma-lactam YU253434, 1, are reported along with the finding that 1 is resistant to hydrolysis by all four classes of beta-lactamases. The druglike characteristics and mouse PK data are described along with the X-ray crystal structure of 1 binding to its target PBP3.