4,5-二甲氧基-2-甲基-苯甲酰氯 | 91940-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲氧基-2-甲基-苯甲酰氯
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-methylbenzoyl chloride
• CAS: 91940-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: FJYZIYBHGODNAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-甲基-苯甲酰氯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[6-(2-hydroxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6,7-dimethoxy-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应全合成苯并[ c ]菲啶和小Pro碱生物碱

  摘要：

  利用锂化的甲苯胺-苄腈环加成法进行了苯并[ c ]菲啶和原小ber碱生物碱的新型通用合成。苄腈6与邻甲苯甲酰胺（8a - c）之间的偶联反应提供了3-芳基异喹啉（9a - c），该3-芳基异喹啉（9a - c）转化为原小ber碱（11a - c）或苯并[ c ]菲啶（14a - c）。这些化合物是通过在3-芳基异喹啉酮（9a - c）。合成了几种取代的苯并[ c ]菲啶生物碱，例如氧山桂碱，氧鸟嘌呤和氧可尼丁，以及原小ber碱，例如8-氧代黄嘌呤，8-氧代伪小ber碱和8-氧代葡多酚。

  DOI：

  10.1021/jo035836+
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 依布硒 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 4,5-二甲氧基-2-甲基-苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of (4S)-4-Benzyl-3-(4,5-dimethoxy-2-methylbenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine

  摘要：

  The synthesis of (4S)-4-benzyl-3-(4,5-dimethoxy-2-methylbenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 6 was performed in 7 steps starting from veratraldehyde 7. A new oxidizing system TBHP-ebselen 12 was used for oxidation of 4,5-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde 11 into carboxylic acid 13, being the crucial step of the synthesis. The latter was transformed first to chiral amide 14 using (S)-phenylalaninol and then cyclised to oxazolidine 6. The spatial structure and the absolute configuration of the latter one was confirmed by X-ray study.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)54

文献信息

• First Total Synthesis of the Phenolic 7,8-Dihydro-8-oxoprotoberberine Alkaloid, Cerasonine
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.56.1026

  日期：——

  First total synthesis of the phenolic protoberberine, cerasonine, was accomplished through a coupling reaction between o-toluamide and benzonitrile. This key step provided the 3-arylisoquinoline which was then successfully converted to 7,8-dihydro-8-oxoprotoberberine through an intramolecular SN2 reaction.

  通过邻甲苯酰胺和苯甲腈之间的偶联反应，首次完成了酚类原小檗碱--cerasonine 的全合成。这一关键步骤提供了 3-芳基异喹啉，然后通过分子内 SN2 反应成功地将其转化为 7,8-二氢-8-氧代原小檗碱。
• SOLUBILIZED TOPOISOMERASE POISONS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20090239871A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The invention provides compounds of formula I: wherein A, B, W, Y, Z, and R 1 have any of the meanings defined in the specification and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I, and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula I.

  该发明提供了公式I的化合物：其中A、B、W、Y、Z和R1具有规范中定义的任何含义，以及它们的药学上可接受的盐。该发明还提供了包括公式I化合物的药物组合物、用于制备公式I化合物的中间体以及使用公式I化合物治疗癌症的治疗方法。
• Iron/photoredox dual catalysis for acyl nitrene-based C–O bond formation towards phthalides
  作者：Zhide Zhang、Yangling Deng、Ming Hou、Xiaojing Lai、Meng Guan、Fengzhi Zhang、Rui Qi、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/d2cc04917a

  日期：——

  iron/photoredox dual-catalyzed acyl nitrene formation and the use of acyl nitrene in constructing various C–O bonds towards phthalides. The developed reaction starts from N-methoxyl-2-alkylbenzamides. Mechanism surveys suggest the reaction involves iron nitrene-based hydrogen atom abstraction (HAA), radical-polar crossover and O-nucleophilic SN1. Distinctively, the often-reported radical rebound in previous publications

  本文描述了铁/光氧化还原双催化酰基氮烯的形成以及酰基氮烯在构建各种 C-O 键中对苯酞的应用。开发的反应从N -methoxyl-2-alkylbenzamides 开始。机理调查表明，该反应涉及基于铁氮烯的氢原子提取 (HAA)、自由基-极性交叉和O-亲核 S N 1。值得注意的是，未观察到以前出版物中经常报道的自由基反弹。该反应代表了基于酰基氮烯的苯酞合成的第一个例子。此外，它还作为合成3-丁基苯酞（NBP）、沙利度胺、Pomalyst和Otezia等市售药物的补充剂。
• Total synthesis of oxynitidine via lithiated toluamide-imine cycloaddition
  作者：Robin D. Clark、Jahangir

  DOI：10.1021/jo00245a052

  日期：1988.5
• Synthesis of Both Enantiomers of Protoberberines via Laterally Lithiated (S)-4-Isopropyl-2-(o-tolyl)oxazolines
  作者：Masatomo Iwao、Tsutomu Fukuda

  DOI：10.3987/com-07-s(w)56

  日期：——