(3aS,4R,5S,6aR)-(+)-六氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 | 76704-05-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3aS,4R,5S,6aR)-(+)-六氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
• 中文别名: (+)-Corey内酯二醇；(+)-科里内酯；(+)-科立内酯；(+)-科立内酯二醇；(3aS,4R,5S,6aR)-(+)-六氢-5-羟基-4-羟甲基-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮；科里内酯二醇；(3aS,4R,5S,6aR)-六氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
• 英文名称: (+)-corey lactone diol
• 英文别名: corey diol；(3aS,4R,5S,6aR)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aS,4R,5S,6aR)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 76704-05-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: VYTZWRCSPHQSFX-ZTYPAOSTSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-118 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -44 º (C=1.4 IN MEOH)
• 沸点：
  406.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应储存在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: (3aS,4R,5S,6aR)-(+)-Hexahydro-5-hydroxy-4-
化学品俗名或商品名
(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
1.2 鉴别的其他方法
(+)-Corey lactone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (+)-Corey lactone
别名
: C8H12O4
分子式
: 172.18 g/mol
分子量
成分 浓度
(3aS,4R,5S,6aR)-(+)-Hexahydro-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
-
化学文摘编号(CAS No.) 76704-05-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 114 - 118 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

科里内酯二醇是一种有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程及化工医药研发中，还可作为医药杂质的标准品。

科里内酯二醇是抗青光眼药物比马托前列素的杂质之一。比马前列素是一种合成的前列腺胺类物质，其结构与前列腺素F2α相关。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6aR)-(+)-六氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (1S,3S,4R)-3-苄氧基-4-苄氧基甲基环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  The first stereospecific synthesis of (+)-(1r,2s,4r)-4-amino-2-hydroxy-1-cyclopentanemethanol and (+)-carbocyclic thymidine.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91379-6
• 作为产物：
  描述：

  (1SR, 5RS, 6RS, 7RS)-7-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(3aS,4R,5S,6aR)-(+)-六氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用三维药效团鉴定新型哺乳动物角鲨烯合酶抑制剂。

  摘要：

  角鲨烯合酶（EC 2.5.1.21）以[1-4]的方式催化法呢基二磷酸的还原性二聚反应，形成角鲨烯，是胆固醇生物合成的第一步。角鲨烯合酶的特定抑制剂将抑制胆固醇形成，并允许产生来自胆固醇生物合成途径的其他重要化合物，即泛醌（辅酶Q（10）），多立醇，并允许法尼基蛋白质转移酶。提出了一种假设的角鲨烯合酶三维药效团的构建。它用作确定几种新的潜在抑制剂类别的模板。基于双环的类似物的合成，抗微生物和哺乳动物猪肝角鲨烯合酶的活性[3.2。报道了0]庚烷和双环[3.3.0]辛烷环系统。后一种系统的类似物是前药型抑制剂，并显示出有希望的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00090-1

文献信息

• [EN] SCALABLE POLYPROPIONATE LACTONE STEREOTETRADS<br/>[FR] STÉRÉOTETRADES DE LACTONE DE POLYPROPIONATE POUVANT ÊTRE MISES À L'ÉCHELLE
  申请人：AKANOCURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018107180A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present technology is directed to polypropionate lactone stereotetrads of Formula (I) (or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof) which are significant intermediates for multiple synthetic applications.

  目前的技术涉及公式(I)的聚丙酸内酯立体四元组（或其药用可接受盐和/或溶剂化物），它们是多种合成应用的重要中间体。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL CYCLOPENTANONE INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE CYCLOPENTANONE CHIRALE
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2015051903A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to a process for the preparation of chiral cyclopentanone derivatives, using easily accessible starting materials.

  本发明涉及一种制备手性环戊酮衍生物的方法，使用易于获得的起始原料。
• 一种恩替卡韦中间体的制备方法
  申请人：常州博海威医药科技股份有限公司

  公开号：CN109293508B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及用于合成恩体卡韦关键中间体的制备方法。具体地，该方法以bis benzyl(+)‑Coreylactone diol(I)为起始原料,经过酰化，硅烷保护，格氏反应，B‑V氧化后得到如式V所示的恩替卡韦关键中间体。
• A free radical route to syn lactones and other prostanoid intermediates in isoprostaglandin synthesis.
  作者：Benoît Rondot、Thierry Durand、Jean Pierre Girard、Jean Claude Rossi、Laurent Schio、Subhash P. Khanapure、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61401-6

  日期：1993.12

  The hex-5-enyl radical cyclization methodology was applied to the formation of optical active prostanoid intermediates with readily available diacetone-D-glucose as starting material. This result should lead to isoprostaglandins, a novel class of arachidonic acid metabolites obtained by a non-cyclooxygenase mechanism involving free radical-catalysed peroxidation of arachidonic acid.

  将六-5-烯基自由基环化方法应用于以易得的双丙酮-D-葡萄糖为起始原料的旋光类前列腺素中间体的形成。该结果应导致异前列腺素，一种通过涉及自由基催化的花生四烯酸的过氧化的非环氧合酶机制获得的新型花生四烯酸代谢物。
• Process for Preparing Entecavir and its Intermediates
  申请人：Hu Tsung-Cheng

  公开号：US20110201809A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  A process of making entecavir comprising converting a compound of formula (M5) to entecavir, wherein the two PGs on the formula (M5) are taken together to form an optionally substituted six- or seven-member cyclic ring.

  制备恩替卡韦的过程包括将化合物转化为恩替卡韦，其中公式（M5）中的两个PG一起取代形成一个可选择取代的六元或七元环。