(3As,4r,5s,6ar)-5-(苯甲酰基氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 | 53275-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3As,4r,5s,6ar)-5-(苯甲酰基氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
• 中文别名: 3aS,4R,5S,6aR)-5-(苯甲酰基氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮；[3aS-(3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)]-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-benzoic acid 4-hydroxymethyl-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
• 英文别名: (1R,5S,6R,7S)-(+)-7-benzoyloxy-6-hydroxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one；(+)-corey lactone benzoate；(+)-Corey lactone benzoate alcohol；(3AS,4R,5S,6AR)-5-(Benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[B]furan-2-one；[(3aS,4R,5S,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 53275-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: OBRRYUZUDKVCOO-RVMXOQNASA-N

物化性质

• 熔点：
  112-117oC
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3As,4r,5s,6ar)-5-(苯甲酰基氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以96.1 %的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-benzoic acid 4-formyl-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  CN117024324

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以4.53 kg的产率得到(3As,4r,5s,6ar)-5-(苯甲酰基氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备苯甲酰科立内酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一锅法制备苯甲酰科立内酯的方法。是在同一反应容器中，以科立内酯二醇为原料，加入溶剂S1和三苯氯甲烷进行伯羟基位置的烷基化反应，得到含科立内酯二醇伯羟基衍生物的溶剂S1反应体系，继续加入苯甲酰氯进行仲羟基位置的酰化反应，并加入溶剂S2，进行重结晶，得到科立内酯二醇双羟基衍生物；加入溶剂S3和酸溶液进行伯羟基位置的水解反应，制得苯甲酰科立内酯粗品；加入溶剂S4或/和S5，进行重结晶，一次性制备出相应旋光性的苯甲酰科立内酯。本发明避免各步反应反复重新投料繁琐；反应充分，副反应少，纯度高；后处理简单、收率高；并且操作简单，省时高效，节约物料，降低成本，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN107935975B

文献信息

• 一锅法制备苯甲酰科立内酯的方法
  申请人：长春百纯和成医药科技有限公司

  公开号：CN107935975B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一锅法制备苯甲酰科立内酯的方法。是在同一反应容器中，以科立内酯二醇为原料，加入溶剂S1和三苯氯甲烷进行伯羟基位置的烷基化反应，得到含科立内酯二醇伯羟基衍生物的溶剂S1反应体系，继续加入苯甲酰氯进行仲羟基位置的酰化反应，并加入溶剂S2，进行重结晶，得到科立内酯二醇双羟基衍生物；加入溶剂S3和酸溶液进行伯羟基位置的水解反应，制得苯甲酰科立内酯粗品；加入溶剂S4或/和S5，进行重结晶，一次性制备出相应旋光性的苯甲酰科立内酯。本发明避免各步反应反复重新投料繁琐；反应充分，副反应少，纯度高；后处理简单、收率高；并且操作简单，省时高效，节约物料，降低成本，适用于工业化生产。
• US5486540A
  申请人：——

  公开号：US5486540A

  公开（公告）日：1996-01-23
• CN116425707
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• First Enantioselective Total Synthesis of (8<i>S</i>,12<i>R</i>,15<i>S</i>)-Prostaglandin J₂
  作者：Giuseppe Zanoni、Alessio Porta、Quintino De Toma、Francesca Castronovo、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/jo034502h

  日期：2003.8.1

  Enantioselective synthesis of natural PGJ(2) has been accomplished for the first time starting from the commercially available enantiopure aldehyde 7 in 10% overall yield. The key reaction was a novel prostaglandin class interconversion, i.e., an allylic 1,3-transposition across alcohol 9 derived from compound 14 in 73% overall yield. In principle, the unnatural enantiomer of PGJ(2) could be obtained starting from the commercially available enantiopure monobenzoate 7a following our strategy.
• CN117024324
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——