(1R,2S,4S)-2-((6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentylmethanol | 94061-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4S)-2-((6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentylmethanol
• 英文别名: (1R,2S,4S)-2-<(6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl>-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentylmethanol
• CAS: 94061-75-3
• 化学式: C₂₃H₄₆O₅Si
• 分子量: 430.701
• InChiKey: AAMCQRXPMITZAN-LUWKQDJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-2-((6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentylmethanol 在 四氢吡咯 、 lithium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-2-<(6S)-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptynyl>-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentylmethyl benzyl ether 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(1R,2S,4S)-2-((6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3