(1R,2S,4S)-2-[(6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentanecarboxylaldehyde | 62957-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S,4S)-2-[(6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentanecarboxylaldehyde
• 英文别名: (1R,2S,4S)-2-[(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-enyl]-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-cyclopentanecarbaldehyde；(1R,2S,4S)-2-<(6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl>-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentanecarboxylaldehyde；(1R,2S,4S)-2-((6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentanecarboxylaldehyde
• CAS: 62957-41-9；62990-04-9；65166-81-6；93984-51-1
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅Si
• 分子量: 428.685
• InChiKey: RXFNJBUKBVDCJA-VBPNQZSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-2-[(6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentanecarboxylaldehyde 在 四氢吡咯 、 lithium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-2-<(6S)-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptynyl>-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentylmethyl benzyl ether 在 sodium acetate 、 sodium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2S,4S)-2-[(6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentanecarboxylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3