(4S,E)-4-((1R,2S,4S)-2-((R,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-1-yl)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)cyclopentyl)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-enoic acid | 93929-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,E)-4-((1R,2S,4S)-2-((R,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-1-yl)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)cyclopentyl)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-enoic acid
• CAS: 93929-72-7；93984-54-4
• 化学式: C₃₁H₅₆O₈Si
• 分子量: 584.866
• InChiKey: FGWXULURKACEFE-UGQFXBHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,E)-4-((1R,2S,4S)-2-((R,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-1-yl)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)cyclopentyl)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-enoic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-2-<(6S)-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptynyl>-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentylmethyl benzyl ether 在 四氢吡咯 、 lithium hydroxide 、 sodium acetate 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4S,E)-4-((1R,2S,4S)-2-((R,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-1-yl)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)cyclopentyl)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3