methyl(1R,2S,4S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-vinyl-1-cyclopentanecarboxylate | 93929-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl(1R,2S,4S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-vinyl-1-cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (1S,3R,4S)-3-methoxycarbonyl-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-vinylcyclopentane
• CAS: 93929-62-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: HVNUNUJWXPVICG-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(1R,2S,4S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-vinyl-1-cyclopentanecarboxylate 在 四氢吡咯 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 ferric nitrate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 92.92h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-6-hydroxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-vinylhexanenitrile 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl(1R,2S,4S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-vinyl-1-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3

文献信息

• Formal synthesis of brefeldin A from (+)-limonen-10-ol.
  作者：KOHSHI UENO、HIROSHI SUEMUNE、SEITARO SAEKI、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.33.4021

  日期：——

  The conversion of naturally abundant (+)-limonen-10-ol (2) into the synthetic intermediate (3) for brefeldin A is described. The cis-3, 4-disubstituted cyclopentanone (4), which was easily obtained from 2 by Rh (I)-catalyzed cyclization reaction via the 4-pentenal derivative, could be converted to the target compound 3 via the appropriate modification of substituents on the five-membered ring.

  本文介绍了将天然丰富的 (+)-limonen-10-ol (2) 转化为布雷非德菌素 A 合成中间体 (3) 的过程。顺式-3, 4-二取代环戊酮 (4) 通过 4-戊烯醛衍生物在 Rh (I) 催化下的环化反应很容易从 2 中得到，通过对五元环上的取代基进行适当修饰，可以将其转化为目标化合物 3。