1,2-二氯-2-碘-1,1,2-三氟乙烷 | 354-61-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟乙烷系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,2-二氯-2-碘-1,1,2-三氟乙烷
• 中文别名: 1,2-二氯-1,1,2-三氟-2-碘乙烷；1,2-二氯-2-碘-1,1,2-三氟乙烷, TECH
• 英文名称: 1,2-dichloro-1,2,2-trifluoro-1-iodoethane
• 英文别名: 1,1,2-Trifluor-1,2-dichlor-2-iod-ethan；1,2,2-Trifluor-1,2-dichlor-1-iod-ethan；1,2-dichloroiodotrifluoroethane；1-Iodo-1,2-dichlorotrifluoroethane；1,2-dichloro-2-iodo-1,1,2-trifluoroethane；1,2-dichloro-1-iodotrifluoroethane；1,2-Dichlor-trifluor-1-iod-ethan；1,2-Dichloro-1,1,2-trifluoro-2-iodoethane
• CAS: 354-61-0
• 化学式: C₂Cl₂F₃I
• mdl: MFCD00039402
• 分子量: 278.828
• InChiKey: HCUGPHQZDLROAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C
• 密度：
  2,2 g/cm3
• 闪点：
  100-101°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903799090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯-2-碘-1,1,2-三氟乙烷 在 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到三氟氯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane

  摘要：

  在无溶剂的情况下，颗粒状 Zn 在催化剂 AcOEt 的存在下诱导 1-碘-1,2,2-三氟-1,2-二氯乙烷缩合，可高产 1,2,3,4-四氯六氟丁烷。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0125-7
• 作为产物：
  描述：

  三氟氯乙烯 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 1,2-二氯-2-碘-1,1,2-三氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  硫的全氟烷基衍生物。第八部分 全氟乙烯磺酰氟的合成与反应

  摘要：

  由三氟氯乙烯或全氟丙烯分六步和三步制得的全氟乙烯磺酰氟，与氢氧化钠水溶液反应，得到全氟乙烯磺酸钠，与甲醇在0°下反应，得到1,2,2-三氟-2-甲氧基乙烷磺酰氟，与二乙胺在- 30°提供2-二乙基氨基-1,2,2-三氟乙烷磺酰氟，并在60°提供无水氟化氢，得到1,2,2,2-四氟乙烷磺酰氟。最后的产品也可以通过在35°F下用无水氟化钾在甲酰胺中处理全氟乙烯磺酰氟来获得。因此，烯烃在[省略图示]·SO 2 F的意义上被极化。化合物CF 2 Br·CHF·SO 2 F，CF 2 Br·CFBr·SO通过全氟亚乙基磺酰氟的自由基氢溴化，溴化和氯化分别以高收率获得2 F和CF 2 Cl·CFCl·SOF。全氟乙烯磺酰氟与三氟亚硝基甲烷的反应产生1：1的交替共聚物。

  DOI：

  10.1039/j39660001171
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-ethylenedioxy-tetrathiafulvalene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 1,2-二氯-2-碘-1,1,2-三氟乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以82%的产率得到4,5-ethylenedioxy-4'-iodotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Structure and Conducting Properties of Halogenated Ethylenedioxytetrathiafulvalenes

  摘要：

  4,5-Diiodo-, 4,5-dibromo-, and 4,5-dichloro-4',5'-ethylenedioxytetra-thiafulvalenes (EDO-TTFI2, EDO-TTFBr2, and EDO-TTFCl2) were synthesized in moderate to good yields by the two routes. The first route contains the reaction of EDO-TTF with LDA, followed by quenching with halogenated reagents, and the second route consists of the P(OR)(3)-mediated cross-coupling of 4,5-dihalogenated 1,3-dithiole-2-ones with 4,5-ethylenedioxy-1,3-dithiole-2-thione. The structures of EDO-TTFI2 and EDO-TTFCl2 were determined by X-Ray analysis. The radical-cation salts derived from EDO-TTFI2, EDO-TTFBr2, and EDO-TTFCl2 show high conductivities, although these compounds contain electron-withdrawing halogens as the substituent.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)79

文献信息

• Reductive dehalogenation of polyhalofluorocarbons with tributyltin hydride
  作者：Michael Van Der Puy、Randolph K. Belter、Ralph J. Borowski、Lois A.S. Ellis、Phillip J. Persichini、Andrew J. Poss、Theodore P. Rygas、Harry S. Tung

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03153-q

  日期：1995.3

  The reduction of polyhalofluorocarbons, including ClCF2CFClCF2Cl, (ClCF2CFCl)2, ICH2(CF2)3CH2I and vicinal dichloro-perfluorocycloalkanes, with tributyltin hydride gave the corresponding hydrofluorocarbons in good to excellent yield. The results are compared with similar reductions with other reducing agents, and to tin hydride reductions of non-fluorinated analogs.

  用三丁基锡氢化物还原ClCF 2 CFClCF 2 Cl，（ClCF 2 CFCl）2，ICH 2（CF 2）3 CH 2 I和邻位二氯全氟环烷烃在内的多卤代氟烃，可以以良好的收率很好地得到相应的氢氟烃。将结果与其他还原剂的类似还原反应以及非氟化类似物的氢化锡还原反应进行了比较。
• 一种碘和氯气为原料制备六氟丁二烯的方法
  申请人：浙江博瑞电子科技有限公司

  公开号：CN106336342A

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及一种碘和氯气为原料制备六氟丁二烯的方法；金属配合离子液溶剂，以碘和氯气反应制得一氯化碘；一氯化碘与三氟氯乙烯在金属配合离子液溶剂存在下反应制得1，2‑二氯‑2‑碘‑1，1，2‑三氟乙烷；1，2‑二氯‑2‑碘‑1，1，2‑三氟乙烷在金属配合离子液溶剂存在下经过锌粉催化得1，2，3，4‑四氯‑1，1，2，3，4，4‑六氟丁烷；1，2，3，4‑四氯‑1，1，2，3，4，4‑六氟丁烷再与锌粉在金属配合离子液溶剂存在下反应生成六氟丁二烯。
• 一种六氟丁二烯的制备方法
  申请人：中国船舶重工集团公司第七一八研究所

  公开号：CN112250541B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及一种六氟丁二烯的制备方法，属于含氟气体制备技术领域。通过制备极性基液、活化锌和1,2‑二氯‑2‑碘‑1,1,2‑三氟乙烷，进一步制得1,2,3,4‑四氯六氟丁烷，最后制得六氟丁二烯。所述方法在制备过程中使用活化锌，与作为溶剂的极性基液配合，使得反应速率加速，保证了1,2,3,4‑四氯六氟丁烷的收率与选择性，解决了现有技术中由于使用未经活化处理的颗粒较大的锌粒，以及采用极性较差的溶剂影响反应速率的问题；在六氟丁二烯的制备中加入非极性溶剂和活化锌，保证六氟丁二烯收率与选择性的同时，也使得在制备六氟丁二烯过程中生成的副产物更容易被分离。
• Process for preparing polyfluoroalkyl-substituted compounds
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US05017718A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  A process for preparing a perfluoroalkyl-substituted compound is disclosed. The process comprises reacting a halopolyfluoroalkane having 1 to 20 carbon atoms with a compound selected from the group consisting of (1) a substituted or unsubstituted ethylene, (2) a substituted or unsubstituted acetylene and (3) a substituted or unsubstituted allylsilane, in the presence of a metal-carbonyl complex of the metal of the Group VIII of the Periodic Table. Alternatively, the reaction between the halopolyfluoroalkane and the substituted or unsubstituted allylsilane is effected under radical generating condition.

  揭示了一种制备全氟烷基取代化合物的方法。该方法包括将具有1至20个碳原子的卤代全氟烷烃与从以下组中选择的化合物（1）取代或未取代的乙烯，（2）取代或未取代的乙炔和（3）取代或未取代的烯基硅烷，在周期表第VIII族金属的金属羰基络合物存在下反应。或者，卤代全氟烷烃与取代或未取代的烯基硅烷之间的反应在产生自由基的条件下进行。
• Chlorotrifluoroethylene-derived fluids. I. Model compound synthesis
  作者：K.J.L. Paciorek、R.H. Kratzer、J.H. Nakahara、W.-H. Lin、K.K. Johri

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82355-6

  日期：1991.12

  A series of chlorofluoroalkanes having chlorines on adjacent carbon atoms has been prepared, i.e. n-C5F11CFClCCl3, n-C6F13CFClCCl3, n-C5F11CFClCFCl2, n-C6F13CFClCFCl2, n-C5F11CFClCF2Cl, n-C2F5CFClCFClC3F7 and n-CF3CFClCFClC4F9, by a combination of halogen exchange, dehalogenation and chlorine addition reactions. An attempt to synthesize n-C6F13CFClCF2CFCl2 by the coupling of n-C6F13CFClI with an excess

  制备了一系列在相邻碳原子上具有氯的氯氟烷烃，即nC 5 F 11 CFClCCl 3，nC 6 F 13 CFClCCl 3，nC 5 F 11 CFClCFCl 2，nC 6 F 13 CFClCFCl 2，nC 5 F 11 CFClCF 2 Cl ，nC 2 F 5 CFClCFClC 3 F 7和n-CF 3 CFClCFClC 4 F 9通过卤素交换，脱卤和氯加成反应的组合。在存在汞的情况下，通过在紫外线辐射下将nC 6 F 13 CFClI与过量的ICF 2 CFCl 2偶联来合成nC 6 F 13 CFClCF 2 CFCl 2的尝试，仅给出了nC 6 F 13 CFClCFClCC 6 F 13和CFCl的合成。2 CF 2 CF 2 CFCl 2。在nC 6 F 13 CFClI和CF 2的平行条件下以48％的产率获得ClCFClI，n-C 6 F 13 CFClCFClCF