1-乙酰-1,2,3,4-四氢喹啉 | 4169-19-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰-1,2,3,4-四氢喹啉
• 中文别名: 1-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉；1,2,3,4-四氢-1-乙酰喹啉；1,2,3,4-四氢-1-乙酰基喹啉
• 英文名称: 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: N-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one；1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone；N-acetyltetrahydroquinoline；N-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin；1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone；1-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
• CAS: 4169-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD01195305
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RRWLNRQGJSQRAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295 °C
• 密度：
  1.12
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处密封保存。

SDS

1-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 4169-19-1
俗名： 1,2,3,4-Tetrahydro-1-acetylquinoline
分子式： C11H13NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
1-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 295 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.12
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰-1,2,3,4-四氢喹啉 在 盐酸 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 7-Acetyl-1-methylcarbamoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ishihara, Yuji; Tanaka, Toshimasa; Goto, Giichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3401 - 3406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-乙酰-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-THIAZOL-2-YL-BENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE N-THIAZOLE-2-YLE-BENZAMIDE

  摘要：

  该发明涉及描述中的式I的N-噻唑-2-基苯甲酰衍生物，其中变量如索权中所定义。这些化合物是A2A受体配体，如拮抗剂、激动剂、反向激动剂或部分激动剂，并且在治疗神经和精神障碍中具有用处，其中A2A受体被牵涉其中。

  公开号：

  WO2005039572A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯甲酰甲酸 在 1-乙酰-1,2,3,4-四氢喹啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的脱羧偶联/分子内环化：一锅合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物

  摘要：

  据报道可见光诱导的脱羧偶联/分子内环化。一锅法合成系统为合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物提供了温和，有效且经济的原子途径。值得注意的是，本文用可见光辐射代替了传统脱羧偶联中必需的氧化剂。另外，通过一锅合成系统以原子经济的方式合成HBV抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02979

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C-H Vinylation of Arenes: Access to Functionalized Styrenes
  作者：Jun Zhou、Xin Li、Gang Liao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800354

  日期：2018.12

  An effective method has been developed for Rh(III)‐catalyzed direct vinylation of arenes to give functionalized styrenes, using vinyltriethoxysilane as a convenient and inexpensive vinyl source. A wide variety of substrates, including 1‐aryl‐2‐pyrrolidinones, anilines, benzamides and ketones, were compatible with this reaction. Moreover, this method can be applied to the two‐step synthesis of functionalized

  已开发出一种有效的方法，可使用乙烯基三乙氧基硅烷作为方便，廉价的乙烯基来源，对Rh（III）催化的芳烃进行直接乙烯基化，以生成官能化的苯乙烯。此反应兼容多种底物，包括1-芳基-2-吡咯烷酮，苯胺，苯甲酰胺和酮。而且，该方法可以应用于功能化吲哚的两步合成。机理研究表明该反应可能通过氧化性Heck /去甲硅烷基化途径进行。
• Electrochemical benzylic oxidation of C–H bonds
  作者：Jason A. Marko、Anthony Durgham、Stacey Lowery Bretz、Wei Liu

  DOI：10.1039/c8cc08768g

  日期：——

  An electrochemical benzylic C–H oxidation reaction that is mediated by tert-butyl peroxyl radical is reported.

  一种由叔丁基过氧自由基介导的芳基C-H氧化反应被报道。
• Microtubing-Reactor-Assisted Aliphatic C−H Functionalization with HCl as a Hydrogen-Atom-Transfer Catalyst Precursor in Conjunction with an Organic Photoredox Catalyst
  作者：Hong-Ping Deng、Quan Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201804844

  日期：2018.9.24

  Chlorine radical, which is classically generated by the homolysis of Cl2 under UV irradiation, can abstract a hydrogen atom from an unactivated C(sp3)−H bond. We herein demonstrate the use of HCl as an effective hydrogen‐atom‐transfer catalyst precursor activated by an organic acridinium photoredox catalyst under visible‐light irradiation for C−H alkylation and allylation. The key to success relied

  氯自由基通常是由Cl 2在紫外线照射下均质化而产生的，它可以从未激活的C（sp 3）-H键中提取氢原子。我们在本文中证明了使用HCl作为有机hydrogen啶氧化还原催化剂在可见光照射下活化C-H烷基化和烯丙基化的有效氢原子转移催化剂前体。成功的关键在于利用微管反应器来维持挥发性HCl催化剂。这种基于氯的光介导的C-H活化方案对多种未活化的C（sp 3）-H键模式均有效，即使是主要的C（sp 3）-H键，如乙烷。快速获取大量未官能化烷烃原料中的几种药物说明了该策略的优点。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-4-AMINOINDANE AND CORRESPONDING AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-4-AMINOINDANE ET D'AMIDES CORRESPONDANTS
  申请人：ISAGRO SPA

  公开号：WO2021059146A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention relates to a process for preparing 1,1,3 -trimethylindan-4-amine of formula (I), or a salt thereof, enriched in one of its two enantiomers, in particular the enantiomer (R), (I) which comprises the chiral separation of an optionally substituted 2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline of formula (III). The present invention also relates to a process for preparing optically active amides of formula (II), (II) starting from said compounds of formula (I).

  本发明涉及一种制备式(I)的1,1,3-三甲基吲哚啉-4-胺或其盐的过程，该胺富集了其两个对映体中的一个，尤其是对映体(R)，(I)包括对式(III)的2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉进行手性分离。本发明还涉及一种从所述式(I)的化合物制备式(II)的光学活性酰胺的过程。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。

表征谱图