1-acetyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1290608-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(8-Nitro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone；1-(8-nitro-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 1290608-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: RCVSCVLVIRONHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  6-Nitro-1,2,3,4-四氢喹啉的合成：区域选择性硝化的实验和理论研究

  摘要：

  关于四氢喹啉硝化的文献的修订产生了许多不一致之处。因此，我们在实验和理论水平上对四氢喹啉及其几种 N 保护衍生物的硝化进行了深入研究。通常，硝化是在酸性条件下进行的，因此四氢喹啉会被 N-质子化；然而，如果氨基被保护，中性系统将是进行硝化的系统。已经探索了不同的保护基团，不仅有电子和空间效应，而且还有脱保护条件。此外，还研究了不同的试剂和反应条件。从这项研究中，我们已经能够在 6 位实现硝化的总区域选择性。已经进行了非常详细的 NMR 研究以明确表征四种硝基异构体。同时，进行了与实验结果一致的计算研究。为此，通过使用 B3LYP/6-31++G ** 级别的计算，所有四种硝基异构体的中性和 N 质子化的 σ​​ 配合物都在气相和水凝聚相中进行了优化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001459
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 吡啶 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-acetyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  6-Nitro-1,2,3,4-四氢喹啉的合成：区域选择性硝化的实验和理论研究

  摘要：

  关于四氢喹啉硝化的文献的修订产生了许多不一致之处。因此，我们在实验和理论水平上对四氢喹啉及其几种 N 保护衍生物的硝化进行了深入研究。通常，硝化是在酸性条件下进行的，因此四氢喹啉会被 N-质子化；然而，如果氨基被保护，中性系统将是进行硝化的系统。已经探索了不同的保护基团，不仅有电子和空间效应，而且还有脱保护条件。此外，还研究了不同的试剂和反应条件。从这项研究中，我们已经能够在 6 位实现硝化的总区域选择性。已经进行了非常详细的 NMR 研究以明确表征四种硝基异构体。同时，进行了与实验结果一致的计算研究。为此，通过使用 B3LYP/6-31++G ** 级别的计算，所有四种硝基异构体的中性和 N 质子化的 σ​​ 配合物都在气相和水凝聚相中进行了优化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001459

文献信息

• Regioselective Functionalization of 9,9-Dimethyl-9-silafluorenes by Borylation, Bromination, and Nitration
  作者：Masahito Murai、Naoki Nishinaka、Mizuki Kimura、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00598

  日期：2019.5.3

  Despite the utility of 9-silafluorenes as functional materials and as building blocks, methods for efficient functionalization of their backbone are rare, probably because of the presence of easily cleavable C–Si bonds. Although controlling the regioselectivity of iridium-catalyzed direct borylation of C–H bonds is difficult, we found that bromination and nitration of 2-methoxy-9-silafluorene under

  尽管使用9硅芴作为功能材料和结构单元，但对其骨架进行有效功能化的方法却很少，这可能是由于存在易于裂解的C-Si键所致。尽管很难控制铱催化的C–H键直接硼化的区域选择性，但我们发现2-甲氧基-9-硅芴在温和条件下的溴化和硝化主要发生在富电子位置。具有甲氧基和溴基的所得产物可用作合成不对称取代的含9-硅芴的π-共轭分子的结构单元。
• WO2023/287130
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline: An Experimental and Theoretical Study of Regioselective Nitration
  作者：Alessandra Cordeiro、Julian Shaw、John O'Brien、Fernando Blanco、Isabel Rozas

  DOI：10.1002/ejoc.201001459

  日期：2011.3

  A revision of the literature on the nitration of tetrahydroquinolines yielded a number of inconsistencies. Thus, we have carried out a thorough study on the nitration of tetrahydroquinoline and several of its N-protected derivatives both experimentally and at theoretical level. Usually, nitration is carried out in acidic conditions and, thus, tetrahydroquinoline would be N-protonated; however, if the

  关于四氢喹啉硝化的文献的修订产生了许多不一致之处。因此，我们在实验和理论水平上对四氢喹啉及其几种 N 保护衍生物的硝化进行了深入研究。通常，硝化是在酸性条件下进行的，因此四氢喹啉会被 N-质子化；然而，如果氨基被保护，中性系统将是进行硝化的系统。已经探索了不同的保护基团，不仅有电子和空间效应，而且还有脱保护条件。此外，还研究了不同的试剂和反应条件。从这项研究中，我们已经能够在 6 位实现硝化的总区域选择性。已经进行了非常详细的 NMR 研究以明确表征四种硝基异构体。同时，进行了与实验结果一致的计算研究。为此，通过使用 B3LYP/6-31++G ** 级别的计算，所有四种硝基异构体的中性和 N 质子化的 σ​​ 配合物都在气相和水凝聚相中进行了优化。