1-(8-(3,5-dimethylphenyl)-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone | 950589-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-(3,5-dimethylphenyl)-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[8-(3,5-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]ethanone
• CAS: 950589-69-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: BCLFIGQQYWNVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 2,6-二甲基吡啶 、 六氟异丙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(8-(3,5-dimethylphenyl)-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化电氧化双 C–H 芳基化

  摘要：

  电化学过渡金属催化的交叉脱氢反应已成为实现可持续且原子经济的有机合成的有前景的平台，可避免危险的氧化剂并最大限度地减少不需要的副产物和迂回的官能团操作。然而，对机制的认识不足仍然阻碍了这一策略的广泛采用。在这方面，我们在此提出了一种电化学钯催化的氧化偶联策略，以在没有化学计量的化学氧化剂的情况下获得联芳基。强大的钯电催化作用大大抑制了自偶联和氧化的发生，甚至与缺电子芳烃兼容。后期功能化和啶酰菌胺前体合成进一步凸显了我们电解的实际重要性。值得注意的是，机理研究包括通过可变时间归一化分析（VTNA）和初始速率分析评估每个组分的反应级数、H/D交换实验、动力学同位素效应和化学计量有机金属实验，为参与之间的金属转移提供了强有力的支持。周转限制步骤中的两种有机钯配合物。因此，匹配两种不同有机钯中间体的浓度或寿命被认为是电氧化催化成功的关键。此外，阳离子铜(II)的存在似乎有助于钯(0)催化剂的稳定，而不是在催化剂的氧化中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08479

文献信息

• Multiple CH Activations To Construct Biologically Active Molecules in a Process Completely Free of Organohalogen and Organometallic Components
  作者：Bi-Jie Li、Shi-Liang Tian、Zhao Fang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.200704092

  日期：2008.1.25
• Suzuki–Miyaura Coupling Reaction by PdII-Catalyzed Aromatic CH Bond Activation Directed by anN-Alkyl Acetamino Group
  作者：Zhangjie Shi、Bijie Li、Xiaobing Wan、Jiang Cheng、Zhao Fang、Bin Cao、Changming Qin、Yang Wang

  DOI：10.1002/anie.200700590

  日期：2007.7.16
• Palladium-Catalyzed Electrooxidative Double C–H Arylation
  作者：Zhipeng Lin、João C. A. Oliveira、Alexej Scheremetjew、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jacs.3c08479

  日期：2024.1.10

  homocoupling and oxygenation, being compatible even with electron-deficient arenes. Late-stage functionalization and Boscalid precursor synthesis further highlighted the practical importance of our electrolysis. Remarkably, mechanistic studies including the evaluation of the reaction order of each component by variable time normalization analysis (VTNA) and initial rate analysis, H/D exchange experiment

  电化学过渡金属催化的交叉脱氢反应已成为实现可持续且原子经济的有机合成的有前景的平台，可避免危险的氧化剂并最大限度地减少不需要的副产物和迂回的官能团操作。然而，对机制的认识不足仍然阻碍了这一策略的广泛采用。在这方面，我们在此提出了一种电化学钯催化的氧化偶联策略，以在没有化学计量的化学氧化剂的情况下获得联芳基。强大的钯电催化作用大大抑制了自偶联和氧化的发生，甚至与缺电子芳烃兼容。后期功能化和啶酰菌胺前体合成进一步凸显了我们电解的实际重要性。值得注意的是，机理研究包括通过可变时间归一化分析（VTNA）和初始速率分析评估每个组分的反应级数、H/D交换实验、动力学同位素效应和化学计量有机金属实验，为参与之间的金属转移提供了强有力的支持。周转限制步骤中的两种有机钯配合物。因此，匹配两种不同有机钯中间体的浓度或寿命被认为是电氧化催化成功的关键。此外，阳离子铜(II)的存在似乎有助于钯(0)催化剂的稳定，而不是在催化剂的氧化中发挥作用。