1-乙酰基-6-溴-1,2,3,4-四氢-喹啉 | 22190-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-6-溴-1,2,3,4-四氢-喹啉
• 中文别名: 1-乙酰基-6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 1-(6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-bromo-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one；1-(6-bromo-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone；N-acetyl-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-acetyl-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1-Acetyl-6-brom-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；1-(6-bromo-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-ethanone；1-Acetyl-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 22190-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• mdl: MFCD05664819
• 分子量: 254.126
• InChiKey: BHQKJGRWIRTURN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-6-溴-1,2,3,4-四氢-喹啉 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 草酰氯 、 potassium acetate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(acetyloxy)-4-[2-methyl-6-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carbonyl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE

  摘要：

  一种具有以下化学式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中：R1为H、Cl、F、CH3或CF3；R2为H、C1-C6烷基或可选择取代的杂环烷基或可选择取代的芳基；R3为（Alk）n-Rn-（Alk）n-Rn-（Alk）n-X。这些化合物可用作四氢异喹啉（THQ）化合物，适用于用作PDK抑制剂，例如用于抑制癌细胞增殖。

  公开号：

  WO2015040424A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 以67%的产率得到1-乙酰基-6-溴-1,2,3,4-四氢-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Process for substitution of aromatic organic compounds

  摘要：

  该发明涉及一种用于取代芳香环的核碳原子上的卤素原子的过程，所述取代基的化学式为-O-R，其中R代表烷基、烯基、炔基或苄基，该过程包括将含卤素的芳香化合物与化学式为M.sup.n+ [O--R].sub.n.sup..crclbar.的醇酸盐反应，其中M是碱金属原子或碱土金属原子，n是M的化合价，R如上所定义，在活性催化剂混合物的存在下，所述催化剂混合物包括(i)具有化学式R.sup.2 --O--CO--H的有机醇的甲酸酯，其中R.sup.2如上所定义为R；以及(ii)一种铜盐；在一种对催化剂混合物溶剂的液体介质中，其中含卤素的芳香化合物至少部分可溶，处于基本无水条件和非氧化气氛下。该发明还涉及上述过程中使用的催化剂。

  公开号：

  US04495353A1

文献信息

• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054841A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Tetrahydroquinoline compounds of Formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  Formula (I)的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• [EN] N-THIAZOL-2-YL-BENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE N-THIAZOLE-2-YLE-BENZAMIDE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005039572A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The invention relates to N-thiazol-2-yl-benzamide derivatives of the formula I in the description wherein the variables are as defined in the claims. The compounds are A2A-receptor ligands, such as antagonists, agonists, reverse agonists or partial agonists, and are useful in the treatment of neurological and psychiatric disorders where an A2A-receptor is implicated.

  该发明涉及描述中的式I的N-噻唑-2-基苯甲酰衍生物，其中变量如索权中所定义。这些化合物是A2A受体配体，如拮抗剂、激动剂、反向激动剂或部分激动剂，并且在治疗神经和精神障碍中具有用处，其中A2A受体被牵涉其中。
• Visible-Light-Induced Decarboxylation Coupling/Intramolecular Cyclization: A One-Pot Synthesis for 4-Aryl-2-quinolinone Derivatives
  作者：Chenglong Wang、Jingyi Qiao、Xiaochong Liu、He Song、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02979

  日期：2018.2.2

  coupling/intramolecular cyclization is reported. The one-pot synthesis system provides mild, efficient, and atom economical access to the synthesis of 4-aryl-2-quinolinone derivatives. It is notable that the necessary oxidant in the traditional decarboxylation coupling is replaced by the visible-light irradiation in this paper. In addition, the HBV inhibitor is synthesized by the one-pot synthesis system

  据报道可见光诱导的脱羧偶联/分子内环化。一锅法合成系统为合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物提供了温和，有效且经济的原子途径。值得注意的是，本文用可见光辐射代替了传统脱羧偶联中必需的氧化剂。另外，通过一锅合成系统以原子经济的方式合成HBV抑制剂。
• [EN] BICYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIES USEFUL FOR THE TREATMENT OF RENAL DISEASE, CARDIOVASCULAR DISEASES AND FIBROTIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE BICYCLIQUES UTILISÉES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES RÉNALES, CARDIOVASCULAIRES ET DE TROUBLES FIBROTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018005177A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and n are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及以下化合物的公式I：及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和n的定义如本文所述。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE-BASED BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINE À BASE DE TÉTRAHYDROQUINOLINE
  申请人：ST JUDE CHILDRENS RES HOSPITAL

  公开号：WO2018111805A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  In one aspect, compounds and compositions that modulate a bromodomain and methods of making and using same are disclosed. The disclosed compounds and compositions can be useful for disorders associated with inhibition of a bromodomain such as, for example, cancer. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，揭示了调节溴结构域的化合物和组合物，以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。揭示的化合物和组合物可以用于与溴结构域抑制相关的疾病，例如癌症等。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。