(6-amino-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone | 857759-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-amino-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-[6]quinolylamine；1-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-[6]chinolylamin；1-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-amine；(6-amino-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 857759-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: OUQDZNUIDTTYFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-amino-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone 在 盐酸 、 甲醇 、 亚硝酸 、 溶剂黄146 、 铂 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6H-pyrido[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  吡啶并咔唑的合成

  摘要：

  7H-吡啶并(2,3-c)- (IX, R=H) 和 7H-吡啶并(3,2-c)咔唑 (V, R=H) 已通过明确的路线合成，并显示与由 Fischer-吲哚闭环产生的产物，然后分别将环己酮的 6-和 7-喹啉腙脱氢。环己酮的 N-取代-1,2,3,4-四氢-6-和-7-喹啉腙环化，然后水解和脱氢产生线性多环系统，6H-吡啶并（3,2-b）-（ VIII) 和 10H-吡啶并(2,3-b)咔唑 (IV)。现在已经制备了12种可能的吡啶并咔唑。1-苯基-5-氨基-1-苯并-三唑(X)的Skraup反应产物的结构已经确定。

  DOI：

  10.1139/v52-084
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 (6-amino-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶并咔唑的合成

  摘要：

  7H-吡啶并(2,3-c)- (IX, R=H) 和 7H-吡啶并(3,2-c)咔唑 (V, R=H) 已通过明确的路线合成，并显示与由 Fischer-吲哚闭环产生的产物，然后分别将环己酮的 6-和 7-喹啉腙脱氢。环己酮的 N-取代-1,2,3,4-四氢-6-和-7-喹啉腙环化，然后水解和脱氢产生线性多环系统，6H-吡啶并（3,2-b）-（ VIII) 和 10H-吡啶并(2,3-b)咔唑 (IV)。现在已经制备了12种可能的吡啶并咔唑。1-苯基-5-氨基-1-苯并-三唑(X)的Skraup反应产物的结构已经确定。

  DOI：

  10.1139/v52-084

文献信息

• Design and development of Tetrahydro-Quinoline derivatives as dual mTOR-C1/C2 inhibitors for the treatment of lung cancer
  作者：Udit J. Chaube、Rakesh Rawal、Abhishek B. Jha、Bhavesh Variya、Hardik G. Bhatt

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104501

  日期：2021.1

  Lung cancer is one of the most prevailed cancer worldwide. Many genes get mutated in lung cancer but the involvement of EGFR, KRAS, PTEN and PIK3CA are more common. Unavailability of potent drugs and resistance to the available drugs are major concern in the treatment of lung cancer. In the present research, mTOR was selected as an important alternative target for the treatment of lung cancer which

  肺癌是全世界最普遍的癌症之一。许多基因在肺癌中发生突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的参与更为常见。有效药物的缺乏和对现有药物的耐药性是肺癌治疗中的主要问题。在目前的研究中，mTOR 被选为治疗肺癌的重要替代靶点，涉及 PI3K/AKT/mTOR 通路。我们研究了 AZD-2014 与 mTOR 蛋白的结合相互作用，以确定设计强效 mTOR 抑制剂所需的重要相互作用，这得到了 QSAR 研究的支持。基于药效团的虚拟筛选研究提供了核心支架 THQ。基于分子对接相互作用，合成并表征了 31 种 THQ 衍生物。筛选所有化合物的细胞 mTOR 酶分析以及针对癌细胞系的抗增殖活性，从中进一步筛选 6 种化合物用于集落形成分析。进一步筛选了两种最有效的化合物 HB-UC-1 和 HB-UC-5，用于流式细胞术分析、基因表达研究和蛋白质印迹分析。基因表达研究揭示了化合物 HB-UC-1
• Discovery and Optimization of <i>N</i>-Acyl-6-sulfonamide-tetrahydroquinoline Derivatives as Novel Non-Steroidal Selective Glucocorticoid Receptor Modulators
  作者：Dan Li、Xiaodong Bao、Jinping Pang、Xueping Hu、Longling Wang、Jiajia Wang、Zhaoxu Yang、Lei Xu、Siyu Wang、Qinjie Weng、Sunliang Cui、Tingjun Hou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01082

  日期：2022.12.8

  Selective glucocorticoid receptor modulators (SGRMs), which can dissociate the transactivation from the transrepression of the glucocorticoid receptor (GR), are regarded as very promising therapeutics for inflammatory and autoimmune diseases. We previously discovered a SGRM HP-19 based on the passive antagonistic conformation of GR and bioassays. In this study, we further analyzed the dynamic changes

  选择性糖皮质激素受体调节剂 (SGRM) 可以将反式激活与糖皮质激素受体 (GR) 的反式抑制分离，被认为是非常有前途的炎症和自身免疫性疾病治疗药物。我们之前发现了基于 GR 和生物测定的被动拮抗构象的SGRM HP-19 。本研究进一步分析了HP-19结合后被动拮抗状态的动态变化，通过HP-19的结构优化设计合成了62N- acyl -6-sulfonamide-tetrahydroquinoline衍生物。其中，化合物B53表现出最好的反式抑制活性 (IC 50 NF-κB= 0.009 ± 0.001 μM）与地塞米松（IC 50 NF-κB = 0.005 ± 0.001 μM）相当，并且没有反式激活活性。B53能有效降低炎症因子IL-6、IL-1β、TNF-α等的表达，不良反应较轻，对GR具有高度特异性。此外，B53能够通过口服药物干预显着缓解小鼠模型的皮炎。