methyl (R)-3-(E)-6-2,3-dihydrofarnesoate | 61733-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (R)-3-(E)-6-2,3-dihydrofarnesoate
• 英文别名: methyl (E)-2,3-dihydrofarnesenoate；(3R,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-6,10-dienoic acid methyl ester；(+)-trans-2,3-dihydro-farnesenic acid methyl ester；(3r,6e)-3,7,11-Trimethyl-6,10-dodecadienoic acid methyl ester；methyl (3R,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dienoate
• CAS: 61733-49-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: KDRPMFBDXUEDPC-YVGNARHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-(E)-6-2,3-dihydrofarnesoate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Frogolide - 一种来自非洲青蛙气味腺的前所未有的倍半萜烯大环内酯

  摘要：

  除了光学和声学信号外，一些两栖动物还使用化学信号来传输信息。马达加斯加的mantellid青蛙和非洲的hyperoliid青蛙的雄性从它们的股腺或喉腺中释放出复杂的、物种和性别特异性的挥发物束。我们在此报告了大环内酯绝对构型的鉴定、合成和测定，这些内酯存在于两个家族的几个物种中，(S)-3,7,11-dodec-6,10-dien-12-olide (S) -14，青蛙内酯）。大环内酯类是青蛙挥发物的优选化合物类别。然而，青蛙内酯是第一个明显来源于萜烯途径的大环内酯，与通常通过脂肪酸生物合成途径形成的已知青蛙大环内酯不同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800199
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二乙酸[(R)-(+)-2,2-二(二对甲苯膦酰)-1,1-联萘]钌(II) 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 11.65h， 生成 methyl (R)-3-(E)-6-2,3-dihydrofarnesoate
  参考文献：
  名称：

  Frogolide - 一种来自非洲青蛙气味腺的前所未有的倍半萜烯大环内酯

  摘要：

  除了光学和声学信号外，一些两栖动物还使用化学信号来传输信息。马达加斯加的mantellid青蛙和非洲的hyperoliid青蛙的雄性从它们的股腺或喉腺中释放出复杂的、物种和性别特异性的挥发物束。我们在此报告了大环内酯绝对构型的鉴定、合成和测定，这些内酯存在于两个家族的几个物种中，(S)-3,7,11-dodec-6,10-dien-12-olide (S) -14，青蛙内酯）。大环内酯类是青蛙挥发物的优选化合物类别。然而，青蛙内酯是第一个明显来源于萜烯途径的大环内酯，与通常通过脂肪酸生物合成途径形成的已知青蛙大环内酯不同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800199

文献信息

• ——
  作者：Hsiao-Yung Ho、Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1023/a:1012247005129

  日期：——

  The reproductive behaviors of the stink bugs Chlorochroa ligata and C. uhleri were studied in the laboratory. Adults of both species became sexually mature about 12-14 days after the final molt, and both sexes mated multiple times during their lifetimes. The mean duration of copulation was 54 +/- 24 min for virgin bugs and 46 +/- 33 min for experienced bugs for C. ligata and 78 +/- 55 min for field-collected C. uhleri of unknown mating status. Male C. ligata were found to transfer a significant fraction of their body mass (19%) to females during mating. Sexually mature C. uhleri males produced three sex-specific compounds, methyl (R)-3-(E)-6-2,3-dihydrofarnesoate, methyl (2E,6E)-farnesoate, and methyl (E)-5-2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienoate, in a ratio of 100:0.9:0.6. These three compounds were also produced by sexually mature male C. ligata in a ratio of 100:0.5:0.4. Identifications of the compounds were confirmed by Synthesis. Production of the male-specific compounds peaked, in late afternoon to early evening, coincident with the peak period of reproductive activity. Laboratory and field bioassays demonstrated that female bugs were attracted to odors from live males and to reconstructed blends of the male-specific compounds.
• Ahlquist,L.; Staellberg-Stenhagen,S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 1685 - 1694
  作者：Ahlquist,L.、Staellberg-Stenhagen,S.

  DOI：——

  日期：——
• Frogolide - An Unprecedented Sesquiterpene Macrolactone from Scent Glands of African Frogs
  作者：Markus Menke、Kristina Melnik、Pardha S. Peram、Iris Starnberger、Walter Hödl、Miguel Vences、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.201800199

  日期：2018.6.7

  Some amphibians use chemical signals in addition to optical and acoustical signals to transmit information. Males of mantellid frogs from Madagascar and hyperoliid frogs from Africa emit complex, species- and sex-specific bouquets of volatiles from their femoral or gular glands. We report here on the identification, synthesis, and determination of the absolute configuration of a macrocyclic lactone

  除了光学和声学信号外，一些两栖动物还使用化学信号来传输信息。马达加斯加的mantellid青蛙和非洲的hyperoliid青蛙的雄性从它们的股腺或喉腺中释放出复杂的、物种和性别特异性的挥发物束。我们在此报告了大环内酯绝对构型的鉴定、合成和测定，这些内酯存在于两个家族的几个物种中，(S)-3,7,11-dodec-6,10-dien-12-olide (S) -14，青蛙内酯）。大环内酯类是青蛙挥发物的优选化合物类别。然而，青蛙内酯是第一个明显来源于萜烯途径的大环内酯，与通常通过脂肪酸生物合成途径形成的已知青蛙大环内酯不同。