methyl (3E,7E)-2-(benzenesulfonyl)-2-[(E)-4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl]-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienoate | 162005-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3E,7E)-2-(benzenesulfonyl)-2-[(E)-4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl]-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienoate
• CAS: 162005-94-9
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅S
• 分子量: 488.689
• InChiKey: VIHZLNBUCWGUEC-PWCWPLKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3E,7E)-2-(benzenesulfonyl)-2-[(E)-4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl]-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienoate 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 三乙基硼氢化锂 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 香叶基香叶醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-Geranylgeraniol

  摘要：

  以法呢醇 (3) 为起点，介绍了 (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-苝基炔醇 (2') 的合成方法（5 个步骤，总收率≥ 30%）。该合成以 Sum/Weiler 方案为基础，在研究了无标记系列的两种不同路线后，发现该方案更为优越。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1154
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 methyl (3E,7E)-2-(benzenesulfonyl)-2-[(E)-4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl]-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-Geranylgeraniol

  摘要：

  以法呢醇 (3) 为起点，介绍了 (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-苝基炔醇 (2') 的合成方法（5 个步骤，总收率≥ 30%）。该合成以 Sum/Weiler 方案为基础，在研究了无标记系列的两种不同路线后，发现该方案更为优越。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1154

文献信息

• Synthesis of (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-Geranylgeraniol
  作者：Knut Eis、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1055/s-1997-1154

  日期：1997.2

  A synthesis of (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-geranylgeraniol (2‘) (5 steps, ≥ 30% overall yield) is described starting from farnesol (3). The synthesis is based on the Sum/Weiler protocol, which was found to be superior after investigating two different routes in the non-labelled series.

  以法呢醇 (3) 为起点，介绍了 (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-苝基炔醇 (2') 的合成方法（5 个步骤，总收率≥ 30%）。该合成以 Sum/Weiler 方案为基础，在研究了无标记系列的两种不同路线后，发现该方案更为优越。