30-propargyloxy,3-acetyl lupeol | 1610351-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 30-propargyloxy,3-acetyl lupeol
• 英文别名: [(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-(3-prop-2-ynoxyprop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 1610351-37-5
• 化学式: C₃₅H₅₄O₃
• 分子量: 522.812
• InChiKey: SCNVEPKEYDCALS-XMRNJAKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  30-propargyloxy,3-acetyl lupeol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到19-(4-vinyl-2,3-dihydrofuran)-3-acetyl lupeol
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆酚类似物的设计与合成及其对L6骨骼肌细胞的葡萄糖摄取刺激作用

  摘要：

  已经通过使用二氧化硒的烯丙基氧化描述了异戊二烯在异丙烯部分的结构修饰。在体外，通过在L6骨骼肌细胞中的葡萄糖摄取刺激作用，评估了lupeol类似物的抗糖尿病功效。从所有测试的化合物中，2，3，图4b和图6b显示葡萄糖摄入的显著刺激173.1（相应的刺激百分比p <0.001），114.1（p <0.001），98.3（p <0.001）和107.3（p<0.001），浓度为10μM。这些化合物刺激葡萄糖吸收与葡萄糖转运蛋白4（GLUT4）的增强转运以及L6细胞中IRS-1 / PI3-K / AKT依赖性信号通路的激活有关。这些类似物的结构-活性关系分析表明，α，β-不饱和羰基和乙酰基部分的完整性在保持葡萄糖摄取刺激作用中很重要。因此，提出天然存在的羽扇豆酚及其类似物可以至少部分地通过刺激骨骼肌对葡萄糖的利用来降低血糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.059
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 30-propargyloxy,3-acetyl lupeol
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆酚类似物的设计与合成及其对L6骨骼肌细胞的葡萄糖摄取刺激作用

  摘要：

  已经通过使用二氧化硒的烯丙基氧化描述了异戊二烯在异丙烯部分的结构修饰。在体外，通过在L6骨骼肌细胞中的葡萄糖摄取刺激作用，评估了lupeol类似物的抗糖尿病功效。从所有测试的化合物中，2，3，图4b和图6b显示葡萄糖摄入的显著刺激173.1（相应的刺激百分比p <0.001），114.1（p <0.001），98.3（p <0.001）和107.3（p<0.001），浓度为10μM。这些化合物刺激葡萄糖吸收与葡萄糖转运蛋白4（GLUT4）的增强转运以及L6细胞中IRS-1 / PI3-K / AKT依赖性信号通路的激活有关。这些类似物的结构-活性关系分析表明，α，β-不饱和羰基和乙酰基部分的完整性在保持葡萄糖摄取刺激作用中很重要。因此，提出天然存在的羽扇豆酚及其类似物可以至少部分地通过刺激骨骼肌对葡萄糖的利用来降低血糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.059

文献信息

• Design and synthesis of lupeol analogues and their glucose uptake stimulatory effect in L6 skeletal muscle cells
  作者：Mohammad Faheem Khan、Chandan Kumar Maurya、Kapil Dev、Deepti Arha、Amit Kumar Rai、Akhilesh Kumar Tamrakar、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.059

  日期：2014.6

  Structure modifications of lupeol at the isopropylene moiety have been described via allylic oxidation using selenium dioxide. The antidiabetic efficacy of lupeol analogues were evaluated in vitro as glucose uptake stimulatory effect in L6 skeletal muscle cells. From all tested compounds, 2, 3, 4b and 6b showed significant stimulation of glucose uptake with respective percent stimulation of 173.1 (p

  已经通过使用二氧化硒的烯丙基氧化描述了异戊二烯在异丙烯部分的结构修饰。在体外，通过在L6骨骼肌细胞中的葡萄糖摄取刺激作用，评估了lupeol类似物的抗糖尿病功效。从所有测试的化合物中，2，3，图4b和图6b显示葡萄糖摄入的显著刺激173.1（相应的刺激百分比p <0.001），114.1（p <0.001），98.3（p <0.001）和107.3（p<0.001），浓度为10μM。这些化合物刺激葡萄糖吸收与葡萄糖转运蛋白4（GLUT4）的增强转运以及L6细胞中IRS-1 / PI3-K / AKT依赖性信号通路的激活有关。这些类似物的结构-活性关系分析表明，α，β-不饱和羰基和乙酰基部分的完整性在保持葡萄糖摄取刺激作用中很重要。因此，提出天然存在的羽扇豆酚及其类似物可以至少部分地通过刺激骨骼肌对葡萄糖的利用来降低血糖。