(S)-2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙胺 | 196597-81-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (S)-2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙胺
• 中文别名: (S)-2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-B]呋喃-8-基)乙胺；(S)-2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并(5,4-b)呋喃-8-基)乙胺
• 英文名称: (S)-2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)-ethylamine
• 英文别名: (S)-2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-B]furan-8-yl)ethanamine；(S)-2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethylamine；(S)-2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethanamine；(S)-2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethylamine；(S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]amine；(S)-2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl) ethylamine；2-[(8S)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl]ethanamine
• CAS: 196597-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: BFNUHWYOQCGTCA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

制备方法

雷美替胺中间体。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙胺 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-B]呋喃-8-基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMELTEON

  摘要：

  描述了一种工业规模制备N-[2-(8S)-1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基]乙基]丙酰胺，拉莫特嗪，具有下图所示结构的过程。

  公开号：

  US20100234622A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-3-oxopropyl)malonate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁烯 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 (S)-2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.

  DOI：

  10.3987/com-11-12366

文献信息

• 雷美替胺中间体的拆分方法
  申请人：万特制药（海南）有限公司

  公开号：CN107325066A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本申请旨在提供雷美替胺中间体的拆分方法。本方法以价格低廉的光学纯的手性酸拆分（±）‑2‑（1，6，7，8‑四氢‑2H‑茚并[5，4‑b]呋喃‑8‑基）乙胺制备高光学纯度的（S）‑2‑（1，6，7，8‑四氢‑2H‑茚并[5，4‑b]呋喃‑8‑基）乙胺。本方法操作简便，适于工业化生产。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMELTEON<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RAMELTÉON
  申请人：WATSON PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2010055481A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Disclosed herein is a process for resolving N-[2-(1, 6, 7, 8-tetrahydro-2H-indeno [5, 4-b] furan-8-yl)] ethylamine into its isomers using an optically active acid and a process for preparing ramelteon from the resolved isomer.

  本文揭示了一种使用光学活性酸将N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)]乙胺分离成其异构体的过程，以及从分离的异构体制备拉美替嗪的过程。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU RAMELTEON ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2010045565A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.

  本发明提供了拉莫特普合成的工艺和中间体。
• Tricyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06034239A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R.sup.2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R.sup.3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR.sup.4, NR.sup.4, O or S in which R.sup.4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; Y is C, CH or N; ring A is optionally substituted 5- to 7-membered ring; ring B is an optionally substituted benzene ring; and m is 1 to 4, or a salt thereof, a process for producing it, an intermediate for the production and a pharmaceutical composition comprising it are provided.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中R.sup.1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R.sup.2是H或可选择取代的碳氢基团；R.sup.3是H或可选择取代的碳氢或杂环基团；X是CHR.sup.4、NR.sup.4、O或S，其中R.sup.4是H或可选择取代的碳氢基团；Y是C、CH或N；环A是可选择取代的5-至7-成员环；环B是可选择取代的苯环；m为1至4，或其盐，提供了其制备方法、生产中间体和包含它的药物组合物。
• Bicyclic compounds and pharmaceutical composition containing tricyclic compound for treating or preventing sleep disorders
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1199304A1

  公开（公告）日：2002-04-24

  A compound having the following general fomula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR4, NR4, O or S in which R4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R5 is H, a halogen atom, C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group or an amino group wherein the C1-6 alkyl group, the C1-6 alkoxy group and the amino group may be substituted by 1 to 5 substituents, Y is C or N; ring B is an optionally substituted benzene ring; m = 1 to 4 and n = 0 to 2; L represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylsulfonyl group, an alkylsulfonlyoxy group and arylsulfonyloxy group; or a salt thereof.

  具有以下一般式的化合物： 其中R1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R2是H或可选择取代的碳氢基团；R3是H或可选择取代的碳氢基团或杂环基团；X是CHR4、NR4、O或S，其中R4是H或可选择取代的碳氢基团；R5是H、卤素原子、C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团、羟基、硝基、氰基或氨基，其中C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团和氨基可能被1至5个取代基取代，Y是C或N；环B是可选择取代的苯环；m = 1至4，n = 0至2；L代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基团、烷基磺酰氧基团和芳基磺酰氧基团；或其盐。