2,6,7,8-四氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8-乙胺 | 448964-37-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,6,7,8-四氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8-乙胺
• 英文名称: 2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(2,6,7,8-Tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethanamine；2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl)ethanamine
• CAS: 448964-37-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: BFNUHWYOQCGTCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7,8-四氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8-乙胺 在 (S)-(+)-布洛芬 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以40.1%的产率得到(S)-2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  雷美替胺中间体的拆分方法

  摘要：

  本申请旨在提供雷美替胺中间体的拆分方法。本方法以价格低廉的光学纯的手性酸拆分（±）‑2‑（1，6，7，8‑四氢‑2H‑茚并[5，4‑b]呋喃‑8‑基）乙胺制备高光学纯度的（S）‑2‑（1，6，7，8‑四氢‑2H‑茚并[5，4‑b]呋喃‑8‑基）乙胺。本方法操作简便，适于工业化生产。

  公开号：

  CN107325066A
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-亚基)乙腈 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 40.0 ℃ 、480.01 kPa 条件下， 以81%的产率得到2,6,7,8-四氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8-乙胺
  参考文献：
  名称：

  合成一系列新的三环茚满衍生物作为褪黑激素受体激动剂。

  摘要：

  为了开发一种新的睡眠障碍治疗剂，我们合成了一系列新的三环茚满衍生物，并评估了它们与褪黑激素受体的结合亲和力。在我们以前的论文中，我们提出了甲氧基的构型，有利于MT（1）受体的结合。为了将甲氧基固定在一个活性构象中，我们决定合成构象受限的三环茚满类似物，将其在呋喃，1,3-二恶烷，恶唑，吡喃，吗啉或1,4-中的6-位氧原子合成二恶烷环系统。在这些化合物中，茚并[5,4-b]呋喃类似物被发现是最有效和最具选择性的MT（1）受体配体，并具有出色的代谢稳定性。取代基的优化导致（S）-（-）-22b，它对人MT（1）的亲和力非常强（K（i）= 0.014 nM），但对仓鼠MT（3）（）（K（i）= 2600 nM）或其他神经递质受体无明显亲和力。在实验动物中研究了（S）-（-）-22b的药理作用，发现以0.1 mg / kg的剂量po可以促进自由活动的猫的睡眠，如清醒性的降低和增加所表明的在慢波睡眠

  DOI：

  10.1021/jm0201159

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMELTEON<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RAMELTÉON
  申请人：WATSON PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2010055481A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Disclosed herein is a process for resolving N-[2-(1, 6, 7, 8-tetrahydro-2H-indeno [5, 4-b] furan-8-yl)] ethylamine into its isomers using an optically active acid and a process for preparing ramelteon from the resolved isomer.

  本文揭示了一种使用光学活性酸将N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)]乙胺分离成其异构体的过程，以及从分离的异构体制备拉美替嗪的过程。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU RAMELTEON ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2010045565A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.

  本发明提供了拉莫特普合成的工艺和中间体。
• Bicyclic compounds and pharmaceutical composition containing tricyclic compound for treating or preventing sleep disorders
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1199304A1

  公开（公告）日：2002-04-24

  A compound having the following general fomula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR4, NR4, O or S in which R4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R5 is H, a halogen atom, C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group or an amino group wherein the C1-6 alkyl group, the C1-6 alkoxy group and the amino group may be substituted by 1 to 5 substituents, Y is C or N; ring B is an optionally substituted benzene ring; m = 1 to 4 and n = 0 to 2; L represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylsulfonyl group, an alkylsulfonlyoxy group and arylsulfonyloxy group; or a salt thereof.

  具有以下一般式的化合物： 其中R1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R2是H或可选择取代的碳氢基团；R3是H或可选择取代的碳氢基团或杂环基团；X是CHR4、NR4、O或S，其中R4是H或可选择取代的碳氢基团；R5是H、卤素原子、C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团、羟基、硝基、氰基或氨基，其中C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团和氨基可能被1至5个取代基取代，Y是C或N；环B是可选择取代的苯环；m = 1至4，n = 0至2；L代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基团、烷基磺酰氧基团和芳基磺酰氧基团；或其盐。
• 一种雷美替胺的制备方法
  申请人：北京万全德众医药生物技术有限公司

  公开号：CN111170970A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于药物化学领域，主要涉及式Ⅰ所示的（S）‑2‑（1,6,7,8‑四氢‑2H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑基）‑1‑乙胺化合物。本发明具有操作简单，所用方法较之前方法步骤减少，路线变短；所用溶剂种类单一，便于回收再利用，且产率较高；式I。
• 一种高纯度雷美替胺的制备方法
  申请人：扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN106588840B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种高纯度雷美替胺的制备方法，包括如下步骤：以1,2,6,7‑四氢‑8H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑酮为起始原料，通过wittig‑horner反应，还原、氨基保护，在酸性条件下氨基脱保护，氢化反应，再经过手性拆分，丙酰化反应，从而得到雷美替胺；本发明获得雷美替胺产品纯度高，收率较高，其中杂质的形成得到抑制。